Acetic acid (S)-2-benzyloxy-1-((3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester | 154396-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (S)-2-benzyloxy-1-((3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester
• 英文别名: [(1S)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-phenylmethoxyethyl] acetate
• CAS: 154396-94-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇
• 分子量: 366.411
• InChiKey: KJMIGUOLCNCYBW-YYWYGQEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-2-benzyloxy-1-((3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 碳酸二异丙酯 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,4-环己二烯 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-羟基琥珀酰亚胺铵盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4S,5S,6S)-6-[(1R)-2-氨基-1-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-4-羟基-3-甲氧基四氢呋喃-2-基]-2-氧代乙氧基]-4,5-二羟基-N-[(3S)-2-氧代氮杂环庚-3-基]-5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of capuramycin

  摘要：

  The structure of capuramycin (1) is confirmed by an efficient synthesis that features glycosylation with a D-manno-pyranuronate donor 15 at the hindered C-5' hydroxyl of L-talo-uridine 10.

  DOI：

  10.1021/jo00081a004
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-allofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (S)-2-benzyloxy-1-((3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of capuramycin

  摘要：

  The structure of capuramycin (1) is confirmed by an efficient synthesis that features glycosylation with a D-manno-pyranuronate donor 15 at the hindered C-5' hydroxyl of L-talo-uridine 10.

  DOI：

  10.1021/jo00081a004