(R)-2-Hydroxy-2,5-dimethyl-hexanenitrile | 135362-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-Hydroxy-2,5-dimethyl-hexanenitrile
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2,5-dimethylhexanenitrile
• CAS: 135362-76-4
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: PLCIHCBMYXZOLC-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Hydroxy-2,5-dimethyl-hexanenitrile 在 盐酸 作用下， 以88%的产率得到(2R)-2-hydroxy-2,5-dimethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed synthesis or (R)-ketone-cyanohydrins and their hydrolysis to (R)-α-hydroxy-α-methyl-carboxylic acids

  摘要：

  (R)-Ketone-cyanohydrins (R)-2 are obtained with high enantioselectivity from aliphatic ketones 1 and HCN in organic solvents using (R)-oxynitrilase (EC 4.1.2.10) as catalyst. Acid catalyzed hydrolysis of the cyanohydrins (R)-2 affords the corresponding (R)-alpha-hydroxy-alpha-methyl-carboxylic acids (R)-3 without measurable racemization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78796-x
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 5-甲基-2-己酮 以 异丙醚 为溶剂， 反应 100.0h， 以64%的产率得到(R)-2-Hydroxy-2,5-dimethyl-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed synthesis or (R)-ketone-cyanohydrins and their hydrolysis to (R)-α-hydroxy-α-methyl-carboxylic acids

  摘要：

  (R)-Ketone-cyanohydrins (R)-2 are obtained with high enantioselectivity from aliphatic ketones 1 and HCN in organic solvents using (R)-oxynitrilase (EC 4.1.2.10) as catalyst. Acid catalyzed hydrolysis of the cyanohydrins (R)-2 affords the corresponding (R)-alpha-hydroxy-alpha-methyl-carboxylic acids (R)-3 without measurable racemization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78796-x

文献信息

• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。