7,4’-O,O-diacetoxy-6-prenylnaringenin | 1026476-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4’-O,O-diacetoxy-6-prenylnaringenin
• 英文别名: [4-[7-Acetyloxy-5-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl]phenyl] acetate
• CAS: 1026476-67-4
• 化学式: C₂₄H₂₄O₇
• 分子量: 424.45
• InChiKey: VYMWRKSPVFAECS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4’-O,O-diacetoxy-6-prenylnaringenin 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2,3-二氢-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Euro （III）催化的克莱森重排和交叉复分解作用使类黄酮的选择性C-6异戊烯基化

  摘要：

  从容易获得的母体类黄酮开始，以标题过程为特征的短反应序列，合成了黄烷酮6-异戊烯基柚皮素，异黄酮6-异戊二烯异黄酮（Wighteone，赤藓素B）和黄酮醇6-异戊二烯槲皮素（gancaonin P）的受保护衍生物。作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600454
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-acetoxyphenyl)-5-hydroxy-4-oxochroman-7-yl acetate 在 Eu(fod)3 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 7,4’-O,O-diacetoxy-6-prenylnaringenin
  参考文献：
  名称：

  通过Euro （III）催化的克莱森重排和交叉复分解作用使类黄酮的选择性C-6异戊烯基化

  摘要：

  从容易获得的母体类黄酮开始，以标题过程为特征的短反应序列，合成了黄烷酮6-异戊烯基柚皮素，异黄酮6-异戊二烯异黄酮（Wighteone，赤藓素B）和黄酮醇6-异戊二烯槲皮素（gancaonin P）的受保护衍生物。作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600454

文献信息

• Design and synthesis of novel anti-hyperalgesic agents based on 6-prenylnaringenin as the T-type calcium channel blockers
  作者：Huy Du Nguyen、Takuya Okada、Shun Kitamura、Sakura Yamaoka、Yamato Horaguchi、Yoshihito Kasanami、Fumiko Sekiguchi、Maho Tsubota、Shigeru Yoshida、Hiroyuki Nishikawa、Atsufumi Kawabata、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.023

  日期：2018.8

  (6-PNG) was recently identified as a novel T-type calcium channel blocker with the IC50 value around 1 µM, a series of flavanone derivatives were designed, synthesized and subsequently evaluated for T-channel-blocking activity in HEK293 cells transfected with Cav3.2 T-type channels using a patch-clamp technique. As a result, several new flavanones blocked Cav3.2-dependent T-currents more potently than

  由于最近将6-异戊烯基柚皮素（6-PNG）鉴定为IC 50值约为1 µM的新型T型钙通道阻滞剂，因此设计，合成了一系列黄烷酮衍生物，随后对其在体内的T通道阻滞活性进行了评估。使用膜片钳技术用Ca v 3.2 T型通道转染的HEK293细胞。结果，一些新的黄烷酮比6-PNG更有效地阻断了Ca v 3.2依赖性T电流。在合成的化合物中，6-（3-乙基戊-2-烯基）-5,7-二羟基-2-（2-羟基苯基）苯并吡喃-4-酮8j，6-（3-乙基戊-2-烯基）-5 ，7-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并四氢呋喃酮11b，6-（2-环戊二乙基）-5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）并苯吡喃-4-酮11d，6-（2-环戊基乙基）-5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并四氢吡喃-4-酮12c比6-PNG更有效，且IC 50值为0.39、0.26、0.46和分别为0.50 µM。在上述四种衍生物中，化合物8j
• A Practical Access to Highly Enantiomerically Pure Flavanones by Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Marie-Kristin Lemke、Pia Schwab、Petra Fischer、Sandra Tischer、Morris Witt、Laurence Noehringer、Victor Rogachev、Anne Jäger、Olga Kataeva、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.201306500

  日期：2013.10.25

  A surprisingly selective, non‐enzymatic kinetic resolution of readily available, racemic β‐chiral ketones enabled the title process, which was applied to a rapid synthesis of several bioactive flavanones in virtually enantiopure form (see scheme; MOM=methoxymethyl, Ts=p‐toluenesulfonyl).

  令人惊讶的选择性容易获得的，外消旋的β-手性酮的，非酶动力学拆分启用标题处理，（见方案将其应用于多个生物活性黄烷酮的快速合成在几乎对映体纯形式; MOM =甲氧基甲基，在Ts = p -甲苯磺酰基）。