5-amino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazole-4-carbimidoyl cyanide | 144486-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazole-4-carbimidoyl cyanide
• 英文别名: 5-Amino-1-(2-hydroxyethyl)imidazole-4-carboximidoyl cyanide
• CAS: 144486-49-7
• 化学式: C₇H₉N₅O
• 分子量: 179.181
• InChiKey: UFIKBFQMVMGMDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazole-4-carbimidoyl cyanide 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-amino-9-(2-hydroxyethyl)-9H-purine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高荧光 2-氨基嘌呤衍生物：合成、光物理表征和初步细胞毒性评估

  摘要：

  使用一种新的简单合成方法获得了高荧光的 2-氨基嘌呤 (2AP) 衍生物 2-氨基-6-氰基嘌呤。所有新化合物都表现出优于 2AP 的光物理特性，在蓝色/青色光谱区域发射，并且在使用酵母细胞的测定中几乎没有或没有毒性。这些化合物是生物系统荧光研究的重要候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300176
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-amino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazole-4-carbimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Booth, Brian L.; Dias, Alice M.; Proenca, M. Fernanda, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2119 - 2126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Approach to the Synthesis ofN,N-Dialkyladenine Derivatives
  作者：M. José Alves、M. Alice Carvalho、Sílvia Carvalho、Alice M. Dias、Francisco H. Fernandes、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1002/ejoc.200700416

  日期：2007.10

  N,N-Dialkyladenine derivatives were prepared by two different reaction sequences starting from 5-amino-4-cyanoformimidoylimidazoles. When these imidazoles were treated with dimethylformamide diethyl acetal, a 5-aminomethyleneamino-4-cyanoformimidoylimidazole was isolated and evolved to the N,N-dialkyladenine in the presence of a secondary alkylamine. The same purine structure was isolated when the

  N,N-二烷基腺嘌呤衍生物是通过两种不同的反应序列从 5-amino-4-cyanoformimidoylimidazoles 开始制备的。当这些咪唑用二甲基甲酰胺二乙基乙缩醛处理时，5-氨基亚甲基氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑被分离出来并在仲烷基胺的存在下演变为N，N-二烷基腺嘌呤。当首先用仲胺处理 5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑以得到稳定的 4-脒基-5-氨基咪唑时，分离出相同的嘌呤结构。在室温下，当 4-脒基-5-氨基咪唑与二甲基甲酰胺二乙缩醛混合时，生成所需产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• The Synthesis of 6-Amidino-2-oxopurine Revisited: New Evidence for the Reaction Mechanism
  作者：Alice M. Dias、Isabel Cabral、A. Sofia Vila-Chã、Daniela S. Costa、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1002/ejoc.200601025

  日期：2007.4

  resulted in the formation of 5-amino-4-[N-benzoyl- or N-(ethoxycarbonyl)carbamoylcyanoformimidoyl]-1H-imidazoles 2. In the presence of catalytic amounts of DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene), these compounds cyclized to give the 5′-amino-5-imino-4,4′-bi-1H-imidazol-2(5H)-ones 3. Compounds 3 efficiently rearrange to yield 6-amidino-2-oxopurines 5 in ethanol or DMF solution. The formation of purines

  用苯甲酰基或乙氧基羰基异氰酸酯处理 N-芳基-或 N-烷基-5-氨基-4-(氰基甲酰亚胺酰基)-1H-咪唑 1 导致形成 5-氨基-4-[N-苯甲酰基-或 N-(乙氧基羰基）氨基甲酰基氰基甲酰亚胺酰基]-1H-咪唑 2. 在催化量的 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯）存在下，这些化合物环化得到 5'-氨基-5-亚氨基-4,4'-bi-1H-imidazol-2(5H)-ones 3. 化合物 3 在乙醇或 DMF 溶液中有效重排以产生 6-脒基-2-氧代嘌呤 5。由咪唑 2 和双咪唑 3 形成嘌呤 5 后进行了 1 H NMR，从而可以更深入地了解反应机理。重排是酸催化的（三氟乙酸），但使用一当量的酸会产生不同的产物，称为双咪唑 8。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• One-Pot Regioselective Synthesis of 2,6,9-Trisubstituted Adenines
  作者：Alice Dias、Nádia Senhorães、L. Conde、M. Proença

