(4bR,7S,8aS,9R)-3-(benzyloxy)-11-(cyclopropylmethyl)-8a-hydroxy-7-(2-hydroxyethyl)-8,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6(7H)-one | 1616556-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4bR,7S,8aS,9R)-3-(benzyloxy)-11-(cyclopropylmethyl)-8a-hydroxy-7-(2-hydroxyethyl)-8,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6(7H)-one
• 英文别名: (1R,9R,10S,12S)-17-(cyclopropylmethyl)-10-hydroxy-12-(2-hydroxyethyl)-4-phenylmethoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• CAS: 1616556-71-8
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₄
• 分子量: 461.601
• InChiKey: DDVMYBLIOOVEFU-QLPLNKDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(1'R,9'R,10'S,12'R)-4'-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-17'-(cyclopropylmethyl)-10'-hydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,13'-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene]-12'-yl]acetate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4bR,7S,8aS,9R)-3-(benzyloxy)-11-(cyclopropylmethyl)-8a-hydroxy-7-(2-hydroxyethyl)-8,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted Morphinans and the Use Thereof

  摘要：

  本申请涉及式I化合物： 及其医药可接受的盐和溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4a和R4b的定义如说明书中所述。本发明还涉及使用式I化合物来治疗对一或多个阿片受体调节有反应的疾病，或作为合成中间体。本发明中的某些化合物特别适用于治疗疼痛。

  公开号：

  US20140187573A1

文献信息

• SUBSTITUTED MORPHINANS AND THE USE THEREOF
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：EP2941431B1

  公开（公告）日：2017-10-25
• US8946255B2
  申请人：——

  公开号：US8946255B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• US9388162B2
  申请人：——

  公开号：US9388162B2

  公开（公告）日：2016-07-12
• [EN] SUBSTITUTED MORPHINANS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] MORPHINANES SUBSTITUÉS ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2014102593A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The application is directed to compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R1, R2, R3, R4a, and R4b are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula (I) to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.