(Z)-(R)-2-[(2S,3S,6S)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-3-en-2-ol | 148409-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(R)-2-[(2S,3S,6S)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-3-en-2-ol
• CAS: 148409-74-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: SDJQPZDXXZOJOH-MZOURENCSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-2-[(2S,3S,6S)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-3-en-2-ol 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 水 、 potassium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(S)-4-[(2S,3S,6S)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of the ionophore antibiotic zincophorin. 2. Iterative sigmatropic construction of the C1–C11 subunit

  摘要：

  Advanced intermediates 22 and 23. representing the C1-C11 subunit of the ionophore zincophorin, have been prepared by a scheme incorporating sequential glycolate Claisen and [2,3] Wittig rearrangements to establish the key structural and stereochemical elements of the title compound.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77501-0
• 作为产物：
  描述：

  在 Lindlar's catalyst 、 palladium-lead N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-(R)-2-[(2S,3S,6S)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of the ionophore antibiotic zincophorin. 2. Iterative sigmatropic construction of the C1–C11 subunit

  摘要：

  Advanced intermediates 22 and 23. representing the C1-C11 subunit of the ionophore zincophorin, have been prepared by a scheme incorporating sequential glycolate Claisen and [2,3] Wittig rearrangements to establish the key structural and stereochemical elements of the title compound.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77501-0