4-苯基-2-(对甲苯基)噻唑 | 2227-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-苯基-2-(对甲苯基)噻唑
• 中文别名: 4-苯基-2-(p-甲苯)噻唑；4-苯基-2-(P-甲苯)噻唑
• 英文名称: 4-phenyl-2-(4′-methylphenyl)thiazole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1,3-thiazole；2-(4-methylphenyl)-4-phenylthiazole；4-phenyl-2-(p-tolyl)thiazole；4-phenyl-2-p-tolylthiazole；(phenylthiazolyl)toluene；4-phenyl-2-p-tolyl-thiazole
• CAS: 2227-61-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• mdl: MFCD12028707
• 分子量: 251.352
• InChiKey: HJOFTDPFWFTGNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-59℃
• 沸点：
  419.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318,H413
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-2-(对甲苯基)噻唑 在 甲酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-p-tolyl-thiazol-4-yl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  结核的化学治疗，第九部分：新的噻唑基硫代氨基甲酸酯类化合物的合成和筛选

  摘要：

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。

  DOI：

  10.1002/jps.2600580713
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基)二硫代苯甲酸钠 在 ammonium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-苯基-2-(对甲苯基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  Kato, Shinzi; Yamamoto, Sakae; Ando, Kohji, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 6, p. 739 - 743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Programmed synthesis of arylthiazoles through sequential C–H couplings
  作者：Satoshi Tani、Takahiro N. Uehara、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc52199k

  日期：——

  A programmed synthesis of privileged arylthiazoles via sequential C–H couplings catalyzed by palladium or nickel catalysts has been accomplished. This versatile protocol can supply all possible arylthiazole substitution patterns (2-aryl, 4-aryl, 5-aryl, 2,4-diaryl, 2,5-diaryl, 4,5-diaryl, and 2,4,5-triaryl) from an unfunctionalized thiazole platform by 11 distinct synthetic routes. We have generated

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。
• 2-Amino-4-arylthiazoles through One-Pot Transformation of Alkylarenes with NBS and Thioureas
  作者：Kaho Shibasaki、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201900100

  日期：2019.4.16

  Various alkylarenes were successfully transformed into the corresponding 2‐amino‐4‐arylthiazoles and 2,4‐diarylthiazoles in good to moderate yields by the treatment with NBS, followed by the reaction with thioureas or arenethioamides.

  通过NBS处理，各种烷基芳烃成功地转化为相应的2-氨基-4-芳基噻唑和2,4-二芳基噻唑，然后与硫脲或芳硫代酰胺反应。
• Brønsted acid-promoted thiazole synthesis under metal-free conditions using sulfur powder as the sulfur source
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Rong Li、Huawen Huang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c9ra09656f

  日期：——

  acid-promoted sulfuration/annulation reaction for the one-pot synthesis of bis-substituted thiazoles from benzylamines, acetophenones, and sulfur powder has been developed. One C–N bond and multi C–S bonds were selectively formed in one pot. The choice of the Brønsted acid was the key to the high efficiency of this transformation under metal-free conditions.

  已经开发了一种由苯甲胺、苯乙酮和硫粉一锅合成双取代噻唑的布朗斯台德酸促进的硫化/环化反应。一个 C-N 键和多个 C-S 键在一锅中选择性地形成。布朗斯台德酸的选择是在无金属条件下实现高效转化的关键。
• NOVEL CYCLIZATION OF 2-(HYDROXYIMINO)-2-PHENYLETHYL DITHIOCARBOXYLATES
  作者：Masaru Ishida、Hirofumi Nakanishi、Shinzi Kato

  DOI：10.1246/cl.1984.1691

  日期：1984.10.5

  2-(Hydroxyimino)-2-phenylethyl arenedithiocarboxylates were cyclized to isothiazoles by the treatment with tosyl isocyanate.

  苯乙酮肟衍生物与芳烃二硫代羧酸盐在甲苯磺酰异氰酸酯处理下生成异噻唑类化合物。
• Facile Preparation of Thiazoles from 1<i>H</i>-1-(1′-Alkynyl)-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-Dioxide with Thioamides
  作者：Hideo Togo、Yoshihide Ishiwata

  DOI：10.1055/s-0028-1083439

  日期：——

  Thiazoles were obtained in high yields by the reaction of 1H-1-(1′-alkynyl)-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxides, which were easily prepared from the reaction of 1H-1-hydroxy-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxide and 1-alkynes, with thioamides. Here, the co-product, potassium 2-iodo-5-methylbenzenesulfonate, was recovered quantitatively by simple filtration of the reaction mixture, and was regenerated to 1H-1-(1′-alkynyl)-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxides to be reused for the same preparation of thiazoles, keeping good yields.

  通过1H-1-(1′-炔基)-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物与硫酰胺的反应，可以高产率地获得噻唑类化合物。这些1H-1-(1′-炔基)-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物很容易通过1H-1-羟基-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物与1-炔的反应制备得到。在此过程中，副产物——2-碘-5-甲基苯磺酸钾——通过简单过滤反应混合物即可定量回收，并可再生为1H-1-(1′-炔基)-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物，再次用于相同噻唑的制备，保持良好的产率。