2-benzyl-1,3-dithiane | 31593-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-benzyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-phenylmethyl-1,3-dithiane
• CAS: 31593-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₄S₂
• 分子量: 210.364
• InChiKey: NBGQAPJQVZTDQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  133-138 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-苄基苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  烷基叠氮化物与酰基硅烷的分子间Schmidt反应

  摘要：

  已经设计并实现了烷基叠氮化物与酰基硅烷的第一个分子间Schmidt反应，从而生产出一系列具有绝对位点选择性的酰胺，而且产率高至优异。已经提出了转化机理，并且该反应显示了底物的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.124
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-5,6-dihydro-4H-1,3-dithiin-1-ium tetrafluoroborate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 以84%的产率得到2-benzyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Klaveness, Jo; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 8, p. 687 - 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α,α-Diacetyl Cyclic Ketene Dithioacetals: Odorless and Efficient Dithiol Equivalents in Thioacetalization Reactions
  作者：Qun Liu、Dewen Dong、Haifeng Yu、Yanbing Yin、Qunxin Fang、Jingping Zhang

  DOI：10.1055/s-2004-822892

  日期：——

  Two novel, non-thiolic, odorless dithiol equivalents, α,α-diacetyl cyclic ketene dithioacetals 2a and 2b, had been developed. A range of carbonyl compounds 3 were converted into corresponding dithioacetals, dithianes 4 and dithiolanes 5, in high yields (up to 99%) in the presence of 2a or 2b. Moreover, 2a and 2b show high chemoselectivity between aldehyde and ketone in thioacetalization.

  开发了两种新型非硫醇类、无臭的二硫醇等效物，即α,α-二乙酰环状酮烯二硫缩酮2a和2b。一系列羰基化合物3在与2a或2b的存在下，高产率（高达99%）地转化为相应的二硫缩酮4和二硫醇环5。此外，2a和2b在硫缩酮化过程中对醛和酮显示出高度的化学选择性。
• Synthesis of 3‐Amino‐4‐iodothiophenes through Iodocyclization of 1‐(1,3‐Dithian‐2‐yl)propargylamines
  作者：Eda Ismailoglu、Zeynep Mert、Mert Dinc、Kerem Kaya、Baris Yucel

  DOI：10.1002/ejoc.202100483

  日期：2021.8.6

  3-Amino-4-iodothiophenes are obtained by iodocyclization of 1,3-dithianyl substituted propargylamine derivatives through iodine induced cleavage of dithiane ring in a bicyclic sulfonium intermediate. 1-(1,3-Dithian-2-yl)propargylamines are readily available by Au-catalyzed reaction of 1,3-dithiane-2-carbaldehydes, amines, and alkynes in a one-pot.

  3-氨基-4-碘噻吩是通过碘代环化1,3-二噻吩基取代炔丙胺衍生物通过碘诱导的双环锍中间体中的二噻烷环裂解获得的。1-(1,3-Dithian-2-yl) 炔丙胺很容易通过 1,3-二噻烷-2-甲醛、胺和炔烃在一锅中的 Au 催化反应获得。
• Asymmetric Aza-Wacker-Type Cyclization of <i>N</i>-Ts Hydrazine-Tethered Tetrasubstituted Olefins: Synthesis of Pyrazolines Bearing One Quaternary or Two Vicinal Stereocenters
  作者：Xuezhen Kou、Qihang Shao、Chenghao Ye、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b02865

  日期：2018.6.20

  aza-Wacker-type cyclization of N-Ts hydrazine-tethered tetrasubstituted olefins, affording optically active pyrazolines bearing chiral tetrasubstituted carbon stereocenters. This reaction is tolerant to a broad range of substrates under mild reaction conditions, giving the desired chiral products with high enantioselectivities. Generation of two vicinal stereocenters on the C═C double bonds was also achieved

  我们开发了 N-Ts 肼系四取代烯烃的不对称氮杂-瓦克型环化，提供带有手性四取代碳立体中心的旋光吡唑啉。该反应在温和的反应条件下对多种底物具有耐受性，从而得到具有高对映选择性的所需手性产物。在 C=C 双键上的两个邻位立体中心的生成也以高选择性实现，这一过程很少被研究用于瓦克型反应。一项机理研究表明，这种氮杂-瓦克型环化经历了一个顺氨基钯化过程。还发现对于在烯烃的外碳原子上带有两个线性烷基取代基的底物，这两个取代基都大于甲基，亲核内基团顺式的烷基取代基更容易参与β-氢化物的消除。当烯烃外层碳原子上的两个烷基取代基之一为甲基时，β-氢化物消去选择性地在亚甲基侧进行，因此两种非对映异构体都可以通过改变烯烃的构型来制备。此外，该产品可以通过三个步骤以高产率转化为药物化合物。
• Chemoselective (Trans)thioacetalization of Carbonyl Compounds with a Reusable Lewis Acid-Surfactant-Combined Copper Bis(dodecyl sulfate) Catalyst in Water
  作者：Shiue-Shien Weng、Shen-Chun Chang、Tsuan-Hao Chang、Jong-Pyng Chyn、Shu-Wei Lee、Chao-An Lin、Fong-kuang Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1218693

  日期：2010.5

  A Lewis acid-surfactant-combined copper bis(dodecyl sulfate) [Cu(DS)2] catalyst served as an efficient and reusable catalyst for the thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds and O,O-acetals in water at room temperature. Some of the major advantages of this procedure are high chemoselectivity, ease of operation and purification without any organic solvent, and high yields.

  路易斯酸表面活性剂复合物铜双(十二烷基硫酸) [Cu(DS)2] 催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂，在室温下水中催化羰基化合物和O,O-缩醛的硫缩醛化和硫缩醛转移反应。该方法的主要优点包括高化学选择性、操作和纯化简便且无需任何有机溶剂、高产率。
• Chemoselective thioacetalization with odorless 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid as a 1,3-propanedithiol equivalent
  作者：Haifeng Yu、Dewen Dong、Yan Ouyang、Qun Liu

  DOI：10.1139/v05-184

  日期：2005.10.1

  Odorless 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid (1c) was prepared and investigated in the thioacetalization of carbonyl compounds as a 1,3-propanedithiol equivalent. The results showed that the thioacetalization of various carbonyl compounds 2 with 1c proceeded smoothly and afforded the corresponding dithioacetals 3 in high yields (up to 99%) in the presence of acetyl chloride at room or reflux temperatures. Moreover, the thioacetalization exhibited high chemoselectivity between aldehydes and ketones. Key words: chemoselectivity, 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid, α-oxo ketene dithioacetal, 1,3-propanedithiol equivalent, thioacetalization.

  无味的2-(1,3-二硫杂环戊烷-2-亚基)-3-氧代丁酸(1c)被制备并研究其在羰基化合物的硫缩醛化反应中作为1,3-丙二硫醇当量的应用。结果显示，在室温或回流温度下，存在乙酰氯的情况下，各种羰基化合物2与1c的硫缩醛化反应进行得很顺利，并以高收率(高达99%)得到了相应的二硫代缩醛3。此外，硫缩醛化在醛和酮之间表现出高化学选择性。关键词：化学选择性，2-(1,3-二硫杂环戊烷-2-亚基)-3-氧代丁酸，α-氧代酮烯二硫代缩醛，1,3-丙二硫醇当量，硫缩醛化。