2-allyl-3-vinyl-oxirane | 353490-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-allyl-3-vinyl-oxirane
• 英文别名: (2S,3S)-2-ethenyl-3-prop-2-enyloxirane
• CAS: 353490-94-5
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: WCVBNORSDYRYFE-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-vinyl-oxirane 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-allyloxy-hepta-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  三环闭合复分解反应：相邻环醚的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用Grubbs催化剂RuCl（2）（= C（H）Ph）（PCy（），首次通过三烯烃复分解反应以高收率合成了三（环醚）和烯醇醚。 3））（2）（Cy =环己基）和1,3-二甲基咪唑-2-亚乙基钌亚苄基催化剂RuCl（2）（= C（H）Ph）（PCy（3））（IMes）（（IMes ）＝ 1，3-双（2，4，6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基）。事实证明，后者是这些转化中最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol0159625
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxyhex-5-en-1-ol 在 trioxide-pyridine 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 2-allyl-3-vinyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  三环闭合复分解反应：相邻环醚的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用Grubbs催化剂RuCl（2）（= C（H）Ph）（PCy（），首次通过三烯烃复分解反应以高收率合成了三（环醚）和烯醇醚。 3））（2）（Cy =环己基）和1,3-二甲基咪唑-2-亚乙基钌亚苄基催化剂RuCl（2）（= C（H）Ph）（PCy（3））（IMes）（（IMes ）＝ 1，3-双（2，4，6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基）。事实证明，后者是这些转化中最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol0159625

文献信息

• Triple Ring Closing Metathesis Reaction:  Synthesis of Adjacent Cyclic Ethers
  作者：Marie-Pierre Heck、Christophe Baylon、Steven P. Nolan、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol0159625

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] Adjacent tris(cyclic ethers) and enol ethers have been synthesized in good yields for the first time via a triple olefin metathesis reaction using Grubbs' catalyst RuCl(2)(=C(H)Ph)(PCy(3))(2) (Cy = cyclohexyl), and the 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene ruthenium benzylidene catalyst RuCl(2)(=C(H)Ph)(PCy(3))(IMes) ((IMes) = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene). The latter

  [反应：参见正文]使用Grubbs催化剂RuCl（2）（= C（H）Ph）（PCy（），首次通过三烯烃复分解反应以高收率合成了三（环醚）和烯醇醚。 3））（2）（Cy =环己基）和1,3-二甲基咪唑-2-亚乙基钌亚苄基催化剂RuCl（2）（= C（H）Ph）（PCy（3））（IMes）（（IMes ）＝ 1，3-双（2，4，6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基）。事实证明，后者是这些转化中最有效的催化剂。