3-((1-(4-methoxyphenyl)vinyl)oxy)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine | 1422198-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 3-((1-(4-methoxyphenyl)vinyl)oxy)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 3-[1-(4-Methoxyphenyl)ethenoxy]triazolo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1422198-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂
• 分子量: 268.275
• InChiKey: QZJLKTJMSUQTRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 4-乙炔基苯甲醚 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-((1-(4-methoxyphenyl)vinyl)oxy)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Addition of N-Hydroxy Heterocycles to Alkynes and Subsequent 3,3-Sigmatropic Rearrangement

  摘要：

  Gold-catalyzed intermolecular addition of hydroxybenzotriazole derivatives to alkynes at room temperature, gives vinyl ethers 3 in high yields and with excellent regioselectivity. Unlike many other vinyl ethers, 3 can easily be purified by regular silica-gel chromatography. On heating, 3,3-sigmatropic rearrangement of 3 gives access to highly functionalized benzotriazoles. This two-step sequence represents an efficient oxygen transfer protocol which incorporates a nucleophilic oxygen atom Into an alkyne group. Reaction of 3 with an electrophilic fluorinating reagent (Selectfluor) gives a fluorinated ketone regioselectively and in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol4000789