1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-7-((4aS,7aS)-1-(prop-2-yn-1-yl)octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 1357006-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-7-((4aS,7aS)-1-(prop-2-yn-1-yl)octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1357006-62-2
• 化学式: C₂₄H₂₆FN₃O₄
• 分子量: 439.487
• InChiKey: CGEVACZQOPXSAE-IFXJQAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-7-((4aS,7aS)-1-(prop-2-yn-1-yl)octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 copper(l) iodide 、 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 148.03h， 生成 7-[(4aS,7aS)-1-[[1-(4-hydroxy-4,4-diphosphonobutyl)triazol-4-yl]methyl]-3,4,4a,5,7,7a-hexahydro-2H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of osteotropic hydroxybisphosphonate derivatives of fluoroquinolone antibacterials

  摘要：

  1-Hydroxybisphosphonate derivatives of ciprofloxacin, gatifloxacin and moxifloxacin have been synthesized using Cu(I) catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The 1,2,3-triazol linked hydroxybisphosphonate derivative of ciprofloxacin exhibited antibacterial activity comparable to the parent antibiotic and all fluoroquinolone-bisphosphonates displayed osteotropic properties in a bone model. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.049
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 莫西沙星 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-7-((4aS,7aS)-1-(prop-2-yn-1-yl)octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of osteotropic hydroxybisphosphonate derivatives of fluoroquinolone antibacterials

  摘要：

  1-Hydroxybisphosphonate derivatives of ciprofloxacin, gatifloxacin and moxifloxacin have been synthesized using Cu(I) catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The 1,2,3-triazol linked hydroxybisphosphonate derivative of ciprofloxacin exhibited antibacterial activity comparable to the parent antibiotic and all fluoroquinolone-bisphosphonates displayed osteotropic properties in a bone model. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.049