ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidate | 129694-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidate
• 英文别名: ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate；ethyl(Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate；ethyl 2-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidine
• CAS: 129694-52-6
• 化学式: C₇H₈N₄O
• 分子量: 164.167
• InChiKey: WAKHKSLIDJTOKC-PDDHADQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidate 在 aniline hydrochloride barium dihydroxide 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 94.33h， 生成 7-amino-1-carbamoyl-3,3-diphenyl-3H-imidazo<1,5-c>imidazole
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-4-（氰基甲酰亚胺基）-1 H-咪唑的合成：用于合成6-氨基甲酰基-1,2-二氢嘌呤和6-氨基甲酰基嘌呤的反应性中间体

  摘要：

  通过（Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲idine的碱催化环化，已经以良好的产率制备了5-氨基-4-（氰基甲酰亚胺基）-1H-咪唑（3）。化合物（3）与酮反应，R 1 COR 2 [R 1 = R 2 = Et，Me，Bu，–（CH 2）5 –，PhCH 2 ; R 1 = Me，R 2 = Ph]以2,2-二取代-6-氨基甲酰基-1,2-二氢嘌呤为主要产物，以及少量的被认为是新颖的7-氨基-1-氨基甲酰基-3的化合物， 3-二取代的3 H-咪唑并[1,5-c ]咪唑衍生物，当R 1＝ R 2＝ Et，Bu和PhCH 2时已分离；当R 1＝ R 2＝ Ph时，仅将分离出的产物暂定为咪唑并[1，5- c ]咪唑结构。在与乙酰丙酮的反应中，1,2-二氢嘌呤中间体不稳定，失去丙酮，生成2-甲基-6-氨基甲酰基嘌呤。醛RCHO [R = Me，Et，（E）-MeCH CH–，c -C 4

  DOI：

  10.1039/p19900001705
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 二氨基马来腈 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidate
  参考文献：
  名称：

  芳基(或苄基)-(Z)-N-[2-氨基-1,2-二氰基乙烯基]甲脒的合成

  摘要：

  从容易获得的乙基(Z)-N-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯基)甲酰亚胺(1)开始，N-芳基(或苄基)-N'-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯基)甲脒(2) 可以通过与芳香胺在催化量的盐酸苯胺存在下在室温下反应以良好的收率制备。

  DOI：

  10.1081/scc-100107009

文献信息

• Reactivity studies of ethyl(Z)-<i>N</i>-(2-amino-1,2-dicyanovinyl) formimidate with carbonyl compounds in the presence of base
  作者：M. Joséalves、M. Alice Carvalho、M. Fernanda、J. R. P. Proença、Brian L. Booth

  DOI：10.1002/jhet.5570370503

  日期：2000.9

  The reaction of ethyl(Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate 6 with carbonyl compounds in the presence of triethyl amine occurs with formation of the Schiff s base and intramolecular hydrolysis of the adjacent cyano group to give the alkylideneamino derivatives 8a-f. When the α-carbon of the ketone has at least one proton, the prolonged contact of 8a-f with triethylamine causes intramolecular cyclization

  在三乙胺存在下，乙基（Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酰亚胺酯6与羰基化合物的反应发生，形成席夫碱，相邻氰基发生分子内水解，得到亚烷基亚氨基衍生物8a-f。当酮的α-碳具有至少一个质子时，8a-f与三乙胺的长时间接触导致该碳与亚氨酸酯碳原子之间的分子内环化反应形成七元环。接下来是氰基和酰胺基的环化，导致吡咯并[4,3- b ] [1,4]二氮杂9。如果使用强碱，则第一个要形成的环是吡咯环，这在8a与1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene生成14的反应中得到了证明。随后从反应日期（15）开始向反应混合物中加入甲胺，引起亚烷基亚氨基单元的裂解和am官能的形成。向酰亚胺化物8a和8f中添加酸分别导致二氮杂化合物10a和10f。化合物8e在乙醇和三乙胺中的悬浮液在动力学条件（4小时，室温）下演化为吡嗪酮结构12，并演化为吡咯并[4,3-b ] [1,4]二氮杂）9e在热力学条件下（48小时，室温）。
• The First Synthesis of a Novel 5:7:5-Fused Diimidazodiazepine Ring System and Some of Its Chemical Properties
  作者：Raj Kumar、Ravi K. Ujjinamatada、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1021/ol8020176

  日期：2008.10.16

  The first synthesis of a novel 5:7:5-fused heterocyclic ring system, a diimidazodiazepine, is reported. The propensity of the ring system to undergo facile, acid-catalyzed nucleophilic addition reactions by neutral carbon and nitrogen nucleophiles has been explored. The ring system has potential future applications in mechanistic studies of formation and repair of DNA interstrand cross-links.

