4-(甲基)二硫代苯甲酸钠 | 53724-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(甲基)二硫代苯甲酸钠
• 英文名称: sodium 4-(methyl)dithiobenzoate
• 英文别名: Sodium dithio-4-methylbenzoate；sodium 4-methyldithiobenzoate；NaS2C-p-CH3C6H4；4-MePhCS2Na；Sodium;4-methylbenzenecarbodithioate
• CAS: 53724-36-0
• 化学式: C₈H₇S₂*Na
• 分子量: 190.265
• InChiKey: DCPBBMISCVILJI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲基)二硫代苯甲酸钠 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4,4'-dimethylthiobenzanilide
  参考文献：
  名称：

  Kato, Shinzi; Sugino, Katsumi; Matsuzawa, Yukihiko, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 10, p. 1798 - 1811

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  piperidinium 4-(methyl)dithiobenzoate 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(甲基)二硫代苯甲酸钠
  参考文献：
  名称：

  Kato, Shinzi; Goto, Masahisa; Hattori, Rikizoh, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1668 - 1683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylthio- and Thioacylthiophosphines [(RCES)_{<b><i>n</i></b>}PPh_{3-<b><i>n</i></b>}, E = O, S;<b><i>n</i></b>= 1—3]: Synthesis and Structural Analysis
  作者：Kazuyasu Tani、Kazuo Matsuyama、Shinzi Kato、Kohzaburo Yamada、Hirotaka Mifune

  DOI：10.1246/bcsj.73.1243

  日期：2000.5

  yields. The structures of (4-CH3C6H4COS)nPPh3-n (3d: n = 1, 4d: n = 2, 5d: n = 3) and (4-CH3C6H4CS2)2PPh (7b) were analyzed by X-rays. In the thiocarboxylate derivatives 3d, 4d, and 5d, the intramolecular interactions between the carbonyl oxygen and the central phosphorus atoms are weak and the thiocarboxylato ligands act as monodentates through the sulfur atoms. Similarly, in the dithiocarboxylate derivative

  碱金属硫代和二硫代羧酸盐与 Ph2PCl、PhPCl2 和 PBr3 的化学计量反应得到相应的酰基硫代和硫代酰基硫代膦 [(RCES)nPPh3-n, E = O, S; n = 1-3] 3-8 中等至良好的收益率。(4-CH3C6H4COS)nPPh3-n (3d: n = 1, 4d: n = 2, 5d: n = 3) 和 (4-CH3C6H4CS2)2PPh (7b) 的结构通过 X 射线分析。在硫代羧酸衍生物 3d、4d 和 5d 中，羰基氧和中心磷原子之间的分子内相互作用很弱，硫代羧酸根配体通过硫原子充当单齿。类似地，在二硫代羧酸酯衍生物 7b 中，硫代羰基硫和中心磷原子之间的分子内相互作用很弱，二硫代羧酸根配体作为单齿。共价磷 - 硫和/或磷 - 苯基同碳键几乎彼此成直角，形成一个扭曲的四面体，在顶点有未共享的电子对轨道。31P NMR谱...
• Preparation of unsymmetrical disulfides by using sulfines
  作者：Binne Zwanenburg、Piotr KieŁbasiński

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85022-x

  日期：1979.1

  Acidolytic cleavage of unsymmetrically substituted dithioacetal monoxides, ArCH(SR)S(O)Me has been used to prepare linear unsymmetrical disulfides RSSMe. Disproportionation was suppressed by the addition of a small amount of benzyl mercaptan. The required starting materials were conveniently obtained from appropriately substituted sulfines ArC(=SO)SR and methyl lithium. The following disulfides were

  不对称取代的二硫代乙缩醛一氧化物ArCH（SR）S（O）Me的酸解裂解已用于制备线性不对称二硫化物RSSMe。通过添加少量的苄硫醇抑制歧化。所需的起始原料可方便地从适当取代的亚砜ArC（= SO）SR和甲基锂获得。制备以下二硫化物：R ＝ nC 4 H 9（73.5％），nC 7 H 15（78％），Ph（77.3％），AcO（CH 2）10（81.5％）。
• Syntheses and reactivity of ‘sulfur rich’ Re(iii) and Tc(iii) complexes containing trithioperoxybenzoate, dithiobenzoate and dithiocarbamate ligands
  作者：Nicolas Lepareur、Franck Mévellec、Nicolas Noiret、Fiorenzo Refosco、Francesco Tisato、Marina Porchia、Giuliano Bandoli