  DOI：10.1055/s-0030-1259289

  日期：2011.1

  A series of 2,6,9-substituted adenines were obtained from the easily accessible 5-amino-4-cyanoformimidoyl imidazoles, acetic and benzoic anhydrides, and primary alkyl amines in a three-step sequence. Acylation of 5-amino-4-cyanoformimidoyl imidazoles followed by addition of the amine led to the intermediates 5-amino-4-(N-acyl)formamidino imidazoles under mild conditions. Cyclization of 5-amino-4-(N-acyl)formamidino imidazoles under reflux in ethanol led to the desired substituted adenine. A preliminary stepwise study led to the development of three general and efficient one-pot methods for the synthesis of adenine derivatives. The one-pot, three-step reaction in the presence of DMAP was the most convenient synthetic approach.

  一系列2,6,9-取代腺苷是在易于获得的5-氨基-4-氰基甲酰亚胺咪唑、醋酸酐和苯甲酸酐以及初级烷基胺的三步反应中获得的。5-氨基-4-氰基甲酰亚胺咪唑的酰化反应随后添加胺，在温和条件下生成中间体5-氨基-4-(N-酰基)甲酰亚胺咪唑。在乙醇回流条件下对5-氨基-4-(N-酰基)甲酰亚胺咪唑进行环化反应，得到所需的取代腺苷。初步的分步研究促进了三种通用且高效的一锅法合成腺苷衍生物的方法的开发。在DMAP存在下的一锅三步反应是最方便的合成方法。
• Versatile Synthesis of 5-Aminoimidazole-4-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Alice Dias、A. Vila-Chã、A. Costa、Daniela Cunha、Nádia Senhorães、M. Proença

  DOI：10.1055/s-0031-1289528

  日期：2011.11

  5-Amino imidazole 4-substituted carboxamidines and 4-substituted imidoyl cyanides were selectively obtained under mild experimental conditions from reaction of the easily accessible 5-amino-4-cyanoformimidoyl imidazoles with primary aliphatic and aromatic amines, ammonia, and amino acids in a one-pot reaction. When alcohols were used, the corresponding 5-aminoimidazole 4-carboximidates were isolated. An equally simple reaction occurred when the starting imidazoles were combined with water to give 5-aminoimidazole 4-acyl cyanides.

  在温和的实验条件下，通过易于获取的5-氨基-4-氰基甲酰咪唑与初级脂肪族和芳香族胺、氨和氨基酸进行一锅反应，选择性地合成了5-氨基咪唑4-取代羧基胍和4-取代咪脲氰化物。当使用醇时，分离得到了相应的5-氨基咪唑4-羧基咪唑酸酯。当起始咪唑与水结合时，同样简单的反应产生了5-氨基咪唑4-酰基氰化物。
• A Facile One-Pot Synthesis of 3-Imidazolyl 1,2,4-Triazoles and 1,2,4-Oxa­diazolones
  作者：Alice Dias、Isabel Cabral、A. Vila-Chã、Daniela Cunha、Nádia Senhorães、Sandra Nobre、Cristina Sousa、M. Proença

  DOI：10.1055/s-0030-1258820

  日期：2010.11

  5-(5-Aminoimidazol-4-yl)-1,2,4-triazol-3-ones were obtained under mild experimental conditions from 5-amino-4-(N-ethoxycarbonyl) cyanoformimidoyl imidazoles and hydrazine in a rapid one-pot reaction. When hydroxylamine hydrochloride was used, in the presence of base, the corresponding 1,2,4-oxadiazol-5-ones were isolated. An equally fast reaction occurred when 5-amino-4-(N-acetyl/benzoyl) cyanoformimidoyl imidazoles were combined with hydrazine to give 5-(5-aminoimidazol-4-yl)-1,2,4-triazoles.

  在温和的实验条件下，5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑-3-酮是通过5-氨基-4-(N-乙氧基碳酰基)氰乙酰亚胺咪唑和肼在快速的一锅反应中获得的。当使用氢氧化铵盐时，在碱的存在下，分离出了相应的1,2,4-噁二唑-5-酮。当5-氨基-4-(N-乙酰/苯甲酰)氰乙酰亚胺咪唑与肼结合时，也发生了同样快速的反应，生成5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑。