(S)-5-(2-phenyl-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl)-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester | 691407-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(2-phenyl-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl)-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 691407-00-8
• 化学式: C₃₇H₄₅NO₆Si
• 分子量: 627.853
• InChiKey: IXEPSHYPYUFERM-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(2-phenyl-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl)-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.19h， 生成 (S,S)-5-(2-phenyl-2-hydroxy-ethyl)-4-(N-allyl-2-amino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Glutamate Analogues

  摘要：

  Utilizing our lateral metalation coupled with Jacobsen's catalytic asymmetric amino nitrile synthesis, we have demonstrated the ability to synthesize isoxazole-containing amino acid glutamate analogues in high yield and high enantiomeric excesses. Chiral centers alpha or beta at the C-5 position do not detract from diastereoselectivity of the Jacobsen-Strecker reaction.

  DOI：

  10.1021/ol049619m
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-phenyl-2-keto-ethyl)-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-5-(2-phenyl-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl)-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Glutamate Analogues

  摘要：

  Utilizing our lateral metalation coupled with Jacobsen's catalytic asymmetric amino nitrile synthesis, we have demonstrated the ability to synthesize isoxazole-containing amino acid glutamate analogues in high yield and high enantiomeric excesses. Chiral centers alpha or beta at the C-5 position do not detract from diastereoselectivity of the Jacobsen-Strecker reaction.

  DOI：

  10.1021/ol049619m