4-苯基-2-(4-吡啶)噻唑 | 106950-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-苯基-2-(4-吡啶)噻唑
• 英文名称: 4-phenyl-2-(pyridin-4-yl)thiazole
• 英文别名: 4-Phenyl-2-(4-pyridyl)thiazole；4-phenyl-2-pyridin-4-yl-1,3-thiazole
• CAS: 106950-18-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• mdl: MFCD02366451
• 分子量: 238.313
• InChiKey: KDWADCDCAPDAQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-95℃
• 沸点：
  444.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  24.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H301,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-2-(4-吡啶)噻唑 、 1,2-二溴苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到2-(pyridin-4-yl)phenanthro[9,10-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CH环化法合成氧化还原活性的菲杂杂芳烃。

  摘要：

  分别使用容易获得的邻溴二芳基和邻二溴芳基开发了Pd催化的卤代芳基和芳基杂芳烃的CH环合反应。各种五元杂芳烃迅速提供了相应的菲稠杂芳烃，从而将菲咯并吡唑和噻唑鉴定为新的，稳定的-2 V氧化还原对。这些唑类稠合的菲在很宽的范围内具有灵活的合成能力和氧化还原电位的可调性，有望促进它们作为氧化还原活性有机功能材料的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04545
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-苯基-2-(4-吡啶)噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化硫叶立德插入反应合成噻唑库

  摘要：

  通过 Ir 催化叶立德插入化学合成了噻唑和硒代噻唑库。这个过程是一个官能团，特别是杂环取代基的耐受性。该技术被应用于合成抗炎药法奈替唑以及与淋病奈瑟菌细菌中的肽基-tRNA水解酶（Pth）结合的含噻唑药物片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02996

文献信息

• Brønsted acid-promoted thiazole synthesis under metal-free conditions using sulfur powder as the sulfur source
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Rong Li、Huawen Huang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c9ra09656f

  日期：——

  acid-promoted sulfuration/annulation reaction for the one-pot synthesis of bis-substituted thiazoles from benzylamines, acetophenones, and sulfur powder has been developed. One C–N bond and multi C–S bonds were selectively formed in one pot. The choice of the Brønsted acid was the key to the high efficiency of this transformation under metal-free conditions.

  已经开发了一种由苯甲胺、苯乙酮和硫粉一锅合成双取代噻唑的布朗斯台德酸促进的硫化/环化反应。一个 C-N 键和多个 C-S 键在一锅中选择性地形成。布朗斯台德酸的选择是在无金属条件下实现高效转化的关键。
• Design and synthesis of disubstituted and trisubstituted thiazoles as multifunctional fluorophores with large Stokes shifts
  作者：Polina O. Suntsova、Alexander K. Eltyshev、Tatiana A. Pospelova、Pavel A. Slepukhin、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.02.051

  日期：2019.7

  long-wavelength emission, large Stokes shifts and good quantum yields. Additionally, the thiazole-2-acrylonitrile fluorophores demonstrate a multifunctional character with significant fluorescence properties (i.e., quantum yields and a large Stokes shift in both the liquid and solid states). The influences of different factors, including the solvent polarity, on the fluorescence properties of the synthesized

  合成了一系列基于噻唑核的荧光团，显示出对结构变化和微环境都非常敏感。取代基的电子性质，空间效应和在分子中的位置的简单修饰，可通过表现出长波长发射，大斯托克斯位移和良好的量子产率来调节所研究化合物的光物理性质及其对环境的敏感性。此外，噻唑-2-丙烯腈荧光团显示出具有显着荧光特性（即，在液态和固态下的量子产率和较大的斯托克斯位移）的多功能特征。详细讨论了溶剂极性等不同因素对合成化合物荧光性质的影响。量子力学方法被用来理解潜在的转变并解释实验结果。这项工作为设计具有较大斯托克斯位移的新型传感器提供了进一步的信息。
• [EN] USE OF THIAZOLYL-PYRIDINIUM BASED DYES IN OPTICAL LAYERS FOR OPTICAL DATA RECORDING<br/>[FR] UTILISATION DE COLORANTS THIAZOLYL-PYRIDINIUM DANS DES COUCHES OPTIQUES POUR L'ENREGISTREMENT OPTIQUE DE DONNEES
  申请人：CLARIANT INT LTD

