N-glycyl-β-D-galactopyranosylamine | 312595-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-glycyl-β-D-galactopyranosylamine
• 英文别名: β-D-Galp-NHCOCH2NH2；N-glycyl-beta-d-galactopyranosylamine；2-amino-N-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]acetamide
• CAS: 312595-22-5
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₆
• 分子量: 236.225
• InChiKey: AVDOUEOFSCXBTB-YTLSDQODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  犬尿喹酸 、 N-glycyl-β-D-galactopyranosylamine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到N-[N-(4-hydroxy-2-quinolylcarbonyl)glycyl]-β-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-glycyl-β-glycopyranosylamines，单糖和二糖的衍生物，以及它们在制备羧酸糖缀合物中的用途

  摘要：

  为合成 N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺、单糖衍生物（d-半乳糖、d-甘露糖、l-岩藻糖和 N-乙酰-d-葡糖胺）和二糖（乳糖、蜜二糖、纤维二糖、和麦芽糖）。这些化合物被证明可用于制备含有羧基的生物活性化合物（烟碱酸、乳清酸、犬尿酸和吲哚乙酸）的糖缀合物。开发了使用丙二酸和l-酒石酸衍生物将N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺转化为含有羧基的衍生物的合成途径。

  DOI：

  10.1007/bf02495096
• 作为产物：
  描述：

  N-chloroacetyl-β-D-galactopyranosylamine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 40.0h， 以70%的产率得到N-glycyl-β-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-glycyl-β-glycopyranosylamines，单糖和二糖的衍生物，以及它们在制备羧酸糖缀合物中的用途

  摘要：

  为合成 N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺、单糖衍生物（d-半乳糖、d-甘露糖、l-岩藻糖和 N-乙酰-d-葡糖胺）和二糖（乳糖、蜜二糖、纤维二糖、和麦芽糖）。这些化合物被证明可用于制备含有羧基的生物活性化合物（烟碱酸、乳清酸、犬尿酸和吲哚乙酸）的糖缀合物。开发了使用丙二酸和l-酒石酸衍生物将N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺转化为含有羧基的衍生物的合成途径。

  DOI：

  10.1007/bf02495096

文献信息

• Synthesis of β-d-galactopyranosylamine derivatives with the terminal amino group in the spacer as mono-, di-, and trivalent ligands of galectins
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、G. V. Mokrov

  DOI：10.1007/s11172-008-0345-8

  日期：2008.11

  Glycoclusters were obtained by N-alkylation of N-glycyl-β-d-galactopyranosylamine with N-chloroacetyl derivatives of β-d-galactopyranosylamine and N,N″-iminodiacetyl-di-β-d-galactopyranosylamine. The glycoclusters with two and three galactopyranosylamine residues and the monovalent ligand N-diglycyl-β-d-galactopyranosylamine with an amino group in the spacer are suitable for subsequent conjugation with carboxyl-containing physiologically active compounds.

  通过 N-甘氨酰-β-d-吡喃半乳糖胺与β-d-吡喃半乳糖胺的 N-氯乙酰衍生物和 N,N″-亚氨基二乙酰基-二-β-d-吡喃半乳糖胺的 N-烷基化作用，获得了聚糖簇。具有两个和三个吡喃半乳糖胺残基的聚糖簇，以及在间隔中带有一个氨基的单价配体 N-二甘氨酰-β-d-吡喃半乳糖胺，都适用于随后与含羧基的生理活性化合物共轭。