1-氯萘-2-甲醛 | 14304-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氯萘-2-甲醛
• 英文名称: 1-chloro-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-naphthoyl chloride；1-Chloronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 14304-75-7
• 化学式: C₁₁H₇ClO
• mdl: MFCD02257736
• 分子量: 190.629
• InChiKey: DUKJZYZDOKKAMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯萘-2-甲醛 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 3-aminobenzo[g][1]benzothiole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Markert, Juergen; Hagen, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 5, p. 768 - 778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磺酰氯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-氯萘-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  New Tetracyclic Systems Incorporating the Benzo[c]quinolizinium Cation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01349a045

文献信息

• Photoactuators based on the dynamic molecular crystals of naphthalene acrylic acids driven by stereospecific [2+2] cycloaddition reactions
  作者：Jiaxi Liu、Kaiqi Ye、Yanbing Shen、Jiang Peng、Jingbo Sun、Ran Lu

  DOI：10.1039/c9tc06689f

  日期：——

  needle-like crystals of 1FNaAA, and the slice-like crystals of 1ClNaAA and 1BrNaAA show bending, cracking, coiling, rotating and twisting triggered by 365 nm light. It is found that stereospecific [2+2] cycloaddition reactions take place in the crystals to afford one stereoisomer of β-type cyclobutanes, since 1FNaAA, 1ClNaAA, 1BrNaAA and 6BrNaAA pack in a head-to-head mode, which satisfies the Schmidt's

  研究了卤素取代萘丙烯酸（1FNAA ，1ClNAA ，1BrNAA ，1INAA 和6BrNAA ）的动态分子晶体的光机械效应。在紫外线照射下，1FNAA 的针状晶体卷曲远离光源，而6BrNAA 的片状晶体向光源弯曲。此外，观察到了细长的1FNAA 针状晶体以及1ClNAA 和1BrNAA 的片状晶体的光致弯曲，翻转和破裂。显示由365 nm光触发的弯曲，开裂，卷曲，旋转和扭曲。发现在晶体中发生立体有择的[2 + 2]环加成反应，得到一种β型环丁烷的立体异构体，因为1FNAA ，1ClNAA ，1BrNAA 和6BrNAA 以头对头的方式堆积，这满足了Schmidt的拓扑-光化学标准。可以在光二聚化过程中产生和积累应变，并且应变的释放导致光机械效应。这为基于带有卤素取代的芳族单元的丙烯酸的光机械分子晶体的开发提供了新的线索。
• Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXIX. Attempted Syntheses of Benz(f)indoles by Cyclization Reactions.
  作者：Toshiko WATANABE、Hiroyuki TAKAHASHI、Hiroyuki KAMAKURA、Susumu SAKAGUCHI、Masako OSAKI、Satoru TOYAMA、Yuka MIZUMA、Ikuko UEDA、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.39.3145

  日期：——

  Syntheses of benz[f]indoles from 1, 2-disubstituted naphthalene derivatives by means of cyclization reactions were attempted. The Fischer indolization of 1-methyl-(5a), 1-chloro-(5b), or 1-nitro-(5c)-2-naphthylhydrazones gave only benz[e]indole derivative or decomposed products, and the desired 9-substituted benz[f]indole (3) was not produced. On the other hand, the Fischer indolization of 2-methoxy-1-naphthylhydrazone (17) gave ethyl 5-chlorobenz[g]indole-2-carboxylate (19). The hemetsberger reaction of 1-methyoxy-2-naphthylazido acrylate (26a) gave an azirine (28a) and a nitrile (29a), whereas the same reaction of 1-chloro-2-naphthylazido acrylate (26b) gave the desired 4-chlorobenz[f]indole in a poor yield together with large amounts of by-products, the azirine (28b), the nitrile (29b) and the benz[g]indole (20). These results show that cyclization reactions of a 2-substituent toward the 3-position in naphthalene derivative are not suitable for preparing benz[f]indoles.