  报道了新颖的5：7：5-稠合杂环系统，二咪唑并二氮杂pine的首次合成。已经探索了环系统易于通过中性碳和氮亲核试剂进行酸催化的亲核加成反应的倾向。该环系统在DNA链间交联的形成和修复机理研究中具有潜在的未来应用。
• SYNTHESIS OF ARYL(OR BENZYL)- (Z)-<i>N</i>-[2-AMINO-1,2-DICYANOVINYL]FORMAMIDINES
  作者：Asieh Yahya-Zadeh、Brian L. Booth

  DOI：10.1081/scc-120013752

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT Starting from readily available ethyl(Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate (1), the N-aryl (or benzyl)-N′(-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidines (2) can be prepared in good yields by reaction with aromatic amines at room temperature in the presence of a catalytic amount of aniline hydrochloride.

  摘要从容易获得的乙基(Z)-N-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯基)甲酰亚胺(1)、N-芳基(或苄基)-N'(-(2-氨基-1,2-双氰基乙烯基)甲脒(2)可以通过在室温下在催化量的苯胺盐酸盐存在下与芳香胺反应以良好的收率制备。
• Synthesis of 4- and 5-disubstituted 1-benzylimidazoles, important precursors of purine analogs
  作者：M. José Alves、M. Fernanda J. R. P. Proença、Brian L. Booth

  DOI：10.1002/jhet.5570310215

  日期：1994.3

  (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-N'-benzylformamidine 6 has been prepared both from the reaction of benzylisonitrile with the hydrochloride salt of diaminomaleonitrile and from reaction of ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate with benzylamine. Based-catalyzed cyclization of amidine 6 led to imidazoles 7 and 8 depending on the reaction conditions. Compound 7 reacts with acetone and butane-2

  （ž） - ñ - （2-氨基-1,2-二氰基乙烯基） - N” -benzylformamidine 6已经从benzylisonitrile与二氨基的盐酸盐，并从乙酸乙酯（反应反应制得既ž - ）ñ - （ 2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酸酯与苄胺。基于催化的脒环化6导致咪唑7和8这取决于反应条件。化合物7与丙酮和丁烷-2，3-二酮反应，分别得到2，2-二取代的6-氨基甲酰基-1，2-二氢嘌呤9a和9b。2-甲基-6-氨基甲酰基嘌呤由咪唑7与戊烷-2，4-二酮的反应获得12。在1,2-二氢嘌呤9b的氘代氯形式的溶液的1 H nmr光谱中观察到相同的化合物。苄基咪唑7可以用乙酸酐，导致化合物进行乙酰化14。该溶液在溶液中进行酰基转移反应，得到咪唑15和17。咪唑15在碱的存在下环化为相应的6-氰基嘌呤16。的溶液14在甲醇中慢慢转化成6-甲氧基18，可能通过甲氧基亚氨基中间体。在甲醇中从7中分离出了类似的中间体13。
• Synthesis of 4-substituted 8-amino-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-f]-1,3,5-triazepin-6-ones and 5-amino-2-aryl-4-(1-aryl-5-alkylideneaminoimidazol-4-yl)1,3-oxazoles
  作者：M. José Alves、Omar Kh. Ai-Duaij、Brian L. Booth、Alice Carvalho、Paul R. Eastwood、M. Fernanda J. R. P. Proença

  DOI：10.1039/p19940003571

  日期：——

  alkylideneamino bond competes with amidine formation to give compound 8, and reaction between the formimidate 7c and p- anisidine resulted only in the formation of ethyl (Z)-N-(2-amino-2-carbamoyl-1-cyanovinyl)formimidate 8. Reactions between N2-aryl-(Z)-N1-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidamides and aldehydes in the presence of a base do not give 1, 3, 5-triazepines, but instead afford novel 5-a

  通过在碱的存在下使过量的醛或酮反应，由（Z）-N 2-（2-氨基-1，2-二氰基乙烯基）甲酰亚胺酰胺制备标题化合物。三氮平1e也可以通过使（Z）-N-（2-氨基甲酰基-1-氰基-2-异丙叉亚氨基氨基乙烯基）甲酰亚胺酯7a与氨和催化量的盐酸苯胺反应而获得。在相似的条件下，2-亚苄基氨基衍生物7b提供相应的am 6，而三氮杂only仅收率低。在该最后的反应中，亚烷基氨基键的氨基分解与am的形成竞争，得到化合物8，甲酰胺7c和对-茴香胺之间的反应仅导致乙基（Z）-N-（2-氨基-2-氨基甲酰基-1-氰基乙烯基）甲酸酯8的形成。之间的反应Ñ 2 -芳基- （ž - ）ñ 1 - （2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）formimidamides和醛类在碱的存在下不给1，3，5-triazepines，而是得到新的5- -氨基-2-芳基-4-（1芳基-5-亚烷基亚氨基咪唑-4-基）-1、3-恶唑11与已