1-phenyl-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-one | 76444-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-one
• 英文别名: (3aS)-5c-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-6c-hydroxy-3-phenyl-(3ar,6ac)-hexahydro-furo[2,3-d]imidazol-2-one；2-amino-N¹,N²-carbonyl-N¹-phenyl-α-D-2-deoxy-glucofuranosylamine；(3aS)-5c-((R)-1,2-Dihydroxy-aethyl)-6c-hydroxy-3-phenyl-(3ar,6ac)-hexahydro-furo[2,3-d]imidazol-2-on；1-Phenyl-4,5-(1,2-D-glucofurano)-imidazolidin-2-thion
• CAS: 76444-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: UOEARTKIRUMPIZ-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-phenyl-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-one 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 以82%的产率得到1-phenyl-(3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  糖呋喃并[2,1-d]咪唑烷基-2-酮的合成

  摘要：

  摘要几种2-（3-芳基脲基）-2-脱氧甘露糖（13–16）已被转化为相应的1-芳基-（1,2-二脱氧糖呋喃诺）[2,1-d]咪唑啉-2--2-酮（17– 20）通过酸催化环化。这些化合物的乙酰化作用产生1-芳基-（全-O-乙酰基-1,2-二脱氧糖呋喃诺）[2,1-d]咪唑啉二-2-酮（21-24）或3-乙酰基-1-芳基-（每-取决于反应，O-乙酰基-1,2-二脱氧葡糖呋喃酮] [1,2- d]咪唑烷基-2-酮（25-28）。通过2-的反应，得到3-乙基-1-苯基-（1,2-二脱氧-d-甘油-β-d-talo-七呋喃基）[2,1-d]咪唑啉-2--2-（33）。用苯基异氰酸酯将脱氧-2-乙基氨基-d-甘油-β-d-talo-七吡喃糖，并转化为四乙酸酯34。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80051-5
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-amino glucose 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-phenyl-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖与芳基和酰基异硫氰酸酯以及芳基异氰酸酯的反应：中间产物的结构

  摘要：

  摘要由2-氨基-2反应制得的（4 R）-1-芳基-5-羟基-4-（d-阿拉伯糖基-四醇-1-基）咪唑烷-2-硫酮（1-3）的结构用1 H-和13 Cn.mr光谱法已证实了用芳基异硫氰酸酯形成的-deoxy-d-葡萄糖。同样，通过2-氨基-2-脱氧-d的反应制备2-（3-苯甲酰基硫脲基）-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖和2-脱氧-2-（3-苯基脲基）-d-吡喃葡萄糖的结构。还建立了分别带有苯甲酰基异硫氰酸酯和苯基异氰酸酯的葡萄糖。已经进行了1-5 R（芳基=苯基）的X射线分析，其固态构象是溶液中主要的构象之一。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80117-6

文献信息

• The reaction of 2-amino-2-deoxyhexopyranoses with isocyanates. Synthesis of ureas and their transformation into heterocyclic derivatives.
  作者：Martin Avalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、José L. Jiménez、Juan C. Palacios、Concepción Valencia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86344-4

  日期：1993.3

  acidic pH values, whereas in neutral or basic media 5-hydroxyimidazolidin-2-one derivatives 66 can be isolated. These monocyclic structures appear to be the true intermediates of the reaction and, under appropriate conditions, can be converted exclusively into the corresponding cis-fused five-membered ring systems. Likewise, the first cis-fused glycopyrano[2,1-d]imidazolidin-2-ones 75 have been also prepared

  已经详细研究了2-氨基-2-脱氧甘露糖醛糖与异氰酸芳基酯的反应，并获得了脲和杂环衍生物。糖基呋喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮62的形成机理现已变得可见，而先前的报道和涉及该主题的经典文献提出了反应产物的替代结构。该反应是pH依赖性的，在酸性pH值下仅能平稳地获得呋喃酮类自行车，而在中性或碱性介质中，可以分离出5-羟基咪唑啉-2-酮衍生物66。这些单环结构似乎是反应的真正中间体，并且在适当的条件下，可以独家转化为相应的顺式融合的五元环系统。同样，还制备了第一个顺式融合的吡喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮75。
• Micheel; Lengsfeld, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1246,1253
  作者：Micheel、Lengsfeld

  DOI：——

  日期：——
• Heynes; Meinecke, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1453,1462
  作者：Heynes、Meinecke

  DOI：——

  日期：——