(1S)-[1-²H₁]-2-phenylethanol | 62012-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-[1-²H₁]-2-phenylethanol
• 英文别名: (S)-(2-²H)-2-phenylethanol；(1-S)-<1-²H1>-2-Phenylethanol；(1S)-[1-d1]-2-phenylethanol；(S)-1-deuterio-2-phenyl-ethanol；(1S)-1-deuterio-2-phenylethanol
• CAS: 62012-46-8
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 123.159
• InChiKey: WRMNZCZEMHIOCP-ZDINEHCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-[1-²H₁]-2-phenylethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (3S)-[3-²H₁]-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  掺入氘标记的异戊烯基二磷酸酯类似物以阐明橡胶生物合成的立体化学。

  摘要：

  制备了一系列六个氘标记的异戊基二磷酸酯（IPP）的类似物，以研究巴西橡胶树和阿根廷银橡胶中橡胶生物合成过程中添加C5单元的详细立体化学过程。这些类似物通过橡胶颗粒中的橡胶转移酶掺入顺式聚异戊二烯链中，并通过2H-NMR分析该聚合物或由其臭氧分解得到的乙酰丙酸衍生物，确定立体化学。结果表明橡胶链伸长发生在IPP的pro-S氢丢失，向IPP的表面添加烯丙基二磷酸酯以及在带有二磷酸酯的碳上的立体化学反转。

  DOI：

  10.1039/b515750a
• 作为产物：
  描述：

  [1-²H₁]-2-phenylethanal 在 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 乙醛 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以53 %的产率得到(1S)-[1-²H₁]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  二甲基磺基丙酸降解酶DmdC的立体化学过程

  摘要：

  使用立体选择性氘化底物替代物研究了脱氢酶 DmdC 的立体化学过程，该酶参与海洋硫化合物磺基丙酸二甲酯 (DMSP) 沿去甲基化途径的降解。结果揭示了去除 2- pro - R和 3- pro - S氢原子的反消除。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300795

文献信息

• Enantiopure Chiral (2,4,6-Triisopropylbenzoyl)oxy-[D₁]methyllithium: Configurational Stability, Reactions, and Mechanistic Studies
  作者：Dagmar C. Kapeller、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1021/jo802625q

  日期：2009.3.20

  The configurational stability of enantiopure chiral (2,4,6-triisopropylbenzoyl)oxy-[D1]methyllithium generated by a tin−lithium exchange was tested on the macroscopic time scale, employing trapping experiments with benzaldehyde. It was found to be configurationally stable for minutes at −78 °C and to be an appropriate substitute for the carbamoyloxy-substituted analogue in terms of cleavage. Its addition

  在宏观时间尺度上测试了由锡-锂交换产生的对映纯手性（2,4,6-三异丙基苯甲酰基）氧基-[D 1 ] 甲基锂的构型稳定性，采用苯甲醛捕获实验。发现它在 -78 °C 下构型稳定数分钟，并且在裂解方面是氨基甲酰氧基取代类似物的合适替代品。研究了将其添加到几种亲电子试剂中，从而得出了制备手性伯氘化醇的方案，例如合成 2-苯基-[1-D 1]98% 对映体过量 (ee) 的乙醇。此外，通过标记底物的光谱研究解决了这种芳酰氧基甲基锂的对映异构化和分解机制。它通过形成乙烯（次要途径）和n- BuLi同系化最多三个亚甲基单元而分解，然后交换为 Bu 4 Sn的丁基。
• 一种合成手性氘代伯醇的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112851469B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了一种合成手性氘代伯醇的方法，该方法包含：将醛类化合物在手性钴催化剂作用下，以联硼酸频那醇酯和氘代试剂的组合为还原剂，以NaBHEt3作为激活剂，于非质子性有机溶剂中，在室温下反应，获得手性氘代伯醇。本发明的方法以廉价易得的醛类化合物为原料，联硼酸频那醇酯和氘代试剂的组合为还原剂，于非质子性有机溶剂中，在手性钴催化剂的作用下，高效地合成相应的手性氘代伯醇化合物。该方法采用的手性钴催化剂中，手性配体为PAOR1，激活剂为NaBHEt3，不仅提高了反应的产率，产率在80％以上，而且光学纯度在90％以上。
• Incorporation of deuterium-labelled analogs of isopentenyl diphosphate for the elucidation of the stereochemistry of rubber biosynthesis
  作者：Andrew A. Scholte、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b515750a

  日期：——

  prepared to investigate the detailed stereochemical course of addition of C5 units during rubber biosynthesis in Hevea brasiliensis and Parthenium argentatum. These analogs were incorporated into the cis-polyisoprene chain by rubber transferase in rubber particles, and the stereochemistry was determined by 2H-NMR analysis of the polymer or of levulinic acid derivatives obtained from its ozonolytic degradation

  制备了一系列六个氘标记的异戊基二磷酸酯（IPP）的类似物，以研究巴西橡胶树和阿根廷银橡胶中橡胶生物合成过程中添加C5单元的详细立体化学过程。这些类似物通过橡胶颗粒中的橡胶转移酶掺入顺式聚异戊二烯链中，并通过2H-NMR分析该聚合物或由其臭氧分解得到的乙酰丙酸衍生物，确定立体化学。结果表明橡胶链伸长发生在IPP的pro-S氢丢失，向IPP的表面添加烯丙基二磷酸酯以及在带有二磷酸酯的碳上的立体化学反转。
• The Stereochemical Course of DmdC, an Enzyme Involved in the Degradation of Dimethylsulfoniopropionate
  作者：Anuj K. Chhalodia、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/cbic.202300795

  日期：2024.2.16

  The stereochemical course of the dehydrogenase DmdC involved in the degradation of the marine sulfur compound dimethyl sulfoniopropionate (DMSP) along the demethylation pathway has been investigated using stereoselectively deuterated substrate surrogates. The results revealed an anti elimination with removal of the 2-pro-R and the 3-pro-S hydrogen atoms.

  使用立体选择性氘化底物替代物研究了脱氢酶 DmdC 的立体化学过程，该酶参与海洋硫化合物磺基丙酸二甲酯 (DMSP) 沿去甲基化途径的降解。结果揭示了去除 2- pro - R和 3- pro - S氢原子的反消除。