8-羟基喹啉酸钾 | 37407-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基喹啉酸钾
• 英文名称: potassium quinolin-8-olate
• 英文别名: quinolin-8-ol potassium salt；potassium 8-hydroxyquinolate；potassium 8-quinolinonate；potassium 8-hydroxyquinolinate；potassium 8-quinolin-8-olate；Potassium salt of 8-hydroxyquinoline；Chinolin-8-ol; Kalium-Salz；Potassium;quinolin-8-olate
• CAS: 37407-37-7
• 化学式: C₉H₆NO*K
• 分子量: 183.251
• InChiKey: KSLWBVZPXSGYSY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基喹啉酸钾 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30.4%的产率得到8-羟基喹啉-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Aroylaniline compounds, pharmaceutical compositions, and methods of

  摘要：

  Aroylaniline化合物具有抗逆转录病毒活性，含有这种aroylaniline化合物的制药组合物以及治疗逆转录病毒感染的宿主的方法，包括向宿主投与抗病毒有效量的aroylaniline化合物。

  公开号：

  US05681832A1
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 氢化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以93.4%的产率得到8-羟基喹啉酸钾
  参考文献：
  名称：

  LITHIUM METAL QUINOLATES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AS GOOD EMITTING, INTERFACE MATERIALS AS WELL AS N-TYPE DOPENT FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICES

  摘要：

  本发明涉及一种碱金属喹啉酮的单步制备方法，其一般化学式为1，其中M为锂、钠或钾；R为H、烷基（C1-C6）、烷氧基、芳基、芳氧基、氨基、酰胺基或卤素（Cl、F、Br、I），可以是取代或未取代的，直接将金属与8-羟基喹啉反应。取代的8-羟基喹啉可选择在2、5或7位至少有一种取代基，包括烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、氨基、酰胺基等。卤素取代的8-羟基喹啉酮也可以从这种方法中制备，产率为90-95%，使用极性溶剂如乙腈。这些配合物可用作有机电子器件中的发光和电子注入材料。此外，将这些材料掺杂到电子传输材料中可以提高它们的电子迁移率。

  公开号：

  US20130015431A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-allyloxy-2-iodobenzene 、 potassium phenolate 在 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉酸钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-(allyloxy)-2-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  阴离子配体配合物催化的乌尔曼联芳醚合成机理。碘芳烃与连接的阴离子 CuI 中间体反应的证据

  摘要：

  据报道，一系列实验研究以及 DFT 计算提供了在由 Cu(I) 和双齿阴离子配体生成的催化剂存在下苯酚与芳基卤化物的 Ullmann 偶联机制的详细视图。这些研究包括包含通过 8-羟基喹啉、2-吡啶甲基叔丁基酮和 2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮去质子化形成的阴离子配体的催化剂。实验和 DFT 计算表明，三配位杂配物种 [Cu(LX)OAr]- 是含有 8-羟基喹啉或 2-吡啶甲基叔丁基酮的催化体系中最稳定的配合物，并且在该体系中可逆生成含有 2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮。这些杂配配合物通过 19F NMR、1H NMR、和紫外可见光谱，以及 ESI-MS。原位生成的杂配配合物与碘芳烃反应以高产率形成联芳醚，而没有芳基中间体的证据。对 13C/12C 同位素效应的测量表明，碘芳烃的氧化加成是不可逆的。该信息与动力学数据相结合，表明 [Cu(LX)OAr]- 复合物发生氧

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11853

文献信息

• [RuCp(PR₃)(CH₃CN)₂]PF₆ (R = Ph, Me, Cy). Convenient Precursors for Mixed Ruthenium(II) and Ruthenium(IV) Half-Sandwich Complexes
  作者：Eva Rüba、Walter Simanko、Klaus Mauthner、Kamran M. Soldouzi、Christian Slugovc、Kurt Mereiter、Roland Schmid、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/om990245o

  日期：1999.9.1

  The reaction of [RuCp(CH3CN)3]PF6 (1) with the monodentate ligands PR3 (R = Me, Ph, Cy) affords the cationic complexes [RuCp(PR3)(CH3CN)2]PF6 (2a−c) in high yields. The CH3CN exchange kinetics has been studied by NMR, suggesting a dissociative mechanism. Due to van der Waals repulsive interactions between PCy3 and the nitrile ligands, CH3CN is particularly labile in 2c. The chemistry of 2a−c has been

