[1-²H₁]-2-phenylethanal | 71964-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-²H₁]-2-phenylethanal
• 英文别名: phenyl acetaldehyde-d1；2-phenylacetaldehyde-1-d；2-phenylacetaldehyde-1-d₁；2-phenylacetaldehyde-D1；(1-²H)-2-phenylacetaldehyde；1-deuterio-2-phenyl-acetaldehyde；1-Deuterio-2-phenylethanone
• CAS: 71964-68-6
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 121.143
• InChiKey: DTUQWGWMVIHBKE-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-²H₁]-2-phenylethanal 在 bis[(benzyldimethylamino)chloropalladium(II)] 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-硼效应使烯烃的区域选择性和立体特异性亲电加成成为可能

  摘要：

  烯烃的亲电加成是教科书教授的反应，但并不总是能够控制加成到不对称 1,2-二取代底物的区域选择性。我们报告了 β-硼效应的观察和应用，该效应解释了烯丙基 MIDA 亲电加成反应中的高区域选择性 ( N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸盐。虽然公认的 β-硅效应与观察到的反应性有部分相似之处，但甲硅烷基通常会在功能化过程中丢失。相反，当 B(MIDA) 用作亲核稳定剂时，硼基部分保留在产物中。机理研究阐明了这种效应的起源，并证明了 σ(C–B) 超共轭如何帮助稳定初始碳阳离子。这种转化代表了以顺式方式进行的仲烯丙基 MIDA-硼酸酯立体特异性氢卤化的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00860
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-dithiane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 重水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 [1-²H₁]-2-phenylethanal
  参考文献：
  名称：

  Tests for free-radical intermediates in the decarbonylation of aldehydes by tris(triphenylphosphine)chlororhodium(I)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a023

文献信息

• Tropic acid biosynthesis: the incorporation of (RS)-phenyl[2-18O,2-2H]lactate into littorine and hyoscyamine in Datura stramonium
  作者：Chi W. Wong、David O’Hagan、Chi W. Wong、John T. G. Hamilton、David O’Hagan、Richard J. Robins、Richard J. Robins

  DOI：10.1039/a801722k

  日期：——

  The incorporation of oxygen-18 from (RS)-phenyl- [2-18O,2-2H]lactate into the tropane alkaloids littorine 1 and hyoscyamine 2 in Datura stramonium reveals that up to 29% of the oxygen-18 is lost during the transformation of 1 to 2.

  在曼陀罗（Datura stramonium）中，从（RS）-苯基-[2-¹⁸O,2-²H]乳酸掺入到托品类生物碱毛鱼藤碱1和莨菪碱2的过程显示，在1转变为2的过程中，最多有29%的¹⁸O流失。
• Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Ketones to 1,4-Enediones
  作者：Bao-Yin Zhao、Xing-Long Zhang、Rui-Li Guo、Meng-Yue Wang、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04174

  日期：2021.2.19

  An efficient and unprecedented strategy for the synthesis of 1,4-enediones from saturated ketones has been developed via palladium-catalyzed oxidative dehydrogenation. The protocol employs molecular oxygen as the sole oxidant and represents an atom- and step-economic process. The approach showed broad substrate scope, good functional group tolerance, and complete E-stereoselectivity. The reaction mechanism

  通过钯催化的氧化脱氢，已经开发出一种有效且空前的从饱和酮合成1,4-二烯酮的策略。该协议采用分子氧作为唯一的氧化剂，代表了原子经济和逐步经济的过程。该方法显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和完全的E-立体选择性。通过氘标记实验和中间实验研究了反应机理。
• Incorporation of deuterium-labelled analogs of isopentenyl diphosphate for the elucidation of the stereochemistry of rubber biosynthesis
  作者：Andrew A. Scholte、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b515750a

  日期：——

  prepared to investigate the detailed stereochemical course of addition of C5 units during rubber biosynthesis in Hevea brasiliensis and Parthenium argentatum. These analogs were incorporated into the cis-polyisoprene chain by rubber transferase in rubber particles, and the stereochemistry was determined by 2H-NMR analysis of the polymer or of levulinic acid derivatives obtained from its ozonolytic degradation

  制备了一系列六个氘标记的异戊基二磷酸酯（IPP）的类似物，以研究巴西橡胶树和阿根廷银橡胶中橡胶生物合成过程中添加C5单元的详细立体化学过程。这些类似物通过橡胶颗粒中的橡胶转移酶掺入顺式聚异戊二烯链中，并通过2H-NMR分析该聚合物或由其臭氧分解得到的乙酰丙酸衍生物，确定立体化学。结果表明橡胶链伸长发生在IPP的pro-S氢丢失，向IPP的表面添加烯丙基二磷酸酯以及在带有二磷酸酯的碳上的立体化学反转。
• Preparation of 1-deuterioaldehydes via tub use of diisobutylaluminum deuteride (DIBAL-D)
  作者：Douglas M. Kalvin、Ronald W. Woodard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91486-3

  日期：1984.1

  Deuterioaldehydes, essential precursors In the preparation of chiral primary deuterioalcohols, have been prepared in yields ranging from 55–75% via reduction of methyl and ethyl esters at -78°C with diisobutylaluminun deuterlde (DIBAL-D). The stoichiometry of the DIBAL-D reduction and the time of the reduction were varied depending upon the structure of the reactant. Aliphatic esters were reduced in

  氘代醛，必不可少的前体在手性一级氘代醇的制备中，通过在-78°C下用二异丁基铝氘化氘（DIBAL-D）还原甲基和乙基酯，可以制备55-75％的产率。DIBAL-D还原的化学计量和还原时间根据反应物的结构而变化。脂肪酯在6-10分钟内减少。在-78℃下，同时芳族酯反应1小时。在-78°C下。使用1.0至1.S当量的DIBAL-D还原简单的单官能酯，而多官能酯则需要2.0至2.5当量的DIBAL-D。
• Stereochemistry of 2-Phenylethylamine Oxidation Catalyzed by Bacterial Copper Amine Oxidase
  作者：Mayumi UCHIDA、Akifumi OHTANI、Naoki KOHYAMA、Toshihide OKAJIMA、Katsuyuki TANIZAWA、Yukio YAMAMOTO

  DOI：10.1271/bbb.67.2664

  日期：2003.1

  The stereochemical course of the reaction catalyzed by a copper amine oxidase from Arthrobacter globiformis has been investigated using 2-phenylethylamine stereospecifically deuterium-labeled at the C1 position. Measurements of deuterium content in the product, phenylacetaldehyde, by gas chromatography-mass spectrometry revealed stereospecific abstraction of the pro-S hydrogen during the enzymatic

  已经使用在C1位置立体氘标记的2-苯基乙胺研究了球形双节杆菌铜胺氧化酶催化的反应的立体化学过程。通过气相色谱-质谱法测量产物苯乙醛中的氘含量，可以发现酶氧化过程中pro-S氢的立体定向抽象，这是根据酶结合底物的结构模型预测的。