methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1428238-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1428238-30-5
• 化学式: C₈₉H₁₁₀O₂₈
• 分子量: 1627.84
• InChiKey: CRKJWHLEKYBNJF-BGIGBDIKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  117.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  274.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(sodium 2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(sodium 2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有间接选择因子Xa抑制活性的抗凝血五糖伊曲帕林的新型合成方法

  摘要：

  通过两种新颖的合成途径制备了具有完全选择性的Xa抑制活性的完全O-硫酸化，O-甲基化，肝素相关的五糖Idraparinux 。每种途径均基于使用相同的含1-艾杜糖醛酸的三糖受体的2 + 3嵌段合成，所述三糖受体被葡糖醛酸二糖供体或其未氧化的前体糖基化。后一种途径涉及以五糖水平将葡萄糖单元氧化成d-葡萄糖醛酸，被证明是更有效的，以合理的总产率提供了目标五糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.076
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 3-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→/4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 3-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→/4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有间接选择因子Xa抑制活性的抗凝血五糖伊曲帕林的新型合成方法

  摘要：

  通过两种新颖的合成途径制备了具有完全选择性的Xa抑制活性的完全O-硫酸化，O-甲基化，肝素相关的五糖Idraparinux 。每种途径均基于使用相同的含1-艾杜糖醛酸的三糖受体的2 + 3嵌段合成，所述三糖受体被葡糖醛酸二糖供体或其未氧化的前体糖基化。后一种途径涉及以五糖水平将葡萄糖单元氧化成d-葡萄糖醛酸，被证明是更有效的，以合理的总产率提供了目标五糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.076