5-氨基-1-(2-羟基乙基)-1H-咪唑-4-甲腈 | 144486-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(2-羟基乙基)-1H-咪唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-1-(hydroxyethyl)imidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-4-cyano-(2'-hydroxyethyl)imidazole；5-Amino-1-(2-hydroxyethyl)imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 144486-68-0
• 化学式: C₆H₈N₄O
• mdl: MFCD18808595
• 分子量: 152.156
• InChiKey: OQPCBAOEGJSMMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(2-羟基乙基)-1H-咪唑-4-甲腈 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N-[9-(2-Hydroxy-ethyl)-2-oxo-2,9-dihydro-1H-purin-6-yl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由5-氨基-4-（氰基甲酰亚胺基）咪唑合成新的咪唑并[4,5- d ] [1,3]二氮杂衍生物†

  摘要：

  N 1 -[（（Z）-2-氨基-1,2-二氰基乙烯基]甲form 1a-d与异氰酸甲苯磺酯容易反应，形成新的8-氨基-3-取代的-5-氧代-7-甲苯磺酰基氨基咪唑[4,5- d ] [1,3]二氮杂卓6a-d，而不是预期的6-氰基-2-氧代嘌呤衍生物5a-d。通过与氯甲酸乙酯反应并由碱催化环化所得的5-乙氧基羰基氨基-4-（氰基甲酰亚胺基）咪唑，由化合物1a合成了化合物5a。在相似条件下用异氰酸甲苯酯处理5-氨基-4-氰基咪唑7a和b，得到4-氰基-5-（3'-甲苯磺酰脲基）咪唑8a。b和b，在用乙醇氨处理时环化为相应的异鸟嘌呤10a和b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330352
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazole-4-carbimidoyl cyanide 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.75h， 以75%的产率得到5-氨基-1-(2-羟基乙基)-1H-咪唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Booth, Brian L.; Dias, Alice M.; Proenca, M. Fernanda, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2119 - 2126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Booth, Brian L.; Dias, Alice M.; Proenca, M. Fernanda, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2119 - 2126
  作者：Booth, Brian L.、Dias, Alice M.、Proenca, M. Fernanda

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new imidazo[4,5-<i>d</i>][1,3]diazepine derivatives from 5-amino-4-(cyanoformimidoyl)imidazoles
  作者：Alice M. Dias、M. Fernanda、J. R. P. Proença、Brian L. Booth

  DOI：10.1002/jhet.5570330352

  日期：1996.5

  isocyanate to form novel 8-amino-3-substituted-5-oxo-7-tosylaminoimidazo[4,5-d][1,3]diazepines 6a-d rather than the 6-cyano-2-oxopurine derivatives 5a-d expected. Compound 5a has been synthesized from 1a by reaction with ethyl chloroformate and base-catalyzed cyclization of the resultant 5-ethoxycarbonylamino-4-(cyanoformimidoyl)imidazole. Treatment of the 5-amino-4-cyanoimidazoles 7a and b with tosyl isocyanate

  N 1 -[（（Z）-2-氨基-1,2-二氰基乙烯基]甲form 1a-d与异氰酸甲苯磺酯容易反应，形成新的8-氨基-3-取代的-5-氧代-7-甲苯磺酰基氨基咪唑[4,5- d ] [1,3]二氮杂卓6a-d，而不是预期的6-氰基-2-氧代嘌呤衍生物5a-d。通过与氯甲酸乙酯反应并由碱催化环化所得的5-乙氧基羰基氨基-4-（氰基甲酰亚胺基）咪唑，由化合物1a合成了化合物5a。在相似条件下用异氰酸甲苯酯处理5-氨基-4-氰基咪唑7a和b，得到4-氰基-5-（3'-甲苯磺酰脲基）咪唑8a。b和b，在用乙醇氨处理时环化为相应的异鸟嘌呤10a和b。