N-(adamantan-2-yl)quinolin-6-amine | 1406299-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-2-yl)quinolin-6-amine
• 英文别名: N-(2-adamantyl)quinolin-6-amine
• CAS: 1406299-74-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: OKXDSEKMWIUMHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯喹啉 、 2-氨基金刚烷 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以56%的产率得到N-(adamantan-2-yl)quinolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  金刚烷胺的丙烯酸化：IV。钯催化金刚烷系列胺与异构氯喹啉的芳基化反应

  摘要：

  研究了金刚烷系列不同胺与异构氯喹啉的钯催化芳基化反应。2-氯喹啉是反应性最高的，但是在与反应性较低的6-氯喹啉的反应中，最经常获得N-芳基化产物的最佳产率。该反应的适用性受到氨基上取代基大小的限制。在某些情况下，可能会发生氯喹啉的非催化胺化反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428012110012

文献信息

• Arylation of adamantanamines: IV. Palladium-catalyzed arylation of amines of adamantane series with isomeric chloroquinolines
  作者：O. K. Grigorova、A. D. Averin、A. S. Abel、O. A. Maloshitskaya、V. V. Kovalev、E. N. Savelev、B. S. Orlinson、I. A. Novakov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428012110012

  日期：2012.11

  Palladium-catalyzed arylation of diverse amines of the adamantane series with isomeric chloroquinolines was investigated. The 2-chloroquinoline is the most reactive, however the best yields of the N-arylation products are most frequently obtained in the reaction with the less reactive 6-chloroquinoline. The applicability of the reaction is limited by the size of the substituent at the amino group.

  研究了金刚烷系列不同胺与异构氯喹啉的钯催化芳基化反应。2-氯喹啉是反应性最高的，但是在与反应性较低的6-氯喹啉的反应中，最经常获得N-芳基化产物的最佳产率。该反应的适用性受到氨基上取代基大小的限制。在某些情况下，可能会发生氯喹啉的非催化胺化反应。