  公开号：WO2006024642A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to the use of thiazolyl-pyridinium based dyes (I) and (II) in optical layers for optical data recording, preferably for optical data recording using a laser with a wavelength up to 450 nm. The invention further relates to a write only read many (WORM) type optical data recording medium capable of recording and reproducing information with radiation of blue laser, which employs a thiazolyl-pyridinium based type dye in the optical layer. The present invention further relates to new thiazolyl-pyridinium based dyes, of formula (V), (VI) or (VIII).

  本发明涉及在光学层中使用噻唑基吡啶类染料（I）和（II），用于光学数据记录，优选用于使用波长高达450nm的激光进行光学数据记录。本发明还涉及一种仅写入多读取（WORM）类型的光学数据记录介质，能够使用蓝激光记录和再现信息，该介质采用基于噻唑基吡啶的染料在光学层中。本发明还涉及新的基于噻唑基吡啶的染料，化学式为（V）、（VI）或（VIII）。
• [EN] HUMAN ANDROGEN RECEPTOR DNA-BINDING DOMAIN (DBD) COMPOUNDS AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT LE DOMAINE DE LIAISON À L'ADN (DBD) DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES HUMAIN SERVANT D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2015120543A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  A compound having the structure of Formula I, wherein A is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, D is a substituted or unsubstituted 5- or 6-mcmbcrcd heteroaryl or heterocyclyl group and E is a substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocyclyl group. The compounds are used for the treatment of androgen modulated indications including cancer (prostate, breast, ovarian, endometrial or blader cancer), hair loss, acne, hirsutism, ovarian cysts, polycystic ovary disease, precocious puberty and age related macular degeneration. The use of the compounds for the manufacture of a medicament for modulating AR activity, a method of treatment using such compounds and a pharmaceutical composition and a commercial package comprising said compounds arc also described.

  一种具有公式I结构的化合物，其中A是取代或未取代的芳基或杂芳基基团，D是取代或未取代的5-或6-成员杂芳基或杂环基基团，E是取代或未取代的芳基，杂芳基，环烷基或杂环基基团。这些化合物用于治疗雄激素调节的症状，包括癌症（前列腺，乳腺，卵巢，子宫内膜或膀胱癌），脱发，痤疮，多毛症，卵巢囊肿，多囊卵巢综合症，早熟和年龄相关性黄斑变性。还描述了使用这些化合物制造调节雄激素受体活性的药物、使用这些化合物的治疗方法、以及包含这些化合物的制药组合物和商业包装。
• Use Of Thiazolyl-Pyridinium Based Dyes In Optical Layers For Optical Data Recording
  申请人：Weiss Andre

  公开号：US20080108799A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention relates to the use of thiazolyl-pyridinium based dyes in optical layers for optical data recording, preferably for optical data recording using a laser with a wavelength up to 450 mn. The invention further relates to a write only read many (WORM) type optical data recording medium capable of recording and reproducing information with radiation of blue laser, which employs a thiazolyl-pyridinium based type dye in the optical layer. The present invention further relates to new thiazolyl-pyridinium based dyes, of formula (V), (VI) or (VIII).

  本发明涉及使用噻唑基吡啶阳离子染料在光学层中进行光学数据记录，优选使用波长高达450nm的激光进行光学数据记录。本发明还涉及一种只写不读多（WORM）类型的光学数据记录介质，能够使用蓝激光辐射记录和再现信息，该介质采用噻唑基吡啶阳离子型染料在光学层中。本发明还涉及新的噻唑基吡啶阳离子型染料，其化学式为(V)、(VI)或(VIII)。