1-cyclohexyl-2-((trimethylsilyl)methyl)buta-2,3-dien-1-ol | 1246891-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-((trimethylsilyl)methyl)buta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-(trimethylsilylmethyl)buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 1246891-40-6
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: XHNFGMAHPQFZDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-((trimethylsilyl)methyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-cyclohexyl-3-iodo-2-methylenebut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过[1-(甲硅烷基甲基)烯基]甲醇从醛不对称合成(1,3-丁二烯-2-基)甲醇

  摘要：

  在催化量的 CrCl 2 和三齿咔唑配体存在下，[1-(甲硅烷基甲基)烯基]甲醇 2 由醛和 (4-溴丁-2-炔基)三甲基硅烷有效合成。以良好的产率 (43-88%) 和对映选择性 (55-78% ee) 获得所需化合物。在脂肪族底物的情况下，醇2可以用TBAF或2M HCl处理，以43-81％的产率提供(1,3-丁二烯-2-基)甲醇3。这种方法允许合成二烯 3 没有区域选择性问题，并且它可以容忍大量的功能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000199
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁-2-炔基(三甲基)硅烷 、 环己烷基甲醛 在 chromium chloride 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-cyclohexyl-2-((trimethylsilyl)methyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用手性咔唑配体通过（甲硅烷基甲基）烯丙醇经铬催化的醛加成对映体选择性合成丁二烯-2-基甲醇

  摘要：

  描述了通过使用中间体（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇来合成手性，非外消旋丁二烯基羰基醇。通过在催化量的CrCl 3或CrCl 2存在下用（4-溴丁-2-炔基）三甲基硅烷处理醛来获得烯丙醇。合成了几种新的三齿双（恶唑啉基）咔唑配体，并将其评估为手性来源。手性烯丙醇的合成可以实现良好的收率（58-88％）和对映选择性（55-78％ee）。可用TBAF或2 M HCl处理烯丙醇，以43-86％的收率提供所需的二烯。或者，当用N-碘代琥珀酰亚胺处理时，（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇提供碘丁二烯基甲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.065