methyl (E)-3-[4-methoxy-3-(oxan-2-yloxymethyl)-6-oxo-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)pyran-2-yl]prop-2-enoate | 158205-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl (E)-3-[4-methoxy-3-(oxan-2-yloxymethyl)-6-oxo-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)pyran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 158205-46-0
• 化学式: C₂₃H₃₆O₉Si
• 分子量: 484.619
• InChiKey: OMYACLTYXIMORE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[4-methoxy-3-(oxan-2-yloxymethyl)-6-oxo-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)pyran-2-yl]prop-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 3 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 islandic acid I methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Islandic Acid I Methyl Ester, Rosellisin and Rosellisin Aldehyde

  摘要：

  Total synthesis of islandic acid I methyl ester (2), rosellisin (3) and rosellisin aldehyde (4) has been accomplished starting from 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2H-pyran-2-one (9a) via formylation of 9a with dichloromethyl methyl ether and titanium tetrachloride as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-93-6568
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-6-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (E)-3-[4-methoxy-3-(oxan-2-yloxymethyl)-6-oxo-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)pyran-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Islandic Acid I Methyl Ester, Rosellisin and Rosellisin Aldehyde

  摘要：

  Total synthesis of islandic acid I methyl ester (2), rosellisin (3) and rosellisin aldehyde (4) has been accomplished starting from 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2H-pyran-2-one (9a) via formylation of 9a with dichloromethyl methyl ether and titanium tetrachloride as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-93-6568

文献信息

• Total Synthesis of Islandic Acid I Methyl Ester, Rosellisin and Rosellisin Aldehyde
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tsumoru Watanabe、Masayuki Kirihara

  DOI：10.3987/com-93-6568

  日期：——

  Total synthesis of islandic acid I methyl ester (2), rosellisin (3) and rosellisin aldehyde (4) has been accomplished starting from 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2H-pyran-2-one (9a) via formylation of 9a with dichloromethyl methyl ether and titanium tetrachloride as a key step.