(4R,5R)-4-(D-arabino-tetritol-1-yl)-5-hydroxy-1-phenylimidazolidin-2-one | 149117-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-4-(D-arabino-tetritol-1-yl)-5-hydroxy-1-phenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-hydroxy-1-phenyl-4-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]imidazolidin-2-one
• CAS: 149117-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: HXSMOQJFSNTACU-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(D-arabino-tetritol-1-yl)-5-hydroxy-1-phenylimidazolidin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-phenyl-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧己吡喃糖与异氰酸酯的反应。脲的合成及其向杂环衍生物的转化。

  摘要：

  已经详细研究了2-氨基-2-脱氧甘露糖醛糖与异氰酸芳基酯的反应，并获得了脲和杂环衍生物。糖基呋喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮62的形成机理现已变得可见，而先前的报道和涉及该主题的经典文献提出了反应产物的替代结构。该反应是pH依赖性的，在酸性pH值下仅能平稳地获得呋喃酮类自行车，而在中性或碱性介质中，可以分离出5-羟基咪唑啉-2-酮衍生物66。这些单环结构似乎是反应的真正中间体，并且在适当的条件下，可以独家转化为相应的顺式融合的五元环系统。同样，还制备了第一个顺式融合的吡喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮75。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86344-4
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4R,5R)-4-(D-arabino-tetritol-1-yl)-5-hydroxy-1-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧己吡喃糖与异氰酸酯的反应。脲的合成及其向杂环衍生物的转化。

  摘要：

  已经详细研究了2-氨基-2-脱氧甘露糖醛糖与异氰酸芳基酯的反应，并获得了脲和杂环衍生物。糖基呋喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮62的形成机理现已变得可见，而先前的报道和涉及该主题的经典文献提出了反应产物的替代结构。该反应是pH依赖性的，在酸性pH值下仅能平稳地获得呋喃酮类自行车，而在中性或碱性介质中，可以分离出5-羟基咪唑啉-2-酮衍生物66。这些单环结构似乎是反应的真正中间体，并且在适当的条件下，可以独家转化为相应的顺式融合的五元环系统。同样，还制备了第一个顺式融合的吡喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮75。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86344-4

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of d-glucopyranosyl ureas and d-glucofurano-imidazolidine-2-ones
  作者：Xuan Tang、Feng Xue、Hongju Ma、Xiufang Cao、Changshui Chen、Xuegang Li

  DOI：10.1007/s11164-012-0596-8

  日期：2013.3

  A series of N-β-d-glucopyranosyl-N’-substituted phenyl ureas were synthesized by reaction of glucosyl isocyanate with arylamines and glycosamine with aryl isocyanates, and a series of d-glucofurano-imidazolidine-2-ones were obtained via deacetylation of glycosylureas. Although some of the compounds have already been described, most were prepared for the first time in this work. The structures of all the compounds synthesized were confirmed by IR, 1H NMR, and, in part, by 13C NMR. Antifungal activity of the title compounds was determined against four kinds of plant pathogenic fungi, Sclerotinia sclerotiorum, Fusarium graminearum, Fusarium oxysporum, and Bipolaris maydis. Preliminary bioassay indicates that most of glycosylureas had some activity against S. sclerotiorum; for some, the antifungal activity was strong. However, most of the imidazolidine-2-ones had weak antifungal activity.

  通过葡萄糖基异氰酸酯与芳基胺和糖胺与芳基异氰酸酯的反应，合成了一系列 N-β-d-glucopyranosyl-N'-substituted phenyl 脲；通过糖基脲的脱乙酰化，得到了一系列 d-glucofurano-imidazolidine-2-one。虽然其中一些化合物已经被描述过，但大多数化合物都是在这项工作中首次制备的。所有合成化合物的结构都通过红外光谱、1H NMR 以及部分 13C NMR 进行了确认。测定了标题化合物对四种植物病原真菌--硬核菌、禾谷镰刀菌、氧孢镰刀菌和五月双孢蘑菇--的抗真菌活性。初步生物测定表明，大多数糖基脲类对硬菌有一定的活性；其中一些糖基脲类的抗真菌活性很强。然而，大多数咪唑烷-2-酮的抗真菌活性较弱。