N-[2-(1-benzenesulfonyl-2-iodo-5-methoxy-6-nitro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide | 431074-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-benzenesulfonyl-2-iodo-5-methoxy-6-nitro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• 英文别名: Acetamide,n-[2-[2-iodo-5-methoxy-6-nitro-1-(phenylsulfonyl)-1h-indol-3-yl]ethyl]-；N-[2-[1-(benzenesulfonyl)-2-iodo-5-methoxy-6-nitroindol-3-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 431074-85-0
• 化学式: C₁₉H₁₈IN₃O₆S
• 分子量: 543.339
• InChiKey: IOVBEAYHXMKYIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-benzenesulfonyl-2-iodo-5-methoxy-6-nitro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide 在 10percent aq. NaOH 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到N-[2-(2-iodo-5-methoxy-6-nitro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成硝基吲哚衍生物具有高亲和力和对黑素能结合位点MT（3）的选择性。

  摘要：

  这项研究的目的是合成褪黑素能亚型受体的选择性配体，以阐明褪黑激素的生理作用（N-乙酰基-5-甲氧基色胺，1）。因此，我们首先研究了硝基取代基在吲哚杂环的4、6或7位中的作用。与褪黑激素相比，在6或7位（6和22）进行硝化的类似物失去MT（3），但保留良好的MT（1）和MT（2）亲和力，而4-硝基异构体（5）显示MT（3）结合位点的非常高的亲和力（纳米）和选择性。化合物5的吲哚核的N-甲基化作用增强了这些作用，并提供了最有效和最具选择性的MT（3）配体（17）。

  DOI：

  10.1021/jm011053+
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1-苯磺酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺 在 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-[2-(1-benzenesulfonyl-2-iodo-5-methoxy-6-nitro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成硝基吲哚衍生物具有高亲和力和对黑素能结合位点MT（3）的选择性。

  摘要：

  这项研究的目的是合成褪黑素能亚型受体的选择性配体，以阐明褪黑激素的生理作用（N-乙酰基-5-甲氧基色胺，1）。因此，我们首先研究了硝基取代基在吲哚杂环的4、6或7位中的作用。与褪黑激素相比，在6或7位（6和22）进行硝化的类似物失去MT（3），但保留良好的MT（1）和MT（2）亲和力，而4-硝基异构体（5）显示MT（3）结合位点的非常高的亲和力（纳米）和选择性。化合物5的吲哚核的N-甲基化作用增强了这些作用，并提供了最有效和最具选择性的MT（3）配体（17）。

  DOI：

  10.1021/jm011053+