  DOI：10.1039/b503938j

  日期：——

  Reduction–substitution reactions of [M(O)Cl4]− (M = Re, 99Tc) precursors with an excess of substituted dithiobenzoate ligands (R-PhCS2)− in dichloromethane/methanol mixtures afford a series of six-coordinated neutral mixed-ligand complexes of the type MIII(R-PhCS3)2(R-PhCS2) (M = Re; Re1–9; M = 99Tc; Tc1–9). The coordination sphere is entirely filled by sulfur donor atoms, and the complexes adopt a distorted trigonal prismatic arrangement, as assessed by the X-ray crystal structure analysis of Re(4-Me-PhCS3)2(4-Me-PhCS2), Re2. These compounds show sharp proton and carbon NMR profiles, in agreement with the diamagnetism typical of low spin d4 trigonal prismatic configurations. The red-ox processes involve reduction of the metal from Re(V) to Re(III) and oxidation of dithiobenzoate to trithioperoxybenzoate. M2–9 complexes contain a substitution-inert [M(R-PhCS3)2]+ moiety including the metal and two trithioperoxybenzoate fragments, while the third dithiobenzoate ligand is labile. The latter is efficiently replaced by reaction with better nucleophiles such as diethyldithiocarbamate giving a further class of mixed ligand complexes of the type MIII(R-PhCS3)2(Et2NCS2) (M = Re; Re10–18; M = 99Tc; Tc10–18), which retain the trigonal prismatic arrangement, as determined by the X-ray analyses of the representative compounds Re(PhCS3)2(Et2NCS2), Re10 and 99Tc(PhCS3)2(Et2NCS2), Tc10.

  在二氯甲烷/甲醇混合物中，[M(O)Cl4]â（M = Re、99Tc）前体与过量的取代二硫代苯甲酸配体（R-PhCS2）â发生还原置换反应，得到了一系列六配位中性混合配体配合物，其类型为 MIII(R-PhCS3)2(R-PhCS2)（M = Re；Re1â9；M = 99Tc；Tc1â9）。根据对 Re(4-Me-PhCS3)2(4-Me-PhCS2), Re2 的 X 射线晶体结构分析，这些配合物的配位球完全由硫供体原子填充，并呈扭曲的三棱柱排列。这些化合物显示出尖锐的质子和碳 NMR 曲线，与低自旋 d4 三棱柱构型的典型二磁性相一致。氧化还原过程包括金属从 Re(V) 还原成 Re(III) 以及二硫代苯甲酸酯氧化成三硫代苯甲酸酯。M2â9 复合物含有一个取代惰性的[M(R-PhCS3)2]+分子，其中包括金属和两个三硫代苯甲酸酯片段，而第三个二硫代苯甲酸酯配体是易变的。后者可以通过与更好的亲核剂（如二乙基二硫代氨基甲酸盐）反应而被有效取代，从而产生出更多的 MIII(R-PhCS3)2(Et2NCS2) 型混合配体复合物（M = Re; Re10â18；M=99Tc；Tc10â18），根据对代表性化合物 Re(PhCS3)2(Et2NCS2)，Re10 和 99Tc(PhCS3)2(Et2NCS2)，Tc10 的 X 射线分析确定，它们保留了三棱柱排列。
• Polyvalent Iodine in Synthesis; 3. An Efficient Method for the Synthesis of Aryl Arenedithiocarboxylates
  作者：Zhen-Chu Chen、You-Yuan Jin、Rui-Yang Yang

  DOI：10.1055/s-1988-27688

  日期：——

  A new method for the synthesis of aryl arenedithiocarboxylates consists of the S-arylation of sodium arenedithiocarboxylates with diaryliodonium chlorides or bromides in tert-butyl alcohol.

  一种合成芳香二硫代羧酸盐的新的方法是将钠芳香二硫代羧酸盐与二芳基碘鎂或溴化物在叔丁醇中进行S-芳基化反应。
• Kato, Shinzi; Shibahashi, Hiroshi; Katada, Tomonori, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 7, p. 1229 - 1244
  作者：Kato, Shinzi、Shibahashi, Hiroshi、Katada, Tomonori、Takagi, Takashi、Noda, Ippei、et al.

  DOI：——

  日期：——