4-苯基-2-(2-吡啶基)噻唑 | 14384-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-苯基-2-(2-吡啶基)噻唑
• 英文名称: 4-phenyl-2-(2-pyridyl)thiazole
• 英文别名: 4-phenyl-2-pyridin-2-yl-1,3-thiazole
• CAS: 14384-67-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• mdl: MFCD09058229
• 分子量: 238.313
• InChiKey: ZRIPTGIQAZVFDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-59℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H301,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-2-(2-吡啶基)噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以94.3%的产率得到5-bromo-4-phenyl-2-(2-pyridyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基噻唑衍生物作为基于ICT的Fe（III）比例荧光传感器

  摘要：

  2-吡啶基噻唑（2-PT）作为一种强大的荧光团已应用于各种荧光传感器中。基于2-PT单元的分子内电荷转移（ICT）过程，我们开发了其新衍生物4-苯基-5-苯基乙炔基-2-（2-吡啶基）噻唑（4-PPT），作为一种比例荧光传感器铁（III）。4-PPT在431 nm处显示荧光发射。Fe（III）的添加会导致517 nm处的红移发射。还研究了化学计量，结合常数和检测极限。Fe（III）对4-PPT荧光的影响可以通过引入强螯合剂来消除，因此检查了可逆性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.065
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-苯基-2-(2-吡啶基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化硫叶立德插入反应合成噻唑库

  摘要：

  通过 Ir 催化叶立德插入化学合成了噻唑和硒代噻唑库。这个过程是一个官能团，特别是杂环取代基的耐受性。该技术被应用于合成抗炎药法奈替唑以及与淋病奈瑟菌细菌中的肽基-tRNA水解酶（Pth）结合的含噻唑药物片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02996

文献信息

• ANALOGUES OF 2,2′-BIPYRIDYL WITH ISOQUINOLINE AND THIAZOLE RINGS. PART I
  作者：R. F. Knott、J. G. Breckenridge

  DOI：10.1139/v54-065

  日期：1954.5.1

  Several analogues of 2,2′-bipyridyl, with isoquinoline, thiazole, and pyridine rings in various combinations, have been synthesized, and the effect of substituent groups in certain positions in the molecules studied with respect to their ability to react with cuprous and ferrous ion (the "cuproin" and "ferroin" reactions). The results agree with earlier work, and emphasize the desirability of two substituent

  已经合成了几种 2,2'-联吡啶类似物，具有各种组合的异喹啉、噻唑和吡啶环，并研究了分子中某些位置的取代基对与亚铜和亚铁反应能力的影响离子（“铜蛋白”和“铁蛋白”反应）。结果与早期的工作一致，并强调了如果需要稳定且灵敏的亚铜离子试剂，则需要两个与氮原子“邻位”的取代基。一个邻位取代基的存在使该试剂对与亚铁离子的反应无效。合成的两种化合物在不允许分子共面顺式构型的位置具有基团，并且仅在这些情况下形成二苦酸；
• Cyclic quaternary ammonium salts. Part IV. The synthesis of pyrido[1,2-a]thiazolo[2,3-c]pyrazidi-inium and pyrido[1,2-a]thiazolo-[4,3-c]pyrazidi-inium salts
  作者：E. E. Glover、T. R. Thomas

  DOI：10.1039/j39670000463

  日期：——

  2-(2-pyridyl)thiazole and the conversion of this base and of 4-methyl-2-(2-pyridyl)thiazole into a variety of substituted pyrido[1,2-a]thiazolo[2,3-c]pyrazidi-inium salts is described. Attempts to convert 4-phenyl-2-(2-pyridyl)thiazole into the corresponding bridged aromatic diquaternary salts were unsuccessful. The synthesis of 2-methyl-4-(2-pyridyl)thiazole and its conversion into several substituted

  2-（2-吡啶基）噻唑的合成以及该碱和4-甲基-2-（2-吡啶基）噻唑的转化为各种取代的吡啶并[1,2- a ]噻唑并[2,3- ç ] pyrazidi-鎓盐进行说明。将4-苯基-2-（2-吡啶基）噻唑转化为相应的桥连芳族二季盐的尝试未成功。还记录了2-甲基-4-（2-吡啶基）噻唑的合成及其转化为几种取代的吡啶并[1,2- a ]噻唑洛- [4,3 - c ]吡唑鎓-铟盐。
• Fluorescent Sensing of both Fe(III) and pH Based on 4-Phenyl-2-(2-Pyridyl)Thiazole and Construction of OR Logic Function
  作者：Ming-Yang Yang、Xiao-Long Zhao、Ming-Hua Zheng、Yue Wang、Jing-Yi Jin

