Acetic acid 1-trifluoromethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-6-yl ester | 126260-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Acetic acid 1-trifluoromethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-6-yl ester
• 英文别名: [1-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-6-yl] acetate
• CAS: 126260-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 298.265
• InChiKey: WUSVKKXIGNMSPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 1-trifluoromethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-6-yl ester 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以14.5%的产率得到6-acetoxy-1-trifluoromethyl-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基-β-咔啉衍生物的合成

  摘要：

  苯环取代的1-三氟甲基-β-咔啉（IV）通过相应的1-三氟甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（II）的二氧化硒脱氢反应以23〜27％的总收率合成。 ; 后者的化合物通过各自的色胺与三氟乙醛的曼尼希型缩合反应以高收率获得。II用高锰酸钾部分脱氢得到1-三氟甲基-3,4-二氢-β-咔啉（III）。缩合，酯化和脱氢后，L-色氨酸产生3-羰基乙氧基-1-三氟甲基-β-咔啉（IVf），总产率为84.8％。还检查了1-三氟甲基-β-咔啉（IVa）的卤化和硝化。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82939-5
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺 反应 5.0h， 生成 Acetic acid 1-trifluoromethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基-β-咔啉衍生物的合成

  摘要：

  苯环取代的1-三氟甲基-β-咔啉（IV）通过相应的1-三氟甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（II）的二氧化硒脱氢反应以23〜27％的总收率合成。 ; 后者的化合物通过各自的色胺与三氟乙醛的曼尼希型缩合反应以高收率获得。II用高锰酸钾部分脱氢得到1-三氟甲基-3,4-二氢-β-咔啉（III）。缩合，酯化和脱氢后，L-色氨酸产生3-羰基乙氧基-1-三氟甲基-β-咔啉（IVf），总产率为84.8％。还检查了1-三氟甲基-β-咔啉（IVa）的卤化和硝化。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82939-5

文献信息

• MAKI, YASUO;KIMOTO, HIROSHI;FUJII, SHOZO;NISHIDA, MASAKAZU;COHEN, LOUIS A+, J. FLUOR. CHEM., 43,(1989) N, C. 189-206
  作者：MAKI, YASUO、KIMOTO, HIROSHI、FUJII, SHOZO、NISHIDA, MASAKAZU、COHEN, LOUIS A+

  DOI：——

  日期：——