4-(4-aminophenylthia)-17a-aza-D-homo-4-androstene-3,17-dione | 1353000-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(4-aminophenylthia)-17a-aza-D-homo-4-androstene-3,17-dione
• CAS: 1353000-92-6
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₂S
• 分子量: 424.607
• InChiKey: GWLPTZNVLJDSAP-SPNRKGSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17a-aza-D-homo-4ξ,5-oxido-5ξ-androstane-3,17-dione 、 4-氨基苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到4-(4-aminophenylthia)-17a-aza-D-homo-4-androstene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Screening of Novel A- and D-Ring Modified Steroids as Aromatase Inhibitors

  摘要：

  雌激素是激素依赖性乳腺癌生长的主要原因。雌激素生物合成的调控已被认为是对乳腺癌进行控制的潜在治疗策略。芳香化酶是一种酶，它促进了雄激素转化为雌激素，这是雌激素生物合成的最后一步。因此，抑制芳香化酶成为预防和治疗乳腺癌的有效方法。现已开发出许多甾体和非甾体类芳香化酶抑制剂，并用于临床乳腺癌治疗。在本报告中，我们试图将一些非甾体类芳香化酶抑制剂（如氨基导眠能和洛格尔替酯）的结构特征（六元内酰胺环）引入甾体母核的A环和D环中，并加入一些能够与芳香化酶结合的结构特征。我们合成了一些A环[17β-羟基-4-(4-取代苯基)-4-氮杂-5-雄甾烯-3-酮]和D环修饰的甾体类化合物[4-取代-17α-氮杂-D-高-4-雄甾烯-3,17-二酮、4-取代-17-氮杂-D-高-4-雄甾烯-3,16,17α-三酮、4-取代-17α-甲基-17α-氮杂-D-高-4-雄甾烯-3-酮]，并测试了它们与芳香化酶的结合能力。然而，合成的化合物均未显示出良好的芳香化酶抑制活性，这表明在结构上，原初的雄甾烷环骨架不应被改动，以获得良好的芳香化酶抑制活性。

  DOI：

  10.2174/157018011797655322