4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 | 40167-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 4-苯基-1H-吡咯-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 3-(methoxycarbonyl)-4-phenylpyrrole
• CAS: 40167-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00968362
• 分子量: 201.225
• InChiKey: IQUXHEPTOZFPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到3-苯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  对称和非对称的介观介观的直接连接的卟啉二联体：合成和光化学性质

  摘要：

  已经合成了一系列刚性的中观-内观介导的二氢卟酚-二氢卟酚，二氢卟酚-二氯和细菌二氯-细菌二氯双联体，包括游离碱以及Zn（II），Pd（II）和Cu（II）配合物。 ，并对其吸收，发射，单线态氧（1 O 2）光敏化和电子性能进行了研究。与相应的单体相比，观察到了长波长Q y吸收带的显着红移和二元组中荧光量子产率的增加。非对称的二元组（除细菌绿素-细菌绿素外）显示两个独特的Q y带，分别对应于每个二元组组分的吸收。几乎定量的S 1 -S 1已经确定了二倍体中水卟啉之间的能量转移，导致具有较低S 1能量的水卟啉几乎排他地发射。在高介电常数的溶剂中，几种对称和所有非对称二元组的荧光量子产率均显着降低。这归因于光致电子转移。一个大环与Cu（II）或Pd（II）的络合作用增强了相邻的游离碱基二元组组分之间的系统间交叉，这通过荧光的显着降低和1 O 2光敏化的量子产率的提高得以体现。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02200
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过硫胺的连续 6π 电环化/环收缩合成吡咯

  摘要：

  我们提出了一种采用现成的 2,5-二氢噻吩的多取代吡咯的模块化合成入门。杂环的开环提供了进入一组 1,3-二烯的通道，这些 1,3-二烯在廉价的氯胺-T 三水合物存在下发生吡咯形成。转化在敞开的培养瓶中进行，并在环境温度 （23 °C） 的非干燥溶剂中进行。仔细调整 1,3-二烯前驱体的电子元件和空间位阻，可以分离关键中间体。DFT 研究确定了一种反应机制，其特征是巯胺中间体的 6π-电环化，然后自发地收缩环以揭示吡咯骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04835
• 作为试剂：
  描述：

  N-亚甲基-1-(对甲苯磺酰基)甲胺 、 肉桂酸甲酯 、 四氢呋喃 、 sodium;hydride 在 乙醚 、 水 、 4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 、 acetone hexane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic pyrrolecarboxylic acids

  摘要：

  在吡咯环上用硫醚基团、酰基团、苯基、取代苯基、苯氧基、取代苯氧基、苄基或卤素取代的吡咯羧酸和吡咯乙酸衍生物，以及在吡咯氮上用烷基取代（可选）的药学上可接受的盐，对于降低高血糖动物的血糖水平是有用的。

  公开号：

  US04511575A1

文献信息

• Solvent-Controlled C2/C5-Regiodivergent Alkenylation of Pyrroles
  作者：Youla Su、Shang Gao、Yue Huang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/chem.201502418

  日期：2015.10.26

  A solvent‐controlled C2/C5‐selective alkenylation of 3,4‐disubstituted pyrroles has been developed. The C3 substituent of pyrroles proved crucial to the regioselectivity. Substrates bearing directing groups at the C3 position exhibited excellent C2‐selectivities in chelation‐assisted CH activation in toluene or 1,4‐dioxane. However, a DMSO/DMF solvent system could override the chelation effect of

  已开发出一种由溶剂控制的3,4-二取代吡咯的C2 / C5选择性烯基化。吡咯的C 3取代基被证明对区域选择性至关重要。在甲苯或1,4-二恶烷中，在螯合辅助的CH活化中，在C3位置带有导向基团的底物表现出出色的C2选择性。但是，DMSO / DMF溶剂系统可以取代弱方向性基团（如羧酸根和羰基）的螯合作用，从而有利于对电子含量更高的C5位置的区域选择性。测试了一系列3-羧酸盐和3-羰基吡咯，显示出中等至良好的收率，对C2-和C5-烯基化过程均具有良好的区域选择性。
• Solvent-Controlled Switchable C–H Alkenylation of 4-Aryl-1<i>H</i>-pyrrole-3-carboxylates: Application to the Total Synthesis of (±)-Rhazinilam
  作者：Youla Su、Haipin Zhou、Jiaxuan Chen、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/ol5023933

  日期：2014.9.19

  A solvent-controlled switchable C–H alkenylation of 4-aryl-1H-pyrrole-3-carboxylates via a Pd(OAc)2 catalyzed oxidative Heck reaction was first realized. The corresponding C2 and C5 alkenylation products were obtained in good yields with high regioselectivities, respectively. The selective C5-alkenylation was successfully applied to the total synthesis of (±)-rhazinilam.

  首先通过Pd（OAc）2催化的氧化Heck反应实现了溶剂控制的4-芳基1 H-吡咯-3-羧酸酯的C-H链烯基化反应。分别以高收率和高区域选择性获得了相应的C2和C5烯基化产物。选择性的C5-烯基化成功地应用于（±）-rhazinilam的全合成。
• Metal‐Free Directed C−H Borylation of Pyrroles
  作者：Zheng‐Jun Wang、Xiangyang Chen、Lei Wu、Jonathan J. Wong、Yong Liang、Yue Zhao、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202016573

  日期：2021.4.6

  conspicuously underdeveloped. Here, we develop a general strategy for the site‐selective C−H borylation of pyrroles by using only BBr3 directed by pivaloyl groups, avoiding the use of any metal. The site‐selectivity is generally dominated by chelation and electronic effects, thus forming diverse C2‐borylated pyrroles against the steric effect. The formed products can readily engage in downstream transformations

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。
• 多环化合物、其药物组合物及应用
  申请人：上海迪诺医药科技有限公司

  公开号：CN107663159A

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明公开了一种多环化合物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明的多环化合物(I)、其异构体、前药、溶剂化合物、水合物、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的多环化合物具有良好的IDO1抑制作用，可以有效治疗、缓解和/或预防由于免疫抑制所引起的各种相关疾病，例如肿瘤、病毒感染或自身免疫性疾病等。
• Synthesis of highly functionalized 7-azabicyclo[2.2.1]heptadienes
  作者：Zhengming Chen、Mark L. Trudell

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88350-5

  日期：1994.12

  Highly functionalized 7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene derivatives have been synthesized via a [4 + 2] cycloaddition reaction between N-acyl-3,4-disubstituted pyrroles and ethynyl p-tolyl sulfone 5.

  高度官能化的7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯衍生物是通过N-酰基-3,4-二取代的吡咯和乙炔基对甲苯基砜5之间的[4 + 2]环加成反应合成的。