1-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1204601-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1204601-62-6
• 化学式: C₁₈H₁₀ClNO
• 分子量: 291.736
• InChiKey: VAVABXQBYWLVIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 sodium hydrosulfide monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以67%的产率得到2-phenyl-4H-thiopyrano[3,2-b]quinoline-4-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Analogs of Thioflavones: Synthesis and NMR Spectroscopic Investigations

  摘要：

  描述了几种迄今未知的由硫黄黄素衍生的杂环环系的合成。将各种 o-卤代杂环芳基碳酰氯与苯乙炔偶联，产生 1-(o-卤代杂环芳基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮，这些产物在乙醇回流中与 NaSH 反应，生成相应的双环和三环联结的 2-苯基硫吡喃-4-酮。详细的 NMR 核磁共振光谱研究报告了这些环系及其前体。

  DOI：

  10.3390/molecules14093814
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of novel benzo[b][1,8]naphthyridin-4(1H)-ones and pyrido[2,3-b]quinoxalin-4(1H)-ones from alkynones and primary amines

  摘要：

  An efficient palladium-catalyzed cyclization of o-chlorohetaryl ynones with aliphatic and aromatic primary amines represents a simple access to a wide range of benzo[b][1,8]naphthyridin-4(1H)-one and pyrido[2,3-b]quinoxalin-4(1H)-one derivatives in good to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.008

文献信息

• An Efficient Synthesis of Heterocyclic Analogues of Thioflavones from Haloheteroaromatic Acids
  作者：Jae-In Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1375

  日期：2012.4.20

  Seoul 132-714, Korea. E-mail: [e-mail] December 30, 2011, Accepted January 13, 2012Key Words : Thioflavones, Heterocyclic analogues, Condensation, 1,4-Addition, CyclizationThe thioflavones (2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4-ones),thio analogues of flavones, exhibit various pharmacologicalactivities

  Jae In Lee 德成女子大学自然科学学院化学与植物资源研究所，韩国首尔 132-714。E-mail: [e-mail] 2011年12月30日接收, 2012年1月13日接受关键词: 硫黄酮, 杂环类似物, 缩合, 1,4-加成, 环化硫黄酮(2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4 -ones)，黄酮的硫代类似物，具有多种药理活性