3-methyl-4-phenylpyrrole | 116267-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylpyrrole
• 英文别名: 3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 116267-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD18449462
• 分子量: 157.215
• InChiKey: WGLKMXOTGOECNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenylpyrrole 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到2,5-dibromo-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  联烯基酮与对甲苯磺酰甲基异氰化物的环形迁移反应模块化合成四取代吡咯

  摘要：

  由 Cs 2 CO 3促进的联烯基酮和对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC)的无金属环化提供了获得四取代吡咯的便捷途径，其中酰基经历 1,2-迁移。这种串联迈克尔加成/环状迁移合成策略对各种取代的丙二烯酮具有通用性和高产率。此外，磷酰基或酯部分也是使这种迁移成为可能的合适功能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02805
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到3-methyl-4-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过利用周边相互作用来靶向合成区域异构纯十二烷基取代的I型卟啉。

  摘要：

  开发了一种靶向合成十二烷基取代的I型卟啉，该化合物利用不对称的3,4-二官能化吡咯与空间上需要的醛反应。这样，I型卟啉可以作为唯一的类型异构体而获得，这可能是由于由互作用引起的空间应变最小化的缘故。独特地，该方法不依赖冗长的前体合成，异构体的分离或规模的不切实际的限制。此外，使用单晶X射线分析来阐明大环的结构特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00798

文献信息

• Metal‐Free Directed C−H Borylation of Pyrroles
  作者：Zheng‐Jun Wang、Xiangyang Chen、Lei Wu、Jonathan J. Wong、Yong Liang、Yue Zhao、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202016573

  日期：2021.4.6

  conspicuously underdeveloped. Here, we develop a general strategy for the site‐selective C−H borylation of pyrroles by using only BBr3 directed by pivaloyl groups, avoiding the use of any metal. The site‐selectivity is generally dominated by chelation and electronic effects, thus forming diverse C2‐borylated pyrroles against the steric effect. The formed products can readily engage in downstream transformations

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。
• Cp*Co(III)‐Catalyzed Dehydrative C2‐Prenylation of Pyrrole and Indole with Allyl Alcohols
  作者：Suchand Basuli、Samrat Sahu、Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.202100811

  日期：2021.10.5

  Non-activated allyl alcohols are utilized as allylating agent for thiocarbamate-directed allylation of pyrrole and indole. The synthetic methodology is accompanied by advantages like silver-free conditions and generates water as the by-product. A wide range of substituted pyrroles and indoles along with several structurally different allyl alcohols took part in the reaction. Among notable examples

  未活化的烯丙醇用作吡咯和吲哚的硫代氨基甲酸酯导向的烯丙基化的烯丙基化剂。合成方法伴随着无银条件等优点，并产生水作为副产品。多种取代的吡咯和吲哚以及几种结构不同的烯丙醇参与了反应。在值得注意的例子中，实现了 1,3-二烯的生物学相关异戊二烯化、香叶基化和合成。吡咯的选择性单烯丙基化、克级合成和导向基团的脱保护是该方法的另一个关键亮点。
• The chemical synthesis of conducting polypyrrole
  申请人：ROCKWELL INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：EP0267392A1

  公开（公告）日：1988-05-18

  Production of electrically conductive polypyrrole of enhanced stability by treating a liquid pyrrole with a solution of a strong oxidant, capable of oxidizing pyrrole to a pyrrole polymer, and oxidizing the pyrrole by such strong oxidant in the presence of a relatively large organic dopant anion, and precipitating a conductive polypyrrole. The strong oxidant, e.g., Fe³⁺ ion, and dopant anion, which can be an alkyl or aryl sulfonate, e.g., methylbenzenesulfonate, or a perfluorinated carboxylate, e.g., trifluoroacetate, anion, can be derived from a single compound, e.g., the anion serving as dopant for the polypyrrole.

  用能将吡咯氧化成吡咯聚合物的强氧化剂溶液处理液态吡咯，并在相对较大的有机掺杂阴离子存在下用这种强氧化剂氧化吡咯，沉淀出导电聚吡咯，从而生产出稳定性更强的导电聚吡咯。 强氧化剂（如 Fe³⁺ 离子）和掺杂阴离子（可以是烷基或芳基磺酸盐，如甲基苯磺酸盐，或全氟羧酸盐，如三氟乙酸盐）可以来自单一化合物，如作为聚吡咯掺杂剂的阴离子。
• Production of polypyrrole gel suitable for casting conductive polypyrrole films
  申请人：ROCKWELL INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：EP0380726A1

  公开（公告）日：1990-08-08

  Production of polypyrrole gel applicable for casting on an impermeable substrate, such as glass, to form a conductive film thereon, by reaction of a pyrrole with an oxidant/dopant, e.g., ferric or cupric alkylbenzenesulfonate in an aprotic solvent, particularly methylene chloride or 1,2-dichloroethane. Specific examples of such alkylbenzenesulfonates include ferric ethylbenzenesulfonate and cupric dodecylbenzenesulfonate. The viscosity of the gel can be adjusted by solvent addition so that it can be readily applied to a substrate surface, such as glass. Upon subsequent solvent evaporation, a dark coherent textured film of conductive polypyrrole remains on the substrate surface.

  通过吡咯与氧化剂/掺杂剂（如烷基苯磺酸铁或烷基苯磺酸铜）在非烷基溶剂（特别是二氯甲烷或 1,2-二氯乙烷）中的反应，生产出适用于在不透水基材（如玻璃）上浇铸以在其上形成导电膜的聚吡咯凝胶。此类烷基苯磺酸盐的具体例子包括乙苯磺酸铁和十二烷基苯磺酸铜。可以通过添加溶剂来调节凝胶的粘度，使其易于涂抹到玻璃等基底表面。随后溶剂蒸发后，在基底表面会留下一层深色连贯纹理的导电聚吡咯薄膜。
• Chemical synthesis of conducting polypyrrole using uniform oxidant/dopant reagents
  申请人：ROCKWELL INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：EP0380725A1

  公开（公告）日：1990-08-08

  A method for producing oxidant/dopant reagent solutions which comprises reacting a basic ferric carboxylate, preferably basic ferric acetate, with an alkyl or aryl sulfonic acid, e.g., benzenesulfonic acid, to produce the corresponding ferric sulfonate in solution. Oxidant/dopant solutions can also be prepared containing cupric or ceric sulfonates. The oxidant/dopant solution is employed in situ for reaction with a pyrrole to produce electrically conductive polypyrrole. A porous substrate, such as fiberglass cloth, can be dipped in the oxidant/dopant solution, dried and then treated with a pyrrole to produce an electrically conductive polypyrrole deposit in the interstices of the substrate.

  一种生产氧化剂/掺杂剂试剂溶液的方法，包括使碱性羧酸铁（最好是碱性醋酸铁）与烷基或芳基磺酸（如苯磺酸）反应，生成相应的磺酸铁溶液。氧化剂/掺杂剂溶液也可以制备成含有铜或铈磺酸盐的氧化剂/掺杂剂溶液。氧化剂/掺杂剂溶液可就地与吡咯反应，生成导电的聚吡咯。可将多孔基材（如玻璃纤维布）浸入氧化剂/掺杂剂溶液中，晾干后再用吡咯处理，从而在基材的间隙中生成导电的聚吡咯沉积物。