  DOI：10.1007/s10895-016-1855-7

  日期：2016.9

  In the presented paper we investigated a 2-pyridylthiazole derivative, 4-phenyl-2-(2-pyridyl)thiazole (2-PTP), as the molecular fluorescent switches. It was firstly found that 2-PTP could perform a “turn-on” fluorescent sensing for Fe(III) with selectivity and reversibility. A 2:1 stoichiometry between 2-PTP and Fe(III) was determined according to the molar ratio method. The binding constant was evaluated as (1.90 ± 0.05) × 105 (L/mol)2. The detection limit was found as 2.2 × 10−7 M (S/N = 3). Secondly, 2-PTP also exhibited a pH-dependent dual-emission. The pK a(2-PTP-H+/2-PTP) value was then estimated as 2.0. To explain the identical emission at 479 nm of both the Fe(III) coordinated form and the protonated form of the ligand, we proposed a “locked” conformation. Finally, combining the two external stimuli as inputs, an OR logic gate was constructed using the fluorescent emission at 479 nm as the output channel.

  在本文中，我们研究了2-吡啶基噻唑衍生物4-苯基-2-(2-吡啶基)噻唑（2-PTP）作为分子荧光开关。首先发现2-PTP能够对Fe(III)进行“开启”荧光传感，具有选择性和可逆性。根据摩尔比法，确定了2-PTP和Fe(III)之间的2:1化学计量比。结合常数评估为（1.90±0.05）×105（L/mol）2。检测限为2.2×10-7M（S/N=3）。其次，2-PTP还表现出pH依赖性的双发射。然后，将pKa（2-PTP-H+/2-PTP）值估计为2.0。为了解释Fe(III)配位形式和配体质子化形式在479nm处的相同发射，我们提出了“锁定”构象。最后，将两种外部刺激作为输入，构建了一个OR逻辑门，以479nm处的荧光发射作为输出通道。
• [EN] HUMAN ANDROGEN RECEPTOR DNA-BINDING DOMAIN (DBD) COMPOUNDS AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT LE DOMAINE DE LIAISON À L'ADN (DBD) DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES HUMAIN SERVANT D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2015120543A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  A compound having the structure of Formula I, wherein A is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, D is a substituted or unsubstituted 5- or 6-mcmbcrcd heteroaryl or heterocyclyl group and E is a substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocyclyl group. The compounds are used for the treatment of androgen modulated indications including cancer (prostate, breast, ovarian, endometrial or blader cancer), hair loss, acne, hirsutism, ovarian cysts, polycystic ovary disease, precocious puberty and age related macular degeneration. The use of the compounds for the manufacture of a medicament for modulating AR activity, a method of treatment using such compounds and a pharmaceutical composition and a commercial package comprising said compounds arc also described.

  一种具有公式I结构的化合物，其中A是取代或未取代的芳基或杂芳基基团，D是取代或未取代的5-或6-成员杂芳基或杂环基基团，E是取代或未取代的芳基，杂芳基，环烷基或杂环基基团。这些化合物用于治疗雄激素调节的症状，包括癌症（前列腺，乳腺，卵巢，子宫内膜或膀胱癌），脱发，痤疮，多毛症，卵巢囊肿，多囊卵巢综合症，早熟和年龄相关性黄斑变性。还描述了使用这些化合物制造调节雄激素受体活性的药物、使用这些化合物的治疗方法、以及包含这些化合物的制药组合物和商业包装。
• Human androgen receptor DNA-binding domain (DBD) compounds as therapeutics and methods for their use
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US10011573B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  A compound having the structure of Formula I, wherein A is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, D is a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered heteroaryl or heterocyclyl group and E is a substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocyclyl group. The compounds are used for the treatment of androgen modulated indications including cancer (prostate, breast, ovarian, endometrial or bladder cancer), hair loss, acne, hirsutism, ovarian cysts, polycystic ovary disease, precocious puberty and age related macular degeneration. The use of the compounds for the manufacture of a medicament for modulating AR activity, a method of treatment using such compounds and a pharmaceutical composition and a commercial package comprising said compounds are also described.

  具有式 I 结构的化合物，其中 A 是取代或未取代的芳基或杂芳基，D 是取代或未取代的 5 或 6 元杂芳基或杂环基，E 是取代或未取代的芳基、杂芳基、环烷基或杂环基。这些化合物可用于治疗雄激素调节适应症，包括癌症（前列腺癌、乳腺癌、卵巢癌、子宫内膜癌或膀胱癌）、脱发、痤疮、多毛症、卵巢囊肿、多囊卵巢病、性早熟和老年性黄斑变性。此外，还描述了这些化合物在制造调节 AR 活性的药物中的用途、使用这些化合物的治疗方法以及包含上述化合物的药物组合物和商业包装。