endo-cis-endo-heptacyclo(5.3.1.12,6.14,12.19,11.03,5.08,10)tetradecane | 13002-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-cis-endo-heptacyclo(5.3.1.12,6.14,12.19,11.03,5.08,10)tetradecane
• 英文别名: endo-cis-endo-heptacyclo<5.3.1.1^2,6.1^4,12.1^9,11.0^3,5.0^8,10>tetradecane；endo-endo-heptacyclo<8.4.0.0^2,12.0^3,8.0^4,6.0^5,9.0^11,13>tetradecane；endo,endo-heptacyclo[8.4.0.0^2,12.0^3,8.0^4,6.0^5,9.0^11,13]tetradecane；heptacyclo-[8.4.0.0^2,12.0^3,8.0^4,6.0^5,9.0^11,13]tetradecane；heptacyclo[8.4.0.0^2,12.0^3,8.0^4,6.0^5,9.0^11,13]tetradecane；heptacyclo[8.4.0.0^2,7.0^3,5.0^4,8.0^9.13.0^12,14]tetradecane；binor S
• CAS: 13002-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: XIYSDMOUHZWLSG-USEQDZEJSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-cis-endo-heptacyclo(5.3.1.12,6.14,12.19,11.03,5.08,10)tetradecane 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到10-hydroxyhexacyclo<9.2.1.02,6.03,8.05,7.09,13>tetradecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triamantane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a026
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 Co(PPh₃)Br₂ 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 endo-cis-endo-heptacyclo(5.3.1.12,6.14,12.19,11.03,5.08,10)tetradecane
  参考文献：
  名称：

  Diamantane. I. Preparation of diamantane. Physical and spectral properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00934a009

文献信息

• Towards an Effective Synthesis of Difunctionalized Heptacyclo [6.6.0.0 ^2,6 .0 ^3,13 .0 ^4,11 .0 ^5,9 .0 ^10,14 ]tetradecane: Ligand Effects on the Cage Assembly and Selective C−H Arylation Reactions
  作者：Xavier Marset、Martí Recort‐Fornals、Malkaye Kpante、Adam Zieliński、Christopher Golz、Lawrence M. Wolf、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/adsc.202100481

  日期：2021.7.20

  strong π-acceptor polyfluorinated and dicationic chelating phosphines have been synthesized and evaluated in the Rh-catalysed dimerization of norbornadiene (NBD) into its thermodynamically more stable dimer, heptacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14] tetradecane (HCTD). While dicationic ligands direct the dimerization towards HCTD, by the use of neutral polyfluorinated ancillary ligands endo-endo-heptacyclo

  一系列强 π 受体多氟和双阳离子螯合膦已被合成并评估在 Rh 催化的降冰片二烯 (NBD) 的二聚反应中形成其热力学更稳定的二聚体七环 [6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .0 5,9 .0 10,14 ] 十四烷 (HCTD)。虽然二价阳离子配体引向HCTD二聚化，通过使用中性多氟化辅助配体的内切内-heptacyclo [8.4.0.0 2,12 0.0 3.8 0.0 4,6 0.0 5.9 0.0 11,13]十四烷 (BINOR-S) 被选择性地获得。此外，HCTD 骨架 C8 位的选择性 Pd 催化芳基化是通过使用先前连接在 C1 上的吡啶甲酰胺导向基团实现的。已经进行了理论计算以了解该区域选择性的起源。
• Reactions of Binor-S with α,ω-Diols and Organic Acids in the Presence of Inorganic Ionic Liquids
  作者：R. I. Aminov、I. M. Karimova、R. I. Khusnutdinov

  DOI：10.1134/s1070428020090158

  日期：2020.9

  Abstract New methods have been developed for the synthesis of previously unknown ω-(hexacyclo[9.2.1.02,7.03,5.04,8.09,13]tetradecan-10-exo-yloxy)alkan-1-ols and hexacyclo[9.2.1.02,7.03,5.04,8.09,13]tetradecan-10-exo-yl carboxylates by reactions of heptacyclo[8.4.0.02,12.03,8.04,6.05,9.011,13]tetradecane (binor-S) with α,ω-diols and organic acids in the presence of inorganic ionic liquids at 120–150°C

  摘要 已经开发出用于合成先前未知的ω-（六环[9.2.1.0 2,7 .0 3,5 .0 4,8 .0 9,13 ] tetradecan-10- exo -yloxy）alkan-1-的新方法。醇和六环[9.2.1.0 2,7 0.0 3,5- 0.0 4,8 0.0 9,13 ]十四烷-10-外型-基由七环[反应的羧酸盐8.4.0.0 2,12 0.0 3,8 .0 4,6 .0 5,9 .0 11,13在无机离子液体存在下于120–150°C的温度下，将十四烷（binor-S）与α，ω-二醇和有机酸混合6-8小时。反应涉及 二元醇-S的环丙烷C 4 –C 5键的区域选择性裂解。
• Alcoholysis of Binor-S with Alcohols under the Action of Ionic Liquid
  作者：R. I. Aminov、R. I. Khusnutdinov

  DOI：10.1134/s1070428019050014

  日期：2019.5

  catalyze the alcoholysis of heptacyclo-[8.4.0.02,12.03,8.04,6.05,9.011,13]tetradecane (heptacyclic dimer of norbornadiene, binor-S) with primary and secondary alcohols. The reaction occurs at 65−100°C for 6−14 h via regioselective cleavage of the cyclopropane C4−C5 bond in binor-S to form 10-exo-alkoxyhexacyclo[9.2.1.02,7.03,5.04,8.09,13] tetradecanes in 85−90% yields.

  无机离子液体第一显示催化heptacyclo-的醇解[8.4.0.0 2,12 0.0 3,8 0.0 4,6 0.0 5.9 0.0 11,13 ]十四烷（降冰片二烯的七环二聚体，binor- S）与伯醇和仲醇。反应通过在binor-S中环丙烷C 4 -C 5键的区域选择性裂解在65-100°C下进行6-14h，以形成10-外-烷氧基六环[9.2.1.0 2,7 .0 3,5。 0 4,8 .0 9,13 ]十四烷，产率85-90％。
• Hydrogenation and Dimerization of Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene Catalyzed by Cobalt(I) Complexes
  作者：Hiroyoshi Kanai、Yoshiyuki Watabe、Taisei Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.59.1277

  日期：1986.4

  Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 1 was hydrogenated to bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 2 and tricyclo[2.2.1.02,6]heptane 3 in a 70:30 ratio and dimerized to Binor-S 4 by [CoX(PPh3)3]–BF3·Et2O catalysts (X=halogen). 1 was dimerized to 4–7 having tricyclo[2.2.1.02,6]heptane skeletons by a [Co(SCN)(PPh3)3]–ZnBr2–Zn system in THF.

  双环[2.2.1]庚-2,5-二烯1以70:30的比例被氢化为双环[2.2.1]庚-2-烯2和三环[2.2.1.02,6]庚烷3，并二聚为二聚体-S 4 由 [CoX(PPh3)3]–BF3·Et2O 催化剂（X=卤素）。1 在 THF 中通过 [Co(SCN)(PPh3)3]-ZnBr2-Zn 体系二聚化为具有三环 [2.2.1.02,6] 庚烷骨架的 4-7。
• A Rhodium Complex with One Rh⋅⋅⋅CC and One Rh⋅⋅⋅HC Agostic Bond
  作者：Simon K. Brayshaw、Jennifer C. Green、Gabriele Kociok-Köhn、Emma L. Sceats、Andrew S. Weller

  DOI：10.1002/anie.200503036

  日期：2006.1.9