(E)-3-benzylidenepent-4-yn-2-one | 1508298-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidenepent-4-yn-2-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidenepent-4-yn-2-one
• CAS: 1508298-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: VFOUFWNRRNCTGY-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidenepent-4-yn-2-one 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(Z)-3-benzylidene-4-chloropent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮的膦催化区域选择性和立体选择性加氢卤代反应：2-卤代-1,3-二烯的合成

  摘要：

  描述了在乙酸存在下，三苯基膦（PPh 3）催化2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与金属卤化物的区域选择性和立体选择性加氢卤化反应，提供功能化的3,4-二取代的2卤代1,3-二烯，中等至良好的产率，具有高立体选择性和区域特异性。简单的执行，温和的条件以及产品的潜在用途使该协议具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500408
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-3-benzylidenepent-4-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮的膦催化区域选择性和立体选择性加氢卤代反应：2-卤代-1,3-二烯的合成

  摘要：

  描述了在乙酸存在下，三苯基膦（PPh 3）催化2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与金属卤化物的区域选择性和立体选择性加氢卤化反应，提供功能化的3,4-二取代的2卤代1,3-二烯，中等至良好的产率，具有高立体选择性和区域特异性。简单的执行，温和的条件以及产品的潜在用途使该协议具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500408

文献信息

• Synthesis of Benzofulvenes through Rhodium-Catalyzed Transannulation of Enynyl Triazoles
  作者：Seohyun Shin、Jeong-Yu Son、Changwook Choi、Sanghyuck Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02140

  日期：2016.12.2

  cyclization of (E)-ethyl 2-(1-alkyl and arylsulfonyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-aryl acrylate generated from (E)-ethyl 2-benzylidenebut-3-ynoates and N-sulfonyl azides in the presence of a copper catalyst was developed for the synthesis of a large number of functionalized benzofulvenes. Moreover, the synthesis of benzofulvenes was demonstrated as a one-pot method through tandem copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition

  由（E）-乙基2-苄叉基丁烯生成的（E）-乙基2-（1-烷基和芳基磺酰基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-3-芳基丙烯酸酯的铑催化脱氮环化反应开发了在铜催化剂存在下的-3-炔酸酯和N-磺酰叠氮化物，用于合成大量官能化的苯并富勒烯。此外，通过串联铜催化的[3 + 2]环加成反应和铑催化的（E）-2-苄叉基丁酸-3-氧合乙基酯和N-磺酰叠氮化物的铑催化的脱氮环化反应，一锅法证明了苯并富烯的合成。
• Phosphine-Mediated Regio- and Stereoselective Hydrocarboxylation of Enynes
  作者：Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol4031556

  日期：2014.1.3

  A phosphine-mediated regio- and stereoselective addition reaction of diverse nucleophiles to yne-enones leading to polysubstituted 1,3-diene scaffolds in moderate to good yields has been reported.