5-(2-phenyl-2-keto-ethyl)-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester | 646066-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-phenyl-2-keto-ethyl)-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-[(2,2-ketophenyl)ethyl]-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl) 3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 646066-64-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: FBIVHXJZRIZMEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  87.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-phenyl-2-keto-ethyl)-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以93%的产率得到5-(2-phenyl-2-hydroxy-ethyl)-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 Corey-Bakshi-Shibata 还原制备手性异恶唑甲醇。

  摘要：

  使用 Corey-Bakshi-Shibata 方法在相对于 C-5-甲基的 α、β 和 γ 位置，一组不同的异恶唑在三种不同的疾病类别中具有活性，从前手性酮不对称地减少到手性醇异恶唑。所描述的实验为羟基化异恶唑提供了一种简单的途径，代表常见的 CYP-450 3A4 代谢位点。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.809
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-甲基异恶唑-3-甲酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-(2-phenyl-2-keto-ethyl)-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lateral lithiation of ethyl 4-acetyl-5-methyl-3-isoxazolyl carboxylate with 5,5-dimethyl-1,3-dioxanyl as a directing group

  摘要：

  Lateral lithiation of ethyl 4-acetyl-5-methyl-3-isoxazolyl carboxylate, a functionalized isoxazole AMPA analog, occurs cleanly at the C-5 methyl group with 5,5-dimethyl-1,3-dioxanyl as a directing group. The 4-acetyl isoxazole derivatives were transformed selectively by a modified Willgerodt-Kindler reaction into the corresponding homologated methyl esters after deprotection. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01782-1

文献信息

• Preparation of Keto-Isoxazole Polyketide Synthons
  作者：Nicholas R. Natale、Jared K. Nelson、David J. Burkhart、Andrew McKenzie

  DOI：10.1055/s-2003-42052

  日期：——

  of alcohols, proceeds in good to excellent yield in the presence of the isoxazole ring, and other nitrogen-containing functional groups. The DMP route allows for the preparationof highly branched polyketide synthetic equivalents.

  在异恶唑环和其他含氮官能团的存在下，醇的戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 氧化以良好的产率进行。DMP 路线允许制备高度支化的聚酮化合物合成等价物。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Glutamate Analogues
  作者：David J. Burkhart、Andrew R. McKenzie、Jared K. Nelson、Katherine I. Myers、Xue Zhao、Kathy R. Magnusson、Nicholas R. Natale

  DOI：10.1021/ol049619m

  日期：2004.4.1

  Utilizing our lateral metalation coupled with Jacobsen's catalytic asymmetric amino nitrile synthesis, we have demonstrated the ability to synthesize isoxazole-containing amino acid glutamate analogues in high yield and high enantiomeric excesses. Chiral centers alpha or beta at the C-5 position do not detract from diastereoselectivity of the Jacobsen-Strecker reaction.