all-trans-retinal t-butylamine Schiff base | 92216-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: all-trans-retinal t-butylamine Schiff base
• 英文别名: toute-trans-retinylidene tert-butylamine；all-trans-retinylidene tert-butylamine；all-trans-retinylidene-tert-butylamine；trans-retinylidene-tert-butylamine
• CAS: 92216-32-5
• 化学式: C₂₄H₃₇N
• 分子量: 339.564
• InChiKey: WLBPSNFAUCJIGI-RHKMCOACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroauric acid 、 all-trans-retinal t-butylamine Schiff base 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  质子化视网膜希夫碱与 N-甲基乙酰胺的相互作用：FT-IR 研究

  摘要：

  摘要 通过傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱研究了 CD2Cl2 溶液中叔丁胺质子化视黄醛席夫碱（分别为 HClO4 和 HAuCl4 盐）与 N-甲基乙酰胺的络合。N-甲基乙酰胺与质子化的席夫碱形成复合物，其中涉及 NH 和 CO 键，并且 N-甲基乙酰胺从反式异构化为顺式构型。这些复合物的形成受到存在的阴离子类型的强烈影响。四氯金酸盐阴离子与席夫碱的 N+H 基团相互作用，从而影响视黄醛残基的性质。N,N-二甲基乙酰胺不会发生络合。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(91)80013-t
• 作为产物：
  描述：

  13-顺式视黄醇 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 、 氘代苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 all-trans-retinal t-butylamine Schiff base
  参考文献：
  名称：

  Electrocyclic reactions of 13-cis-retinal Schiff bases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00221a084

文献信息

• Interactions between protonated retinal schiff base and various counter ions: A study by two-dimensional NOE NMR spectroscopy
  作者：Rodolfo Ghirlando、Elisha Berman、Timor Baasov、Mordechai Sheves

  DOI：10.1002/mrc.1260250106

  日期：1987.1

  Using two-dimensional NMR spectroscopy, the spatial location of various carboxylate anions relative to the polyene chain of the protonated Schiff base of all-trans-retinal was determined. The observed intermolecular NOE cross-peaks between a proton on the counter ion and a proton near the nitrogen atom indicate the existence of ion-pair formation between the protonated retinal Schiff base and various counter ions in chloroform. The results suggest that the most likely site of the carboxylate group of the counter ion is in the immediate vicinity of the positively charged nitrogen atom of the retinal Schiff base.

  通过二维核磁共振光谱，确定了各种羧酸阴离子相对于全反式视黄醛质子化席夫碱聚烯链的空间位置。在反离子质子和氮原子附近的质子之间观察到的分子间NOE交叉峰表明，在质子化视黄醛席夫碱和氯仿中的各种反离子之间存在离子对。结果表明，反离子羧酸基团最可能的位置是视黄醛席夫碱带正电荷的氮原子附近。
• Phenol—retinal schiff base hydrogen bonds—influence of steric hindrance and phenol acidity on the thermodynamic data of formation and proton transfer
  作者：Bogumił Brzezinski、Jerzy Olejnik、G. Zundel

  DOI：10.1016/0022-2860(90)85008-7

  日期：1990.10

  with 3,4-disubstituted and 4-monosubstituted phenols were studied as a function of temperature using Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy. The thermodynamic quantities ΔH0F and ΔS0F of hydrogen-bond formation and ΔH0PT and ΔS0PT of the proton transfer process across the hydrogen bonds were determined. All (I) OH⋯N⇌O−⋯H+N (II) bonds show large proton polarizability as indicated by continua in

  摘要 研究了四种反式视黄醛席夫碱（含甲胺、正丁胺、叔丁胺和 5-丁基壬胺）的 CD2Cl2 溶液及其高氯酸盐及其与 3,4-二取代和 4-单取代苯酚的 1:1 配合物。使用傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱作为温度的函数。确定了氢键形成的热力学量 ΔH0F 和 ΔS0F 以及穿过氢键的质子转移过程的 ΔH0PT 和 ΔS0PT。所有 (I) OH⋯N⇌O−⋯H+N (II) 键都显示出很大的质子极化率，如红外光谱中的连续谱所示。在所有研究的系统中，(I) OH⋯N⇌O−⋯H+N (II) 平衡的ΔH0PT 和ΔS0PT 值为负。这是溶剂分子在这些复合物周围高度有序排列的结果。OH⋯N⇌O−⋯H+N键形成的ΔH0F和ΔS0F以及ΔH0PT和ΔS0PT随着酚酸度的降低而显着降低。此外，ΔH0PT 和 ΔS0PT 随着大基团对溶剂环境中氢键的筛选增加而显着降低。这表明 ΔH0PT 和 ΔS0PT
• On the thermal behavior of Schiff bases of retinal and its analogs: 1,2-dihydropyridine formation via six-.pi.-electron electrocyclization of 13-cis isomers
  作者：Angel R. De Lera、Wolfgang Reischl、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00193a043

  日期：1989.5
• LERA, ANGEL R. DE;REISCHL, WOLFGANG;OKAMURA, WILLIAM H., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N1, C. 4051-4063
  作者：LERA, ANGEL R. DE、REISCHL, WOLFGANG、OKAMURA, WILLIAM H.

  DOI：——

  日期：——