2-ethyl-4-heptyl-5-phenyloxazole | 1021513-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-ethyl-4-heptyl-5-phenyloxazole
• CAS: 1021513-40-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: URWCOYMSDWDIHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛基苯基酮 、 丙腈 在 三氟甲磺酸 、 4-碘甲苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以36%的产率得到2-ethyl-4-heptyl-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  碘芳烃介导的酮类一锅法制备 2,4,5-三取代恶唑

  摘要：

  2-甲基-5-芳基恶唑和2-乙基-5-芳基恶唑衍生物分别在乙腈和丙腈中以烷基芳基酮与碘芳烃、间氯过苯甲酸和三氟甲磺酸为原料，通过一锅法顺利高效地获得。在这些反应中，碘芳烃起到催化剂的作用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000871

文献信息

• Iodoarene-mediated one-pot preparation of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles from alkyl aryl ketones with oxone in nitriles
  作者：Yoshihide Ishiwata、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.109

  日期：2009.12

  aryliodonium I(III) species reacts with alkyl aryl ketone to generate β-keto iodonium species. Then, β-keto iodonium species reacts with nitrile to produce the corresponding oxazole. In principle, iodoarene works as a catalyst. However, 1 equiv of iodoarene is required because 1 equiv of reactive aryliodonium I(III) species must be formed before the reaction with alkyl aryl ketone.

  烷基芳基酮与过硫酸氢钾反应®和在iodoarene在乙腈，丙腈，丁腈，异丁腈和存在三氟甲磺酸，直接提供相应的2,5-二取代的和分别2,4,5-三取代的恶唑，在温和产量。在此，形成在原位反应芳基碘鎓I（III）物质通过iodoarene与过硫酸氢钾反应®和三氟甲磺酸，形成的芳基碘鎓I（III）与烷基芳基酮反应生成β-酮碘鎓。然后，β-酮碘鎓物质与腈反应生成相应的恶唑。原则上，碘芳烃起催化剂的作用。然而，需要1当量的碘芳烃，因为在与烷基芳基酮反应之前必须形成1当量的反应性芳基碘鎓I（III）物质。