8-(R)-3'-N-demethyl-8a-oxa-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)-8a-homoerythromycin A | 488794-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(R)-3'-N-demethyl-8a-oxa-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)-8a-homoerythromycin A
• CAS: 488794-92-9
• 化学式: C₆₀H₈₃NO₂₀
• 分子量: 1138.31
• InChiKey: JVVSOKVLSPGRHZ-XZSNBGQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  260.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(R)-3'-N-demethyl-8a-oxa-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)-8a-homoerythromycin A 在 20percent Pd(OH)2/C acetate buffer 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌大环内酯类化合物：15元环氧乙烷的合成。

  摘要：

  具有双内酯骨架的新颖的15元大环内酯类化合物，二醇化物13a和13b，已在我们旨在寻找新的抗菌大环内酯类化合物的研究计划中合成。该方法的关键战略要素包括由红霉素A（Ery-A）制备的13元双内酯通过分子内反内酯化与15元双内酯的扩环反应。通过化学转化确定新的丙交酯在再生的C-8位上的绝对构型，得到相应的内酰胺类似物，其立体化学在文献中是已知的。为了进一步确认，进行了X射线分析。13a的X射线结构测定显示了类似于Ery-A的骨架构象。新型15元乙交酯13a和11

  DOI：

  10.1021/jo020458e
• 作为产物：
  描述：

  3'-N-demethyl-6-deoxy-6,9-epoxy-7,8-nor-6-(2-oxopropyl)-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)erythromycin A cyclic 11,12-carbonate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 (butane-1,4-diyl)dimagnesium dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.74h， 生成 8-(R)-3'-N-demethyl-8a-oxa-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)-8a-homoerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌大环内酯类化合物：15元环氧乙烷的合成。

  摘要：

  具有双内酯骨架的新颖的15元大环内酯类化合物，二醇化物13a和13b，已在我们旨在寻找新的抗菌大环内酯类化合物的研究计划中合成。该方法的关键战略要素包括由红霉素A（Ery-A）制备的13元双内酯通过分子内反内酯化与15元双内酯的扩环反应。通过化学转化确定新的丙交酯在再生的C-8位上的绝对构型，得到相应的内酰胺类似物，其立体化学在文献中是已知的。为了进一步确认，进行了X射线分析。13a的X射线结构测定显示了类似于Ery-A的骨架构象。新型15元乙交酯13a和11

  DOI：

  10.1021/jo020458e