  尝试通过环化反应从1,2-二取代的萘衍生物合成苯并[f]吲哚。1-甲基-(5a)、1-氯-(5b)或1-硝基-(5c)-2-萘基苯肼经Fischer吲哚合成法只得到苯并[e]吲哚衍生物或分解产物，未得到期望的9-取代苯并[f]吲哚(3)。另一方面，2-甲氧基-1-萘基苯肼(17)经Fischer吲哚合成法得到乙基5-氯苯并[g]吲哚-2-羧酸酯(19)。1-甲氧基-2-萘基叠氮丙烯酸酯(26a)的Hemetsberger反应得到氮杂环丙烷(28a)和腈(29a)，而同样的反应1-氯-2-萘基叠氮丙烯酸酯(26b)得到产率低的期望4-氯苯并[f]吲哚以及大量副产物，氮杂环丙烷(28b)、腈(29b)和苯并[g]吲哚(20)。这些结果表明，萘衍生物2-取代基向3-位置的环化反应不适合用于制备苯并[f]吲哚。
• Cascade C-C and C-N Bond Formation: A Straightforward Synthesis of Phenanthridines and Fused Quinol­ines
  作者：Ashwini Borah、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1002/ejoc.201600220

  日期：2016.4

  Pd-catalyzed cascade process has been developed for the synthesis of quinoline and phenanthridine derivatives from various β-chloro α,β-unsaturated aldehydes and 2-chloroaryl aldehydes, respectively, in good to high yields. The reaction proceeds through Pd-catalyzed cascade carbon–carbon and carbon–nitrogen bond formation in a single reaction vessel. The requisite β-chloro α,β-unsaturated aldehydes were efficiently

  已经开发了一种 Pd 催化的级联工艺，用于分别从各种 β-氯 α,β-不饱和醛和 2-氯芳基醛合成喹啉和菲啶衍生物，收率良好。该反应通过 Pd 催化的级联碳 - 碳和碳 - 氮键在单个反应容器中形成。必需的β-氯α,β-不饱和醛是由相应的羰基化合物有效合成的。配体 Sphos 与 Pd(OAc)2 的使用对于本级联工艺的成功实施至关重要。该合成方案也适用于三球定生物碱的克级合成。
• α-Amination of Aldehydes Catalyzed by In Situ Generated Hypoiodite
  作者：Jie-Sheng Tian、Kang Wai Jeffrey Ng、Jiun-Ru Wong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201204215

  日期：2012.9.3

  The metal‐free amination of different aldehydes is catalyzed by hypoiodite, which is generated by employing commercially available sodium percarbonate as the co‐oxidant. This approach has several advantages: it is a metal‐free oxidation that works under mild reaction conditions; furthermore, it has a wide substrate scope and does not give toxic by‐products from the co‐oxidant that is used.

  不含金属的胺化不同醛的由次碘酸根，这是通过采用商购获得的过碳酸钠作为共氧化剂生成的催化。这种方法有几个优点：它是一种不含金属的氧化即温和的反应条件下进行; 此外，它具有广泛的底物范围，并且不会从使用的助氧化剂中产生有毒副产物。
• Nickel‐Catalyzed Enantioconvergent Carboxylation Enabled by a Chiral 2,2′‐Bipyridine Ligand
  作者：Linghua Wang、Tao Li、Saima Perveen、Shuai Zhang、Xicheng Wang、Yizhao Ouyang、Pengfei Li

  DOI：10.1002/anie.202213943

  日期：2022.12.19

  An enantioselective carboxylation reaction using CO2 has been demonstrated as efficient for the synthesis of chiral carboxylic acids including profen family anti-inflammatory drugs. The reaction takes place under atmospheric pressure and benefits from mild conditions using nickel-catalysis in combination with a chiral 2,2′-bipyridine ligand, namely Me-Sbpy.

  使用 CO 2的对映选择性羧化反应已被证明可有效合成手性羧酸，包括普罗芬家族抗炎药。该反应在大气压力下进行，并受益于使用镍催化结合手性 2,2'-联吡啶配体（即 Me-Sbpy）的温和条件。