  [RuCp（CH 3 CN）3 ] PF 6（1）与单齿配体PR 3（R = Me，Ph，Cy）的反应提供了阳离子络合物[RuCp（PR 3）（CH 3 CN）2 ] PF 6（2a - c）高产。已经通过NMR研究了CH 3 CN的交换动力学，表明了离解机理。由于PCy 3与腈配体之间的范德华排斥相互作用，CH 3 CN在2c中特别不稳定。2a - c的化学 关于取代和氧化加成的进一步研究。
• Arene ruthenium oxinato complexes: Synthesis, molecular structure and catalytic activity for the hydrogenation of carbon dioxide in aqueous solution
  作者：Trieu-Tien Thai、Bruno Therrien、Georg Süss-Fink

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.008

  日期：2009.12

  Two families of arene ruthenium oxinato complexes of the types [(η6-arene)Ru(η2-N,O-L)Cl] and [(η6-arene)Ru(η2-N,O-L)(OH2)]+ have been synthesized from the dinuclear precursors [(η6-arene)RuCl2]2 (arene = para-cymeme or hexamethylbenzene) and the corresponding oxine LH (LH = 8-hydroxyquinoline, 5-chloro-8-hydroxyquinoline, 5,7-dichloro-8-hydroxyquinoline, 5-nitro-8-hydroxyquinoline, 5,7-dimethyl-8-hydroxyquinoline

  的芳烃钌oxinato类型的络合物两个家庭[（η 6 -arene）的Ru（η 2 - Ñ，ö -L）CL]和[（η 6 -arene）的Ru（η 2 - Ñ，ö -L）（ OH 2）] +已从双核的前体合成的[（η 6 -arene）的RuCl 2 ] 2（芳烃= 对位-cymeme或六甲基苯）和相应的牛LH（LH = 8-羟基喹啉，5-氯-8-羟基喹啉，5,7-二氯-8-羟基喹啉，5-硝基-8-羟基喹啉，5,7-二甲基-8 -羟基喹啉，5,7-二氯-2-甲基-8-羟基喹啉）。中性氯络合物的分子结构[（η 6 -C 6我6）的Ru（η 2 - Ñ，ö -L）CL]（LH = 8-羟基喹啉，5,7-二氯-2-甲基-8-羟基喹啉）和[（η 6 -MeC 6 ħ 4镨我）的Ru（η 2 - ñ，ö-L）CL]（LH = 5,7-二氯-2-甲基-8-羟基喹啉）以及那些阳离子AQUA衍生物[（η 6
• Chloride and oxinate mixed complexes of uranium(IV) and thorium(IV)
  作者：P. Zanella、G. Rossetto、G. Paolucci

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)82497-4

  日期：1984.2

  Some new chloride and oxinate mixed complexes of general composition MCl4−nOxn (M = U(IV) and Th(IV); Ox = 8-hydroxyquinolinato; n = 1, 2) were synthesized by the reaction of uranium or thorium tetrachlorides with M′Ox (M′ = Na, K, Tl) or MgOx2. By using the oxine the formation of the adducts MCl4·2HOx occurs, without the substitution of the chloride ions. By suspending MCl4·2HOx in the presence of

  通过铀或四氯化or与M的反应，合成了一些新的一般组成为MCl4-nOxn（M = U（IV）和Th（IV）; Ox = 8-羟基喹啉; n = 1，2）的氯化物和含氧酸盐的混合配合物'Ox（M'= Na，K，Tl）或MgOx2。通过使用牛磺酸，形成了加合物MCl4·2HOx，而没有取代氯离子。通过在强碱（质子海绵）存在下悬浮MCl4·2HOx，立即形成MCl2Ox2。UCl2Ox2与TlCp的反应未提供Cp2UOx2，可通过Cp2U（NEt2）2与HOx的反应轻松制备。
• Synthesis and characterization of ruthenium quinolin-8-olate complexes. Unexpected formation of a κ1-hydrotris(pyrazolyl)borate complex
  作者：Christian Gemel、Roland John、Christian Slugovc、Kurt Mereiter、Roland Schmid、Karl Kirchner

