2-amino-1-benzylideneamino-4-phenyl-1H-imidazole | 28734-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-1-benzylideneamino-4-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-amino-1-benzylideneamino-4-phenylimidazole；2-amino-1-benzylidenamino-4-phenylimidazole；N¹-benzylidene-4-phenyl-imidazole-1,2-diamine；2-Amino-1-benzylidenamino-4-phenyl-imidazol；1-(Benzylideneamino)-4-phenylimidazol-2-amine
• CAS: 28734-00-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• mdl: MFCD00186379
• 分子量: 262.314
• InChiKey: WWRNHYJLVIXUEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C (decomp)
• 沸点：
  514.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-benzylideneamino-4-phenyl-1H-imidazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1-benzylideneamino-5-imino-3-phenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环的合成10 †。2-氨基-1 h-咪唑衍生物与乙氧基亚甲基化合物的反应

  摘要：

  4-取代的2-氨基-1-亚苄基氨基-1 H-咪唑（1）或2-氨基-1-异亚丙基氨基-1H-咪唑（8）与乙氧基亚甲基丙二腈（I）的直接成环反应成功地制得了双环咪唑[1] ，2- a ]嘧啶化合物2和9的产率很高。其他较低反应性的乙氧基亚甲基化合物，即乙氧基亚甲基氰乙酸乙酯（II）和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（III），与2-氨基-1 H-咪唑在相似条件下反应，得到相应的烯胺3、4和10，其在酸或碱的存在下加热时，可以容易地环化以形成咪唑并嘧啶，除了1-异亚丙基氨基化合物10。通常，3-苯基化合物（3b和4b）没有环化为2型化合物，导致起始烯胺的完全回收。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390123
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 2-benzylidenehydrazinecarboximidamide 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-amino-1-benzylideneamino-4-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氨基-1-芳基氨基咪唑和1-芳基氨基咪唑并[1,2-a]咪唑的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01164708

文献信息

• Synthesis of 2-amino-4,5,7-triarylimidazo[1,5-b]pyridazines
  作者：N. N. Kolos、V. D. Orlov、B. V. Paponov、V. N. Baumer

  DOI：10.1007/bf02319500

  日期：1998.10
• Synthesis of dihydro derivatives of 2-amino-4,5,7-triarylimidazo[1,5-b]pyridazine
  作者：N. N. Kolos、V. D. Orlov、B. V. Paponov、O. V. Shishkin

  DOI：10.1007/bf02323380

  日期：1999.10
• Yamazaki, Chiji; Katayama, Kikumi; Suzuki, Kieko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3085 - 3089
  作者：Yamazaki, Chiji、Katayama, Kikumi、Suzuki, Kieko

  DOI：——

  日期：——
• Cascade cyclization of 1,2-diamino-4-phenylimidazole with aromatic aldehydes and cyclohexanediones
  作者：V. V. Lipson、N. V. Svetlichnaya、M. G. Shirobokov、V. I. Musatov、O. V. Shishkin、S. V. Shishkina

  DOI：10.1134/s1070428012020182

  日期：2012.2

  The three-component condensation of 1,2-diamino-4-phenylimidazole with aromatic aldehydes and 1,3-cyclohexanediones occurred regioselectively and afforded 3-amino-1-phenyl-10-aryl-7,8-dihydroimidazo[1,5-b] cinnolin-9(5H,6H,10H)-ones.
• Bis(iminophosphorane)-mediated 1,2,4-Triazoloannulation on Imidazole and Benzimidazole Rings. Preparation of Imidazo[1,2-b]-1,2,4-triazoles and 1,2,4-Triazolo[1,5-a]benzimidazoles
  作者：Pedro Molina、Enlique Aller、Angeles Lorenzo

  DOI：10.3987/com-93-s106

  日期：——

  Aza Wittig-type reactions of bis(iminophosphoranes) derived from 1,2-diaminoimidazole and 1,2-diaminobenzimidazole with isocyanates and aroyl chlorides afforded imidazo[1,2-b]-1,2,4-triazoles or 1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazoles, respectively.