6-Methoxy-1-pyridin-2-yl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-β-carboline | 25243-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Methoxy-1-pyridin-2-yl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-β-carboline
• CAS: 25243-85-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: VIYCCXZKFYZVBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-1-pyridin-2-yl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-β-carboline 在 potassium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到6-Methoxy-1-pyridin-2-yl-4,4a,9,9a-tetrahydro-3H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Selective and Efficient Synthesis of 3,4-Dihydro-β-carboline Derivatives

  摘要：

  通过在0°C下使用固体高锰酸钾在四氢呋喃中氧化相应的1-取代1,2,3,4-四氢-β-卡宾来制备出产量良好的1-取代3,4-二氢-β-卡宾。

  DOI：

  10.1055/s-1985-35506
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 5-甲氧基色胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-Methoxy-1-pyridin-2-yl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  基于 β-咔啉衍生物的镍 (ii) 络合物作为潜在的抗肿瘤剂：合成、表征和细胞毒性†‡

  摘要：

  合成并表征了6-甲氧基-1-吡啶-β-咔啉( 4a )的新型镍( II )络合物。研究了该复合物对六种癌细胞系（包括 MGC-803、Hep G2、T24、OS-RC-2、NCI-H460 和 SK-OV-3）以及人正常肝细胞系 HL-7702 的细胞毒性。MGC-803、Hep G2、T24、OS-RC-2、NCI-H460 和 SK-OV-3 的IC 50值通常在微摩尔范围内 (3.77–15.10 μM)，低于配体 4 和顺铂的 IC 50值。此外，4a (6 μM) 显着诱导细胞周期停滞在 S 期，并引起 p-AKT、细胞周期蛋白 E、细胞周期蛋白 A 和 CDK2 的下调以及 p27 的上调。各种实验表明，4a诱导细胞凋亡、激活 caspase-3、增加活性氧 (ROS) 水平并提高MGC-803 中细胞内 [Ca 2+ ] c水平。此外，内在凋亡蛋白（包括细胞色素 c 和 ap

  DOI：

  10.1039/c7md00428a

文献信息

• 以1-吡啶-6-甲氧基-β-咔啉为配体的硝酸铜 (II)螯合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN106565755B

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明公开了一种以1‑吡啶‑6‑甲氧基‑β‑咔啉为配体的硝酸铜(II)螯合物及其合成方法和应用。该硝酸铜(II)螯合物的结构式如下式(I)所示，其制备方法为：取如下式(II)所示化合物和三水合硝酸铜，溶于极性溶剂中，进行配位反应，即得。本发明所述的硝酸铜(II)螯合物表现出比配体及顺铂更强的抗肿瘤活性，具有较好的潜在药用价值，有望用于各种抗肿瘤药物的制备。式(I)和式(II)所示结构如下：
• 以1-吡啶-6-甲氧基-β-咔啉为配体的氯化镍 (Ⅱ)螯合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN107446001B

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明公开了一种一种以1‑吡啶‑6‑甲氧基‑β‑咔啉为配体的氯化镍(Ⅱ)螯合物及其合成方法和应用。该氯化镍(Ⅱ)螯合物的结构式如下式(I)所示，其制备方法为：取如下式(II)所示化合物和六水合氯化镍，溶于极性溶剂中，进行配位反应，即得到目标产物。本发明所述的氯化镍(Ⅱ)螯合物表现出比其配体更强的抗肿瘤活性，具有较好的潜在药用价值，有望用于各种抗肿瘤药物的制备。式(I)和式(II)所示结构如下：
• 以1-吡啶-6-甲氧基-β-咔啉为配体的氯化铜 (II)螯合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN106543207B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明公开了一种以1‑吡啶‑6‑甲氧基‑β‑咔啉为配体的氯化铜(II)螯合物及其合成方法和应用。该氯化铜(II)螯合物的结构式如下式(I)所示，其制备方法为：取如下式(II)所示化合物和二水合氯化铜，溶于极性溶剂中，进行配位反应，即得。本发明所述的氯化铜(II)螯合物表现出比配体及顺铂更强的抗肿瘤活性，具有较好的潜在药用价值，有望用于各种抗肿瘤药物的制备。式(I)和式(II)所示结构如下：
• 以1-吡啶-6-甲氧基-β-咔啉为配体的硝酸镍 (II)螯合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN107446002B

  公开（公告）日：2020-02-28

  本发明公开了一种以1‑吡啶‑6‑甲氧基‑β‑咔啉为配体的硝酸镍(II)螯合物及其合成方法和应用。该硝酸镍(II)螯合物的结构式如下式(I)所示，其制备方法为：取如下式(II)所示化合物和六水硝酸镍，溶于极性溶剂中，进行配位反应，即得到目标产物。本发明所述的硝酸镍(II)螯合物表现出比配体更强的抗肿瘤活性，具有较好的潜在药用价值，有望用于各种抗肿瘤药物的制备。式(I)和式(II)所示结构如下：