(E)-5-氯-1-戊烯硼酸 | 37490-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: (E)-5-氯-1-戊烯硼酸
• 英文名称: (E)-(5-chloropent-1-en-1-yl)boronic acid
• 英文别名: (E)-5-Chloro-1-penteneboronic acid；[(E)-5-chloropent-1-enyl]boronic acid
• CAS: 37490-32-7
• 化学式: C₅H₁₀BClO₂
• 分子量: 148.397
• InChiKey: AWQUWTLNJDUEMT-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  -20°C密封、干燥、惰性气体保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-氯-1-戊烯硼酸 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(E)-5-chloro-1-iodo-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Vinylic organoboranes. 14. A stereospecific synthesis of (E)-1-halo-1-alkenes from 1-alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00287a019
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(5-chloropent-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(E)-5-氯-1-戊烯硼酸
  参考文献：
  名称：

  铜催化均烯丙基醇的氧化烯基化反应生成功能性syn-1,3-Diol衍生物

  摘要：

  报道了一种新型的合成多种功能化的1,3-二醇衍生物的方法。采用铜催化的氧-烯基化策略，一系列易于获得的取代的均烯丙基醇衍生物和烯基（芳基）碘鎓盐以优异的收率和高选择性结合形成顺式1,3-碳酸酯。此外，所形成的产物适合重复的反应序列，从而提供了高度复杂的聚酮化合物样片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201501995

文献信息

• A Simple Copper Salt-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Selenides and Tellurides from Arylboronic Acids with Diphenyl Diselenide and Ditelluride
  作者：Lei Wang、Min Wang、Fuping Huang

  DOI：10.1055/s-2005-871936

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of simple copper salt, the reaction of arylboronic acids with diphenyl diselenide and ditelluride was accomplished without any additive to afford the corresponding unsymmetrical diarylselenides and tellurides in good yields.

  在催化量的简单铜盐存在下，芳基硼酸与二苯基二硒化物和二碲化物的反应在没有任何添加剂的情况下完成，以良好的产率得到相应的不对称二芳基硒化物和碲化物。
• Copper-Catalyzed Oxyvinylation of Diazo Compounds
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01150

  日期：2020.5.15

  copper(I)-catalyzed vinylation of diazo compounds with vinylbenziodoxolone reagents (VBX) as partners is reported. The transformation tolerates diverse functionalities on both reagents delivering polyfunctionalized vinylated products. The strategy was successfully extended to a three-component/intermolecular version with alcohols. The obtained products contain synthetically versatile functional groups, such

  报道了铜（I）与乙烯基苯并恶唑酮试剂（VBX）一起对重氮化合物进行乙烯基化。该转化在两种试剂中均具有多种功能，可提供多官能化的乙烯基化产物。该策略已成功扩展到含酒精的三组分/分子间形式。所得产物包含合成上通用的官能团，例如芳基碘化物，酯和烯丙基离去基团，从而能够进行进一步修饰。
• A relay catalysis strategy for enantioselective nickel-catalyzed migratory hydroarylation forming chiral α-aryl alkylboronates
  作者：Yao Zhang、Jiawei Ma、Jian Chen、Lingpu Meng、Yong Liang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.015

  日期：2021.11

  Ligand-controlled reactivity plays an important role in transition-metal catalysis, enabling a vast number of efficient transformations to be discovered and developed. However, a single ligand is generally used to promote all steps of the catalytic cycle (e.g., oxidative addition, reductive elimination), a requirement that makes ligand design challenging and limits its generality, especially in relay

  配体控制的反应性在过渡金属催化中起着重要作用，可以发现和开发大量有效的转化。然而，单个配体通常用于促进催化循环的所有步骤（例如，氧化加成、还原消除），这一要求使得配体设计具有挑战性并限制了其通用性，尤其是在中继不对称转化中。我们假设具有金属中心的多个配体可用于顺序促进多个催化步骤，从而通过简单配体的简单组合来结合互补的催化反应性。通过这种中继催化策略（L/L*），我们在此报告了第一个高度区域选择性和对映选择性远程加氢芳基化过程。3 )-H芳基化过程。
• Solventless Suzuki Coupling Reactions On Palladium-Doped Potassium Fluoride­ Alumina
  作者：George W. Kabalka、Lei Wang、Richard M. Pagni、C. Maxwell Hair、Vasudevan Namboodiri

  DOI：10.1055/s-2003-36821

  日期：——

  A solventless Suzuki coupling reaction has been developed which utilizes a commercially available potassium fluoride alumina mixture and palladium powder. The new reaction is convenient, environmentally friendly, and generates good yields of the coupled products. Aryl iodides react faster than the bromides or chlorides; aryl groups are also more reactive than alkenyl groups. which react faster than

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• Syntheses of functionally substituted divinylmercury compounds
  作者：Rajender S. Varma、Sastry A. Kunda、George W. Kabalka

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80477-5

  日期：1984.9

  Reductive disproportionation of vinylmercuric chlorides by alkaline sodium stannite produces divinylmercurials in high yields. The reaction conditions are optimized to obtain functionally substituted divinylmercurials in pure form, free from undesirable side products.

  碱性亚锡钠对乙烯基汞氯化物的还原歧化反应可高收率生产二乙烯基汞。优化反应条件以获得纯形式的功能性取代的二乙烯基汞，而没有不希望的副产物。