(E)-4-phenyl-N¹-(phenylmethylene)-1H-imidazole-1,2-diamine | 677737-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-4-phenyl-N¹-(phenylmethylene)-1H-imidazole-1,2-diamine
• 英文别名: (E)-1-(benzylideneamino)-4-phenyl-1H-imidazol-2-amine；1-(benzylideneamino)-4-phenyl-1H-imidazol-2-amine；4-phenyl-N~1~-[(1E)-phenylmethylene]-1H-imidazole-1,2-diamine；1-[(E)-benzylideneamino]-4-phenylimidazol-2-amine
• CAS: 677737-57-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• mdl: MFCD00186379
• 分子量: 262.314
• InChiKey: WWRNHYJLVIXUEJ-WOJGMQOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  24.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenyl-N¹-(phenylmethylene)-1H-imidazole-1,2-diamine 生成 N-[1-[(E)-benzylideneamino]-4-phenylimidazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  YAMAZAKI, CHIJI;KATAYAMA, KIKUMI;SUZUKI, KIEKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3085-3089

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-4-phenyl-N¹-(phenylmethylene)-1H-imidazole-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  作为抗血小板药的1-（亚芳基氨基）-4-芳基-1H-咪唑-2-胺衍生物的合理设计和合成。

  摘要：

  根据先前的研究表明indicating基团和唑环对血小板的抗凝活性具有药理作用，合成了一系列结构中同时具有hydr和唑（咪唑）环的化合物，并评估了它们对血小板凝集的抑制作用。这些1-（亚芳基氨基）-4-芳基-1H-咪唑-2-胺衍生物中的两种，化合物4a [（（E）-1-（苄叉基氨基）-4-苯基-1H-咪唑-2-胺]和4 p [（E）-4-苯基-1-（（噻吩-2-基亚甲基）氨基）-1H-咪唑-2-胺]的IC50值类似于乙酰水杨酸作为胶原蛋白的血小板聚集诱导剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700123

文献信息

• 2-Amino-4-aryl-1-arylideneaminoimidazoles and Acylation Products: A Multinuclear ( 1 H, 13 C, 15 N) NMR Study
  作者：Zolt�n Gy�rgyde�k、Gy�rgy Szab�、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1007/s00706-003-0104-3

  日期：2004.2.1

  The structure of 2-amino-4-aryl-1-arylideneaminoimidazoles in DMSO -d6 solution was investigated by means of NMR spectroscopic methods (1H, 13C, 15N). From these data the ( E )-configuration at the excocyclic C=N bond and a strong preference for the conformer with the imidazole H-5 and the N=CH proton being spatially close (s- trans regarding the N–N bond) can be concluded. Reaction of the title compounds

  通过NMR光谱法（1 H，13 C，15 N）研究了 DMSO -d 6溶液中的2-氨基-4-芳基-1-芳基亚氨基氨基咪唑的结构 。根据这些数据，在环外C = N键处的（ E ）-构型以及对带有咪唑H-5和N = CH质子在空间上接近（s- trans 关于N–N键）可以得出结论。标题化合物与乙酸酐的反应导致2-氨基上的单酰基和二酰基化，而新戊酸酐处理仅得到相应的单酰基产物。单酰化和二酰化产物表现出与母体化合物相似的构型和构象性质。
• Synthesis and Biological Activities of 2-Amino-1-arylidenamino Imidazoles as Orally Active Anticancer Agents
  作者：Wen-Tai Li、Der-Ren Hwang、Jen-Shin Song、Ching-Ping Chen、Jiunn-Jye Chuu、Chih-Bo Hu、Heng-Liang Lin、Chen-Lung Huang、Chiung-Yi Huang、Huan-Yi Tseng、Chu-Chung Lin、Tung-Wei Chen、Chi-Hung Lin、Hsin-Sheng Wang、Chien-Chang Shen、Chung-Ming Chang、Yu-Sheng Chao、Chiung-Tong Chen

  DOI：10.1021/jm901501s

  日期：2010.3.25

  2-Amino-1-arylidenaminoimidazoles, a novel class of orally (po) active microtubule-destabilizing anticancer agents, were synthesized. The compounds were designed from a hit compound identified in a drug discovery platform by using cancer cell-based high throughput screening, assay. Selective synthesized compounds exerted cell cytotoxicity against human cancer cells. The underlying mechanisms for the anticancer activity were demonstrated as interacting with the tubulins and inhibiting, microtubule assembly, leading to proliferation inhibition and apoptosis induction in the human tumor cells. Furthermore, two compounds showed in vivo anticancer activities in both po and intravenously (iv) administered routes and prolonged the life spans of murine leukemic P388 cells-inoculated mice. These new po active anti mitotic anticancer agents are to be further examined in preclinical studies and developed for clinical uses.
• Cascade cyclization of 1,2-diamino-4-phenylimidazole with aromatic aldehydes and Meldrum's acid
  作者：Victoria V. Lipson、Natalia V. Svetlichnaya、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.05.010

  日期：2008.5

  The three-component condensation of 1,2-diamino-4-phenylimidazole with aromatic aldehydes and 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (Meldrum's acid) led to 7-amino-4-aryl-5-phenyl-3,4-dihydroimidazo[1,5-b]pyridazin-2(1H)-ones.

表征谱图