2',3',5'-tri-O-benzoyl[1'-2H]uridine | 89434-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzoyl[1'-2H]uridine
• CAS: 89434-94-6
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₉
• 分子量: 557.521
• InChiKey: MPYUTOYNCCRZAC-AVOHSNSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl[1'-2H]uridine 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)[1'-2H]uridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1'-C Deuterated Synthons for RNA Synthesis by H-Phosphonate Method Aiming at Two-Dimensional NMR Secondary Structure Studies

  摘要：

  通过一个12步的程序，从[1'-2H]核糖开始制备了1'-C氘代H-膦酸酯合成单体。该程序包括将1'-O-乙酰-2',3',5'-O-三苯甲酰[1'-2H]核糖与适当保护的核碱基进行核苷化，以及通过略微修改的描述程序制备核苷-H-膦酸酯。在Gene Assembler Plus DNA合成仪上进行了5'-G*C*U*A*U*UUAU-3'和3'-AC*G*A*U*A*AAGU-5'的自动RNA合成。随后，将这些特异氘代寡核糖核苷酸与相应的非氘代序列进行比较，使用2D-NMR NOESY谱。特定氘的加入导致了谱图的预期简化。

  DOI：

  10.1135/cccc19960389
• 作为产物：
  描述：

  [1-2H]-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose 在 硫酸 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2',3',5'-tri-O-benzoyl[1'-2H]uridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1'-C Deuterated Synthons for RNA Synthesis by H-Phosphonate Method Aiming at Two-Dimensional NMR Secondary Structure Studies

  摘要：

  通过一个12步的程序，从[1'-2H]核糖开始制备了1'-C氘代H-膦酸酯合成单体。该程序包括将1'-O-乙酰-2',3',5'-O-三苯甲酰[1'-2H]核糖与适当保护的核碱基进行核苷化，以及通过略微修改的描述程序制备核苷-H-膦酸酯。在Gene Assembler Plus DNA合成仪上进行了5'-G*C*U*A*U*UUAU-3'和3'-AC*G*A*U*A*AAGU-5'的自动RNA合成。随后，将这些特异氘代寡核糖核苷酸与相应的非氘代序列进行比较，使用2D-NMR NOESY谱。特定氘的加入导致了谱图的预期简化。

  DOI：

  10.1135/cccc19960389

文献信息

• [EN] 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES CONTENANT DU 4-HALOGÈNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021137913A3

  公开（公告）日：2021-09-30
• WO2019173602A5
  申请人：——

  公开号：WO2019173602A5

  公开（公告）日：2022-03-14
• [EN] 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES CONTENANT DU 4'-HALOGÈNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2022174179A9

  公开（公告）日：2023-02-02