6,6-dimethyl-9-(4-methylphenyl)-8-oxo-4,5,6,7,8,9-hexahydropyrazolo[5,1-b]quinazoline-3-carbonitrile | 1258278-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,6-dimethyl-9-(4-methylphenyl)-8-oxo-4,5,6,7,8,9-hexahydropyrazolo[5,1-b]quinazoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 6,6-dimethyl-8-oxo-9-p-tolyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-pyrazolo[5,1-b]quinazoline-3-carbonitrile；6,6-dimethyl-9-(4-methylphenyl)-8-oxo-4,5,7,9-tetrahydropyrazolo[5,1-b]quinazoline-3-carbonitrile
• CAS: 1258278-84-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O
• 分子量: 332.405
• InChiKey: UFFRIGOIPAUMIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-9-(4-methylphenyl)-8-oxo-4,5,6,7,8,9-hexahydropyrazolo[5,1-b]quinazoline-3-carbonitrile 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氢氰酸 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3-cyano-6,6-dimethyl-8-oxo-9-p-tolyl-4,5,6,7,8,9-hexahydropyrazolo[5,1-b]quinazolin-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOL[1,5-a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS WNT PATHWAY ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE COMME ANTAGONISTES DE LA VOIE WNT

  摘要：

  根据通用式（I），其中X1为CR1或N；X2为CR2或N；X3为CR3或N；其中至少一个来自X1、X2和X3中的N组；Z为CR4或CR4R5；Y为N或NR6；虚线表示1或2个双键；L为O或NR7；每个A独立地来自CR8R8a，它们相同或不同，其中一个A可选自O、S、NR9、S(O)和S(0)2组；n为2至4；它们的溶剂化合物、水合物、酯和药学上可接受的盐，它们用于调节Wnt信号通路活性以及作为药物使用，优选用于癌症治疗。

  公开号：

  WO2011121096A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-氨基-4-氰基吡唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以73.7%的产率得到6,6-dimethyl-9-(4-methylphenyl)-8-oxo-4,5,6,7,8,9-hexahydropyrazolo[5,1-b]quinazoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOL[1,5-a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS WNT PATHWAY ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE COMME ANTAGONISTES DE LA VOIE WNT

  摘要：

  根据通用式（I），其中X1为CR1或N；X2为CR2或N；X3为CR3或N；其中至少一个来自X1、X2和X3中的N组；Z为CR4或CR4R5；Y为N或NR6；虚线表示1或2个双键；L为O或NR7；每个A独立地来自CR8R8a，它们相同或不同，其中一个A可选自O、S、NR9、S(O)和S(0)2组；n为2至4；它们的溶剂化合物、水合物、酯和药学上可接受的盐，它们用于调节Wnt信号通路活性以及作为药物使用，优选用于癌症治疗。

  公开号：

  WO2011121096A1

文献信息

• Cascade cyclization of 3(5)-aminopyrazoles with aromatic aldehydes and cyclohexanediones
  作者：V. V. Lipson、N. V. Svetlichnaya、V. V. Borodina、M. G. Shirobokova、S. V. Shishkina、O. V. Shishkin、V. I. Musatov

  DOI：10.1134/s1070428010090216

  日期：2010.9

  Three-component condensation of 5(3)-amino-3(5)-methylpyrazole with aromatic aldehydes and 1,3-cyclohexanedione afforded mixtures of 3-methyl-4-aryl-2,4,6,7,8,9-hexa hydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-ones and 2-methyl-9-aryl-5,6,7,9-tetrahydro pyrazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-ones. The reaction of 3-aminopyrazolo-4-carbonitrile and ethyl 3-aminopyrazolo-4-carboxylate with aldehydes and cyclo hexanedione or dimedome is regioselective and leads to the formation of partially hydrogenated pyrazolo [5,1-b]quinazolin-8-one systems. In all compounds the dihydroazine ring exists in the enamine tautomeric form.