(R,E)-2-(5-chloropent-1-en-1-yl)octan-1-ol | 1449246-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-2-(5-chloropent-1-en-1-yl)octan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(E)-5-chloropent-1-enyl]octan-1-ol
• CAS: 1449246-18-7
• 化学式: C₁₃H₂₅ClO
• 分子量: 232.794
• InChiKey: BZWXCMCFZZPTGU-UTSBKAFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-(5-chloropent-1-en-1-yl)octan-1-ol 、 1-氯萘-2-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R,E)-2-(3-(3-chloropropyl)oxiran-2-yl)octyl-1-napthoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Alkenylation of Aldehydes with Boronic Acids via the Synergistic Combination of Copper(II) and Amine Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-alkenylation of aldehydes has been accomplished using boronic acids via the synergistic combination of copper and chiral amine catalysis. The merger of two highly utilized and robust catalytic systems has allowed for the development of a mild and operationally trivial protocol for the direct formation of alpha-formyl olefins employing common building blocks for organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja406356c
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 (E)-5-氯-1-戊烯硼酸 在 甲基硼酸 、 (2S,5S)-2-tert-butyl-3-methyl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)imidazolidin-4-one trifluoroacetic acid salt 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 以76%的产率得到(R,E)-2-(5-chloropent-1-en-1-yl)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Alkenylation of Aldehydes with Boronic Acids via the Synergistic Combination of Copper(II) and Amine Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-alkenylation of aldehydes has been accomplished using boronic acids via the synergistic combination of copper and chiral amine catalysis. The merger of two highly utilized and robust catalytic systems has allowed for the development of a mild and operationally trivial protocol for the direct formation of alpha-formyl olefins employing common building blocks for organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja406356c