2-氨基金刚烷 | 13074-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氨基金刚烷
• 中文别名: 2-金刚烷胺
• 英文名称: N-(2-adamantyl)amine
• 英文别名: 2-adamantylamine；adamantan-2-amine；2-aminoadamantane
• CAS: 13074-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• mdl: MFCD00078225
• 分子量: 151.252
• InChiKey: QZWNXXINFABALM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-236 °C
• 沸点：
  226.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1360;1360;1362

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将产品存于室温环境，避免光照，并在惰性气体保护下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基金刚烷 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到金刚烷酮
  参考文献：
  名称：

  无金属高价碘/TEMPO 介导的胺氧化和对反应途径的机理洞察†

  摘要：

  描述了使用 PhI(OAc) 2结合催化量的 TEMPO 作为氧化剂将伯胺和仲胺氧化成相应的醛和酮的高效无金属方法。该协议速度快，可在较温和的反应条件下以优异的收率提供多种产品。此外，光谱学方法很好地证明了机理研究。

  DOI：

  10.1039/c8ra07451h
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 在 十二羰基三钌 、 氨 、 2-(二环己基膦酰基)-1-苯基-1H-吡咯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到2-氨基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  钌催化仲醇与氨的氨催化高效合成伯胺

  摘要：

  原子效率和选择性是仲醇与氨进行首次均相催化胺化以生成相应的伯胺的关键特征（请参见方案）。这种新颖的胺化方法依赖于可商购的催化剂[Ru 3（CO）12 ] / cataCXium PCy，并且不需要任何额外的氢源。

  DOI：

  10.1002/anie.201002576
• 作为试剂：
  描述：

  6-[1-(2,6-difluorophenyl)cyclopropyl]-5-methyl-2-(nitroamino)pyrimidin-4(3H)-one 在 2-氨基金刚烷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 6-[1-(2,6-difluorophenyl)cyclopropyl]-5-methyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6- [1-（1-（2,6-二氟苯基）环丙基] -5-甲基-2-（硝基氨基）嘧啶-4（3 H）-的氨基解离

  摘要：

  6- [1-（2,6-二氟苯基）环丙基] -5-甲基-2-（硝基氨基）嘧啶-4（3 H）-与丁胺-1-醇中的各种胺一起在无溶剂下进行氨解当试剂中的氨基在空间上不受保护并且反应介质的介电常数高时，说明条件是成功的。标题化合物与空间屏蔽的胺的反应伴随醇解，其中胺充当碱催化剂。

  DOI：

  10.1134/s1070428017120107

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Convenient One-Pot Two-Step Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diacyl Ureas, Acyl Urea/Carbamate/Thiocarbamate Derivatives, and Related Compounds
  作者：Jozef Stec、Anolan Hernandez、Gregory Grooms、Abir El-Alfy

  DOI：10.1055/s-0036-1588724

  日期：——

  chemist’s toolbox. A wide range of chemicals such as amides, hydrazides, amines, alcohols, carbazate, and sulfonate were reacted with acyl isocyanates generated by the reaction of primary amides with oxalyl chloride to give symmetrical and unsymmetrical diacyl urea derivatives, acyl ureas/carbamates/thiocarbamates, and related compounds. This method provides means for convenient one-pot, two-step synthesis

  献给Richard J. Whitby教授 抽象的 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。
• Chemoselective reductive alkylation of ammonia with carbonyl compounds: synthesis of primary and symmetrical secondary amines
  作者：Bruhaspathy Miriyala、Sukanta Bhattacharyya、John S Williamson

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.024

  日期：2004.2

  efficient, general procedure for highly chemoselective reductive mono-alkylation of ammonia with ketones is reported. Treatment of ketones with ammonia in ethanol and titanium(IV) isopropoxide, followed by in situ sodium borohydride reduction, and a straightforward workup afforded primary amines in good to excellent yields. Reductive alkylation of ammonia with aldehydes, on the other hand, afforded the corresponding

  报道了一种高效的通用方法，用于用酮对氨进行高度化学选择性的还原性单烷基化。用乙醇和异丙醇钛（IV）中的氨处理酮，然后原位还原硼氢化钠，并直接进行后处理，得到的伯胺的收率好至极佳。另一方面，氨与醛的还原烷基化选择性地提供了相应的对称仲胺。
• [EN] AZOLIUM AND PURINIUM SALT ANTICANCER AND ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] ANTIMICROBIENS ET ANTINÉOPLASIQUES DE SELS D'AZOLIUM ET DE PURINIUM
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2012149523A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Singly and multiply charged imidazolium cations (ICs) have been identified as a class of chemical compositions that possess potent antineoplastic, antibacterial and antimicrobial properties. The imidazolium cations disclosed demonstrate greater or equivalent potency towards cancerous cells as the current clinical standard, cisplatin. These imidazolium cations, however, achieve this efficacy without any of the known toxic side effects caused by heavy metal-based antineoplastic drugs such as cisplatin.

  单电荷和多电荷咪唑阳离子（ICs）已被确认为一类具有强效抗肿瘤、抗菌和抗微生物特性的化学成分。所披露的咪唑阳离子对癌细胞表现出比当前临床标准顂铂更高或相等的效力。然而，这些咪唑阳离子在不引起类似顂铂等重金属抗肿瘤药物已知的毒副作用的情况下实现了这种功效。
• Compounds having effects on serotonin-related systems
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05741789A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  A series of hetero-oxy alkanamines are effective pharmaceuticals for the treatment of conditions related to or affected by the reuptake of serotonin and by the serotonin 1.sub.A receptor. The compounds are particularly useful for alleviating the symptoms of nicotine and tobacco withdrawal, and for the treatment of depression and other conditions for which serotonin reuptake inhibitors are used.

  一系列的杂氧烷胺类化合物是治疗与血清素再摄取和血清素1A受体有关或受其影响的疾病的有效药物。这些化合物特别适用于缓解尼古丁和烟草戒断症状，以及治疗抑郁症和其他需要使用血清素再摄取抑制剂的疾病。

表征谱图