Potassium methyl dicyanoacetate | 142207-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Potassium methyl dicyanoacetate
• 英文别名: Potassium;2,2-dicyano-1-methoxyethenolate
• CAS: 142207-83-8
• 化学式: C₅H₃N₂O₂*K
• 分子量: 162.189
• InChiKey: FWXZGBLEBJROMN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.74
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Potassium methyl dicyanoacetate 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到3-Amino-3-brom-2-cyanacrylsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Neidlein, Richard; Kikelj, Danijel, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1817 - 1822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 丙二腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到Potassium methyl dicyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  一系列1,3-二氮杂环烷基羧醛肟衍生物的合成及体外毒蕈碱活性。

  摘要：

  合成了一系列的1,3-二氮杂环烷基羧醛肟衍生物，并以[3H]-氧代脱氢吗啡-M（OXO-M）和[3H]-哌仑西平（PZ）作为配体，在受体结合测定中测试了毒蕈碱活性。使用结合研究确定化合物的潜在毒蕈碱激动或拮抗特性，该研究测量了其抑制OXO-M和PZ结合的能力。OXO-M结合的优先抑制被用作潜在的毒蕈碱激动特性的指标；在隔离器官的功能研究中证实了这种潜力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00379-0

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidine and Perhydropyrimidine Derivates from Alkyl Dicyanoacetates
  作者：Richard Neidlein、Zhihua Sui

  DOI：10.1002/hlca.19910740315

  日期：1991.5.2

  addition of methyl 3-aminothiophene-2-carboxylate (2) as well as of β-alanine ethyl ester (11) to one CN group of the salts 1 of alkyl dicyanoacetates, followed by cyclization, yielded 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxothieno[3,2-d]pyridimine derivatives 6–10 (Scheme 1) and perhydropyrimidine derivatives 17–19 (Scheme 2), respectively.

  将3-氨基噻吩-2-羧酸甲酯（2）和β-丙氨酸乙酯（11）亲核加成到二氰基乙酸烷基酯盐1的一个CN基团上，然后环化，得到1,2,3,4 -四氢-4-氧代噻吩并[3,2- d ] pyridimine衍生物6 - 10（流程1）和perhydropyrimidine衍生物17 - 19（方案2分别地）。
• Synthesis of Some 4-Chloro-5-cyano-2-dialkylamino-6<i>H</i>-1,3-oxazin-6-ones and their Reactions with Trialkyl Phosphites to Give Dialkyl (5-Cyano-2-dialkylamino-6-oxo-6<i>H</i>-1,3-oxazin-4-yl)phosphonates
  作者：Richard Neidlein、Peter Meffert、Zhihua Sui

  DOI：10.1055/s-1992-26129

  日期：——

  The reaction of the salts of alkyl dicyanoacetates and N-(dichloromethylene) dialkylammonium chlorides in chloroform leads to 4-chloro-5-cyano-2-dialkylamino-6H -1,3-oxazin-6-ones. The chloro atom of these compounds can be easily substituted in a Michaelis-Arbuzov reaction with trialkyl phosphites, giving dialkyl (5-cyano-2-dialkylamino-6-oxo-6-H-1,3-oxazin-4-yl)phosphonates in good yields.

  二氰基乙酸烷基酯和 N-（二氯亚甲基）二烷基氯化铵的盐类在氯仿中反应生成 4-氯-5-氰基-2-二烷基氨基-6H-1,3-恶嗪-6-酮。这些化合物的氯原子可以很容易地与三烷基亚磷酸发生迈克尔-阿尔布佐夫反应，从而以良好的收率得到二烷基（5-氰基-2-二烷基氨基-6-氧代-6-H-1,3-恶嗪-4-基）膦酸盐。
• Synthesis of 4-Chloro-5-cyano-2-dimethylamino-6<i>H</i>-1,3-oxazin-6-one from the Salts of Alkyl Dicyanoacetates and Some of Its Reactions
  作者：Richard Neidlein、Zhihua Sui

  DOI：10.1055/s-1990-27065

  日期：——

  The salts of alkyl dicyanoacetates and methyl 3-amino-3-chloro-2-cyanoacrylate react in chloroform with N-(dichloromethylene)dimethylammonium chloride to give 4-chloro-5-cyano-2-dimethyl- amino-6H,3-oxazin-6-one. The chloro atom of this compound can be easily substituted by alcohols or amines in good yield.

  二氰基乙酸烷基酯和3-氨基-3-氯-2-氰基丙烯酸甲酯的盐在氯仿中与N-(二氯亚甲基)二甲基氯化铵反应，得到4-氯-5-氰基-2-二甲基-氨基-6H,3-恶嗪-6-一。该化合物的氯原子可以很容易地被醇或胺取代，且产率良好。
• WO2020150474A5
  申请人：——

  公开号：WO2020150474A5

  公开（公告）日：2022-07-28
• WO2020150473
  申请人：——

  公开号：WO2020150473

  公开（公告）日：2022-11-29