1-benzyl-2-bromo-3-methyl-1H-indole | 674819-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-bromo-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-bromo-3-methylindole
• CAS: 674819-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN
• 分子量: 300.198
• InChiKey: XWGRRSGQJIOGEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-bromo-3-methyl-1H-indole 在 四(三苯基膦)钯 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 5,12-dimethyl-6-phenyl-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯并吡咯啉碱生物碱骨架的合成：吲哚[2,1- a ]异喹啉及其相关类似物

  摘要：

  吲哚[2，1- a ]异喹啉和吡咯并[2，1- a ]异喹啉核分别由N-苄基吲哚或1H-吲哚-1-基乙酸乙酯和N-苄基吡咯前体合成。首先，在吲哚或吡咯核的C-2处，使用Suzuki-Miyaura偶联反应引入了在新形成的联芳基轴上邻位有羰基取代基的芳环。此后，在碱性条件下，在N-苄基吲哚，1 H-吲哚-1-基乙酸乙酯或N的酸性亚甲基质子上形成的亲核试剂-苄基吡咯中间体与内部芳族羰基反应以产生（在排出水之后）标题化合物。例如，将2-（2-（2-甲酰基苯基）-1 H-吲哚-1-基）乙酸乙酯暴露于叔丁醇钾导致乙基吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6-的形成。羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.063
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-2-bromo-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚和吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成

  摘要：

  描述了由N-苄基保护的吲哚和吡咯合成稠合的异喹啉。例如，用DMF中的KOBu t处理叔丁基-2-（2-甲酰基-3,4-二氢-1-萘基）-3-甲基-1 H-吲哚-1-羧酸酯提供了14-甲基-8 -苯基苯并[ h ]吲哚[2,1- a ]异喹啉，收率高。类似的N-苄基吡咯前体可以类似地环化得到吡咯并[2，1- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.020

文献信息

• Oxyallyl cation promoted dearomative semipinacol rearrangement: a facile stereodivergent synthesis of spiro-indolines with contiguous quaternary centers
  作者：Yu-Yang Xie、Yun-Peng Wang、Xiao-Jing Zhao、Ai-Fang Wang、Zhi-Min Chen、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/d1cc02033a

  日期：——

  indole-type allylic alcohols was disclosed for the stereodivergent synthesis of spiro-indolines. A variety of spiro-indolines were obtained with moderate to good yields. Three contiguous stereocenters, two of which are vicinal quaternary centers, were effectively formed with good diastereoselectivity. It is worth noting that two diastereoisomers of rearranged products can be readily achieved by easily regulating

  公开了一种新的氧烯丙基阳离子促进吲哚型烯丙醇的半频哪醇重排，用于螺二氢吲哚的立体发散合成。以中等至良好的收率获得了多种螺-二氢吲哚。三个连续的立体中心，其中两个是相邻的四元中心，有效地形成并具有良好的非对映选择性。值得注意的是，通过轻松调节反应条件，可以很容易地实现重排产物的两种非对映异构体。该方法可为天然吲哚生物碱的合成提供一条适用的途径。