  DOI：10.1039/b002490m

  日期：——

  The complex [Ru(η6-p-MeC6H4Pri)Cl2]2 reacted with K[quin] (quin = quinolin-8-olate) to yield the half-sandwich complex Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)Cl 1. Chloride abstraction from 1 with AgCF3SO3 affords the neutral complex Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(κ1O-CF3SO3). The lability of the CF3SO3− ligand in 2 is apparent by the reaction with CH3CN giving [Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(CH3CN)]CF3SO33. Refluxing RuTp(COD)Cl in the presence of K[quin] resulted in the formation of Ru(COD)(quin)24 containing no Tp ligand; 4 has also been obtained in good yield by treating [Ru(COD)Cl2]n with K[quin] in boiling methanol. Treatment of either 1 or 3 with 1 equivalent of KTp resulted in the formation of the unusual complex Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(κ1N-Tp) (5) featuring a κ1-co-ordinated Tp ligand. However, if 1 is treated with KTp in the presence of AgCF3SO3 the cationic complex [Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(κ1-Hpz)]CF3SO36 is obtained containing a pyrazole ligand as a result of B–N bond cleavage. Complexes 1, 4, 5, and 6 have been characterized by X-ray crystallography.

  复杂的 [Ru(η6-p-MeC6H4Pri)Cl2]2 与 K[quin]（quin = 吡啶-8-羧酸盐）反应生成半夹心复合物 Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)Cl 1。使用 AgCF3SO3 从 1 中去除氯导致生成中性复合物 Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(κ1O-CF3SO3)。CF3SO3⁻ 配体在 2 中的易位性通过与 CH3CN 反应明显可见，生成 [Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(CH3CN)]CF3SO3。将 RuTp(COD)Cl 在 K[quin] 存在下回流处理，形成了不含 Tp 配体的 Ru(COD)(quin)2；通过在沸腾的甲醇中用 K[quin] 处理 [Ru(COD)Cl2]n 也可获得 4。将 1 或 3 处理与 1 当量的 KTp 可以形成不寻常的复合物 Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(κ1N-Tp) (5)，该复合物具有 κ1 配位的 Tp 配体。然而，如果将 1 与 KTp 在 AgCF3SO3 存在下处理，将得到阳离子复合物 [Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(κ1-Hpz)]CF3SO3 (6)，因 B-N 键的断裂而含有肼嘧啶配体。复合物 1、4、5 和 6 已通过 X 射线晶体学进行了表征。
• Water-Soluble Mixed-Ligand Ruthenium(II) and Osmium(II) Arene Complexes with High Antiproliferative Activity
  作者：Raffael Schuecker、Roland O. John、Michael A. Jakupec、Vladimir B. Arion、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1021/om800774t

  日期：2008.12.22

  synthesis of ruthenium(II) and osmium(II) arene complexes of the general formula [(η6-p-cymene)M(oxine)(Hazole)]X, where M = Ru, Os; oxine = deprotonated 8-hydroxyquinoline, and Hazole = azole heterocycle, i.e., pyrazole (Hpz), indazole (Hind), imidazole (Him), benzimidazole (Hbzim), or 5,6-dimethylbenzimidazole (Hdmbzim); X = CF3SO3−, PF6−, or Cl−, combining ligands involved in metal-based complexes that

  钌的合成（II）和锇（II）芳烃通式的配合物[（η 6 - p -cymene）M（喔星）（Hazole）] X，其中M =钌，锇; oxine =去质子化的8-羟基喹啉，Hazole =唑杂环，即吡唑（Hpz），吲唑（Hind），咪唑（Him），苯并咪唑（Hbzim）或5,6-二甲基苯并咪唑（Hdmbzim）；X = CF 3 SO 3 -，PF 6 -，或Cl -据报道，结合了目前正在临床开发中的金属基配合物所涉及的配体。这些化合物已通过元素分析，ESI质谱，光谱学（IR，UV-vis，NMR）和X射线晶体学进行了全面表征。进行这些配合物的合成是为了在水溶性和亲脂性之间取得平衡。钌（II）和（II）化合物在肿瘤细胞系CH1和SW480中表现出出色的细胞毒性作用，IC 50值在3.3至9.4μM之间。如所预期的，这些化合物是水溶性的，在水介质中没有水解或配体交换的迹象，这使其成为值得进一步开发的候选化合物。的配合物[（η